當時在杜公館行走，一般賭友的規矩，打頭子分為兩種，一日綵頭，一日小頭。綵頭小頭打了兩個多月，結算數目，真正嚇壞了人。吃一桌魚席不過五六隻洋，普通人家的娘姨一月工資只有大洋一兩塊，而那一次杜公館積下來的頭子，白花花的大洋錢，居然有五六十萬元之多，可以像模像樣開幾廠了。
偌大一筆頭錢，應該怎麼樣分法呢？趁賭局終於散場，杜月笙去睡了，江肇銘還不曾走，杜公館的總管、賬房諸人先商量起來。
江肇銘出來說了話：
「照規矩 ，綵頭歸老闆，貼補開銷。小頭呢，上下人等大家分分」
焦文彬年紀大了，杜公館的賬房先生，己經換了楊漁笙，楊漁笙跟萬墨林開頑笑，他悄悄的拉他一把說：
「墨林，算算小頭也有十多萬。啥個上下人等大家分分？我你兩人分分脫子拉倒吧！」
「這個不行，」萬墨林緊張的喊了起來：「我們兩個分了，馬上就會出事體！」
楊漁笙哈哈大笑。當天晚上，萬墨林便去請示杜月笙；這筆小頭，應該如何分法，方始可以「擺得平」？
杜月笙的答案，使萬墨林，甚至楊漁笙都大出意料之外，他不假思索的說：
「帶上隔壁頭，大家一道分分。」
華格臬路杜公館的隔壁頭，如所周知，是張嘯林張大帥的住宅，那邊的上下人等，幾乎就跟杜公館差不多了。「爺叔」這樣交代，萬墨林唯有遵辦，他和楊漁笙按著人數一個個點，一個個分，統計下來的結果，單說杜公館：杜月笙、三位太太和一大群少爺小姐不算在內光是分小頭的，便有一百單八將。
由此可知杜公館昔之規模，樓下書房裡有常駐辦公，一天到晚忙個不停的秘書，頭一位是翁佐慶，翁先生處理文翰忙不及，又重金禮聘徐慕邢。杜月笙一生一世最敬重讀書人他當然不會叫秘書老爺分頭錢；把秘書、賬房管家一例剔開當時杜公館一共有九部汽車，每車設司機一人，助手一人，這便有了十八位。此外，前樓、二樓和三樓，彷彿一樓成一個位，自有其大司務、下手、聽差、娘姨、小廝和ㄚ頭，每一位少爺或小姐，也都擁有三四傭人。誠所謂「僕扈如雲，漪歟盛哉」！
早年上海，白相人「混世界」，穿的是紡綢紬緞短打，一襟中分，單排鈕扣，胸前要冒出一條金錶煉，表煉越粗越表示有身家。金錶煉在左胸繞個弧半圓圈，煉末系以西洋打簧金掛表，塞入衣袋，除此而外，手指上還必得佩油光閃亮的金剛鑽戒指，倘若少了這三樣，那就是塞酸得很了。
民國十六年，前杜月笙未能免俗，也會作這樣的裝束與打扮，他甚至別出心裁，在右手腕上刺了一隻藍靛的小小鐵錨，指拇大小，若將雪白的袖裡往上一卷，小小藍錨便赫然出現，還有，有他所佩的那只火油鑽，寒光熠熠，奪目欲眩，重量是四克拉半。
有一天，杜月笙出席一個達貴人，紛至沓來的盛大宴會，高冠峨服，衣香須影，他由於自卑感作祟，已經覺得混身都不自在偏偏有人提議請杜先生講幾句話，他急窘無比，正想站起來打恭作揖，加以推辭。卻有張嘯林出來替他解圍，他說還是讓他來代表杜月笙致詞吧。
杜月笙那天著的倒是長衫馬褂，張嘯林大放厥詞的時候，他坐在上席閒來無事，暗暗打量那些有身家有地位，而且有教養的紳士，他忽然有所發現─在座的人，沒有一個手上戒指，他那種惹人注目的大鑽戒，因此他覺得大為不安，他一向是從善如流，進步神速的，他當時便將手上的鑽戒轉了一圈，把那隻大鑽石緊緊的握在掌中。
那天他回家以後，手上的大鑽戒脫下來了，放進保險箱裡，從此不再佩戴。同時，他經常穿著長衫，不時注意領口的扣子可會扣好，三伏暑天，他在家裡也從不袒胸露臂，或者就著汗衫馬甲。俠林中人最講究上行下效，風過草偃，杜月笙改了裝，毋須通令，不必告白，黃浦灘上最少脫掉了幾千上萬隻鑽戒，白相人和大紳士，同樣的衣冠楚楚，謹言慎行了粉墨登場滿座哄堂民國十四五年，杜月孫三十八九歲，幾賭公司生意興隆，鴉片煙買賣做來得心應手，光是「大公司」裡派定的「公費」，他每月已可收入現大洋一萬元，其它種種收益，更可能十倍於此。
於是，幼艾父母雙亡，童稚孤苦無依，少小瞎摸亂闖，青年孜孜矻矻，一直到了如日方升的鼎盛中年，杜月笙開始擺個場面，稍微有些風光；將那成功滋味，淺淺的嘗一嘗，他倒是有過一陣子神怡心曠，快樂歡暢。
他的興趣向多方面發展，而且，每每證明無論他學什麼，進度都是相當的快。不過有一點，由於時間和精力的有限，使他唯有淺嘗輒止，無從深入。
譬如說唱京戲，他有一個願望：凡是他所看過聽過的好戲他都想杭不啷照單全收，因此，生旦淨丑，文武場面，他樣樣都能來上兩手，或則整出或者一段。譬如說：他昨天聽了一出姚玉蘭的捉放宿店覺得過癮，今天他便會請姚老生親自傳授，明天又看了楊小樓的起霸邊式又好看不過，後日他又要請楊老闆來教他練武功了。唱不唱得像，練不練得成，他卻是並不在意，反正是好白相的，杜月笙決不會去吃開口飯。
不過，
「這話又得說回來了」，杜月笙雖然不靠唱戲吃飯，倘使他若興致一來，粉墨登場，卻比任何京朝名伶，海派大角，還更叫座，更有號召力，票房價值更高。前後二三十年間，每一次上海發起勸募捐款，杜月笙不是主任委員，便是當總幹事，他擔任提調，必定排得出令人歎為觀止的戲碼，請得齊天下聞名的角兒，而在精采百出，好戲連台的節目單裡，總歸要排上一場滬上名票大會串。這裡所謂的名票，實則為「名人」的代名詞，如杜月笙、張嘯林、沈田華、王曉籟，張蔚如，以及許多黃浦灘上字號響噹噹的大亨。看他們的戲，台上汗流浹背，台下陣陣哄堂，芒腔野板，忘詞漏場，不但照樣引起滿座的彩聲，而且立即被人偷「學」了去，傳為佳話，笑痛肚皮。這是台上台下，親切而肫摯的感情交流，戲演得越糟，反倒越加討好。因此，只要排出杜月笙他們的戲目，義演場中，準定全場爆滿之外，還有人千方百計的想弄張站票。
杜月笙會唱的戲很多，他學的是老生和武生，由於南北名伶無人敬杜先生，和「名師們」研究切磋機會之多，當代不作第二人想。尤其往後姚玉蘭和孟小冬兩位菊壇祭酒先後來歸，閨房之樂，往往一曲繞樑，時人曾有「天下之，盡入杜門」的讚歎。有這兩位夫人的盡心指點，加上杜月笙的天賦，如果他有志於此，他很可能成為平劇名角。
在平劇方面經常指點調教的，有金少山的令兄金仲仁，和名小花苗勝春。杜月笙會的老生戲，多半出自金仲仁所授，苗勝春則每逢杜月笙票戲，從訂製行頭、排練到檢場，統統歸他一手包辦。海上名伶自甘屈駕，擔任杜月笙的「跟包」。
能夠成出搬上台去唱的，杜月笙一共會五出戲，──他生平票戲也只票過這五出頂拿手的是「落馬湖」，以次類推則為「完璧歸趙」、「刀劈三關」，「大?蠟廟」和「伶王」梅蘭芳合演的「四郎探母」。其中那出「刀劈三關」，是姚玉蘭夫人所授。再末，便是有一次證券交易所理事長張蔚如票演「蘇三起解」，「三堂會審」那一大段戲裡，杜月笙和張嘯林應邀客串「紅袍」與「藍袍」，兩大亨全部嶄新行頭，一左一右，陪著堂上王三、階下蘇三，分明是「活道具」似的陪襯腳色，但當天兩大亨念一次道白，台下準定會轟起滿堂彩來。各方友好贈送的花籃，從劇場大門口，沿路排滿直到戲台，這兩位滬上聞人收到的花籃總共四百多隻，漪歟盛哉，兩位配角十足搶盡了主角的風光。
民國十二年，大江南北爆發了齊盧之戰，齊燮元加上了孫傳芳，跟浙江督軍盧永祥，在江南一帶炮火連天，鏖戰不休。各地難民，扶老攜幼，紛紛逃往上海避難，他們席地幕天，餐風露宿，眼看著就要成為餓莩。杜月笙登高一呼，籲請上海各界，同伸援手，加以救濟。那一次，他所舉辦的平劇義演，極為成功。連日滿座之餘，觀眾紛紛要求，請杜先生也出來唱一出。
這是他平生第一次公開登台心情之緊張熱烈，自是不在話下，除了加緊惡性補習，他更自掏包，做了一套簇新漂亮的行頭，那一回，唱的是「落馬湖，飾演黃天霸一角。
戲裝店的老闆，親自來給杜月笙量尺碼，做行頭，一群朋友，在旁邊七嘴八舌，提意見，出主張。其中有一位說：
「杜先生，這個戲裝裡面，頭盔是頂要緊的，你不妨多用兩錢，把它做得特別漂亮。」
杜月笙問他：
「怎麼樣個漂亮法呢？」
「人家腳兒的頭盔都用泡泡珠，杜先生你何妨用水鑽？五綵燈光一照，光彩奪目都不是要比泡泡珠漂亮得多嗎？」
一時高興，杜笙脫口便說：「好，就用水鑽。」
於是他在身旁又有人提出建議：
「落馬湖裡的黃天霸，出場下場一共是四次。杜先生，你應該做四套行頭，每次出場換一套。」
「好，就做四套。」
回到前樓太太沈月英的房間，把這番經過一說，沈月英笑得合不攏口問：
「唱戲又不是做新娘娘，何必出一次場就要換一回裝呢？換上換下只怕你時間趕不及啊。」
「哎呀，這個妳就不懂了，」杜月笙聊以解嘲的回答她說：
「人家角兒唱戲，有的靠唱工、有的靠做工，看戲朋友不是飽了耳福，就是飽了眼福。我呢，唱工不靈，做工又不行，只好多做兩套行頭讓大家看看了。」
四套戲裝全部做好，從裡到外，一色湘繡，精工裁製，價錢大得嚇壞人，由苗勝春幫忙他一套套的試著。杜月笙站在大穿衣鏡前，做了幾個邊式，環立周圍的人，忙不迭的叫好。卻是杜月笙愁眉苦臉的轉過身來，雙手一甩袍袖，神情沮喪的說：
「算了罷！我身材又瘦又長，天生不是衣服架子。再漂亮的行頭，著在我身上也會走樣！」於是，大家很落胃的哈哈大笑起來。