這像是他的電影中的一個場景。年輕的萊昂納多面對一個躺在沙發上的風騷老女人的勾引而猶豫不決，他幾乎被激動和興奮沖昏了頭。他笨手笨腳地為對方寬衣解帶，同時手足無措地努力控制著呼之欲出的慾望。這對任何一個十幾歲的少年來說都是件傷腦筋的事情，更過分的是這個小萬人迷的損友們正透過房間的鑰匙孔偷窺著這一切，還不厚道地咯咯咯地竊笑。
然而，這不是電影，這是對萊昂納多如何失去童貞的形象的描述，並被印到報紙上去。如果他認為退出公眾視線就能消除大家對他私生活的興趣，那他就大錯特錯了。他越是保持神秘，人們就越想知道他的故事和他的想法。
據芭芭拉·簡·洛林爆料，那時候她32歲，在她答應參加萊昂納多和他朋友的那個派對後，她引誘了18歲的萊昂納多。“那時有的人說他們要去睡覺，有的說要回家，”芭芭拉告訴《世界新聞報》，“突然間只剩下萊昂納多和我，他開始撫摸我的頭髮，然後告訴我他有多麼喜歡我，儘管他還是個小孩，但我也喜歡他。”
“他吻了我，然後生疏地抓住我的胸部。他在試探著我，看他能進行到哪一步。他的方式確實很奇怪，但我覺得很興奮。他不是一個好情人，因為他是如此缺乏經驗，但我還是喜歡，我注意到當時他的身體一點肌肉也沒有。他告訴我，他和很多女孩混在一起，但是從來沒有進行到這一步，我覺得很奇怪，已經18歲的他在好萊塢裡竟然還是一個處男。”
芭芭拉沒有意識到他的朋友們在偷窺，直到音樂停下來，她才聽到門外面有輕微的響聲，他們趕緊喊停。芭芭拉躡手躡腳地走過去打開門，看到萊昂納多的朋友們大笑著在屋子裡亂竄。芭芭拉說，最初的時候萊昂納多為他們幼稚的行為而抓狂，但是很快就沒事了。
自從她把他改造成一個男人，萊昂納多就不能控制自己了。據芭芭拉說，從那一刻起，萊昂納多搖身變成了一個厚臉皮的性愛機器。就在一周後，他甚至說服她在好萊塢俱樂部狹小的樓梯間裡和他尋歡作樂。
“我在一個叫‘吧萬’的地方參加派對，那是一個真正的名流會所，”芭芭拉向報社透露，“萊昂納多看到我後，向我衝了過來。我記得他當時戴著滑稽的金色髮帶，其實也就是他一貫的扮相，有點娘娘腔。”
“他在我耳邊小聲問我，‘你在幹嘛？’我以為他要拉我去舞池跳舞呢，沒想到他把我拖到樓梯間去，然後就開始鬆開自己的褲帶，我能看到他性感的CK平角短褲，當他告訴我想要和我幹什麼時，我很驚訝。平時不常喝酒的我當時喝了一點粉紅色雞尾酒，感覺有點暈。我答應了，而且所有一切都在一分鐘之內搞定，我當時在想，‘真不敢相信我和一個戴著金色髮帶的傢伙幹了這事兒！’事後，他咧著嘴對我笑，還謝了我。”
據芭芭拉回憶，萊昂納多的“第一次”發生在5年前，那時他剛剛簽約出演《籃球日記》，她在日落大道上的一家俱樂部裡偶遇他和他的朋友們，然後答應和他們一起去玩。芭芭拉是好萊塢片場的常客，曾經和朱利安·列儂（約翰·列儂和第一任妻子辛西婭的兒子）拍拖過。為了拿披頭士主題當噱頭，她調侃那次導致萊昂納多失去童貞的週末狂歡為她的“失意週末”（大野洋子《約翰·列儂：失意週末》的書名）。“纏綿過後，我們偎依在沙發上，我讓他送我回家，但他說他喝了太多的啤酒，不管怎樣，他想要我留下來過夜。”她補充道。
這段故事可能會毀掉很多年輕女孩對她們偶像的幻想。芭芭拉透露，在他們“第一次”結束後，萊昂納多很快就睡著了。第二天晚上，萊昂納多決定彌補第一次的懈怠，充滿激情地再次和她纏綿到一起。芭芭拉稱讚他學得很快，他卻反過來說是芭芭拉教得好。第二天，在萊昂納多開車送她回家之前，芭芭拉為他做了早餐。
儘管在接下來的那個週末他們在公共場合享受了一場有傷風化的歡愉，但那是她最後一次和萊昂納多發生關係。“我在一些俱樂部和派對裡見過他很多次，他總是那麼迷人可愛。”芭芭拉說。
這則爆炸性新聞被披露時，萊昂納多正在泰國拍攝新片《海灘》。處在世界另一邊的他幸運地躲過一劫。
《海灘》對於萊昂納多來說，是繼《泰坦尼克號》之後最重要的一部影片，他扮演的是個不容易駕馭的角色。一夜成名後，他感覺自己背負著太多的期望。“我真的需要時間，一切要慢慢來，不能操之過急，很多人誤解我，認為我懶散，其實不是。我只是在尋找真正適合自己的影片來發揮自己的實力，並不是別人告訴我故事有多麼精彩，我就要欣然接受。”
《海灘》這部電影改編自1996年亞歷克斯·加蘭的同名小說，它已經成為西方背包客追尋遠東天堂的必讀物。萊昂納多以2000萬美元的片酬接下男一號理查德一角兒，並要求這個角色要由英國背包客變為美國背包客。在原著裡，理查德前往泰國探險，邂逅嬉皮士遊客達菲並得知一個秘密——那裡存在著一個至今未被遊客發現的秘密。達菲自殺前留給理查德一張手繪地圖，這激起了理查德的好奇心。接下來，理查德遇到了一對法國情侶——艾迪安和弗蘭歐瑟，他們答應和理查德一同去尋找“海灘”。然而，尋找海灘之路十分凶險，途中他們還遭遇了種植大麻的農民持槍行兇。他們歷盡艱難，終於到達傳說中的海灘，那裡的居民過著一種烏托邦式的與世無爭的生活。然而，他們在“天堂”很快遇到了麻煩，他們的到來讓當地局勢非常緊張，理查德無意中邀請了其他人來到海灘，可他們卻被當地農民暴力殺害了。一場大混亂爆發起來，為了逃命，理查德和他的朋友們只好開始戰鬥。
這本書電影版的面世，真可謂千呼萬喚始出來。影片由金童導演丹尼·鮑爾掌舵，他以小成本造就永垂不朽的蘇格蘭電影被稱為奇跡，比如《淺墳》，還有《猜火車》——這是由歐文·威爾士創作的講述愛丁堡吸毒人群的地下暢銷小說。《海灘》這部電影，丹尼·鮑爾再次啟用曾成功改編《猜火車》的編劇約翰·霍齊和製片人安德魯·麥克唐納，這看起來似乎是一個實力強勁且勝券在握的團隊。而當這個團隊出現時，人們會自然而然地將鮑爾和蘇格蘭天才伊萬·麥克格雷格、羅伯特·卡萊爾聯繫到一起，正是他們造就了鮑爾導演上一部作品的成功。
伊萬·麥克格雷格沒有參加演出的消息傳出後，引起很大爭議。當時傳聞是這樣的：二十世紀福克斯電影公司承諾給伊萬更多的酬勞，但前提條件是伊萬必須給自己打上美國好萊塢的標籤。但鮑爾曾在戛納電影節上與萊昂納多交談過，他們一起討論這部電影，而當時萊昂納多是鮑爾導演的唯一人選。
“是的，伊萬很惱火，”導演回憶說，“我們想把這個角色定位為美國人，顯然伊萬不適合。原著裡的人物太過英式了，儘管作者用了影像化的描寫，但人物還是略顯被動，若完全照搬原書改編成劇本，實在沒什麼亮點。”
直到最近，伊萬·麥克格雷格在接受《泰晤士報》的採訪時才首次打破沉寂，回應萊昂納多接演本該屬於他的角色一事。“真不應該像他們那樣對待朋友！他們和我談好了影片的檔期和開拍時間等相關事宜，讓我以為自己會出演那個角色。但事實上，他們把我留在片場只是為了做萊昂納多的替補，以防他罷演，這種做法真的很齷齪。從那以後，導演丹尼·鮑爾很多年沒跟我聯繫。”
伊萬·麥克格雷格說：“丹尼告訴我他很糾結很心煩時，我花了很長時間安慰他，我對他說，‘沒關係，我理解你的難處。’可回家之後，我越發覺得不爽，我的妻子聽說後也很生氣。於是，我給創作團隊中的一員——製片人安德魯打了個電話，我說，‘安德魯，我剛和丹尼一起吃飯，我有問題想不明白，我覺得我們不應該這樣，我們可以把問題處理得更好，我們應該有我們的立場。’他回復我說，‘噢，拜託，就知道這事兒遲早會發生。’從那以後，他們再也沒有和我聯繫過。”
作為丹尼·鮑爾的鐵桿粉絲，當這樣一個能共同工作的機會擺在眼前時，迪卡普裡奧牢牢抓住了它。然而，儘管鮑爾過去戰績輝煌，但仍然有些人認為萊昂納多選擇這個角色不按常理出牌。據美國許多業內觀察員分析，萊昂納多接演這個角色是一次大冒險，這個角色性格黑暗且危險，和《泰坦尼克號》中的他完全不一樣。但是，萊昂納多承認自己被理查德這個角色深深吸引，覺得“這是我讀過的性格最複雜的角色之一”。
“我的性格確實代表了我們這一代大部分人的特點，情感較為遲鈍，缺少真實具體的經驗，這都是媒體、影視和電子遊戲所帶來的負面影響，我很認同這一點。”萊昂納多說。
萊昂納多飾演的理查德必須快速適應海島上的生存法則，隨著故事的展開，這些法則將帶來死亡和欺騙。儘管如此，迪卡普裡奧說他覺得這個角色依然保持著感性。“我認為他是一個真正的人，他在不斷反思批判自己的過程中尋找新的突破，在很多方面他很自私，而且總是這山望著那山高。一旦實現目標，他就會否定它，然後開始追尋下一個目標，他覺得總會有更好的在等他。所以，他不是一個英雄，也絕不是一個壞人。”
萊昂納多補充道：“當主人公最終找到這個傳說中的世外桃源後，他結束了這段充滿艱辛的旅程，這一切看上去那麼稱心如意。但最終，他發現真正的‘烏托邦’只能永遠存在於幻想中，因為現實總是太過殘酷。”
雖然用萊昂納多·迪卡普裡奧替換伊萬·麥克格雷格這一做法看似無情，並且摧毀了麥克格雷格和鮑爾近乎兄弟的情誼，但演員的變動僅僅是導演製作這部影片爭議最小的地方。
電影開拍以來一直問題不斷。為了展現小說中描述的田園詩般的景色，劇組選定了遠離泰國南部海岸的熱帶島嶼——小皮皮島上的瑪雅灣作為拍攝地。然而，工作人員剛一到達就遭到抗議，島民試圖阻止電影拍攝，當地政府開始和二十世紀福克斯公司談判。《民族報》發表社論稱，當地有法律保護這個島嶼免受各種各樣活動和經濟發展的破壞，在這裡拍攝電影將會觸犯法律。
“小島需要保持清靜，而不是成為好萊塢的犧牲品和大眾旅遊的熱點。”《民族報》宣稱。環保主義者也站出來抗議，稱瑪雅灣脆弱的生態系統最終會被新種植的椰子樹和人造沙丘毀掉。然而，這部電影最終還是獲得了拍攝許可，前提是電影公司老闆承諾會修復一切因拍攝電影而破壞的環境。
針對這一問題，在一份聲明中萊昂納多這樣說：“保護環境一直是我最關心的事情，我永遠不會參與到任何破壞環境的項目中，劇組特別注重採取措施保護島嶼的自然環境，這是我親眼所見。我承諾會保持最高的警惕，盡我最大努力來擔負起環保職責。”隨後，他告訴大家，他確信這個島嶼一定會恢復到拍攝前的自然狀態。後來他透露：“我們到達島嶼時，它已經是一個殘骸了，是我們修復了這個小島，使它回到了原始的自然狀態。但我們所做的一切，仍然不能抵消當地人們的指控——他們認為我們到島上來，帶著政治宣傳目的。”
電影在泰國拍攝了4個月，他們時常被各種突發狀況打斷。比如工作人員被水母蟄傷，比如遇到糟糕的颱風天氣等等。當時，10英尺高的海浪掀翻了拍攝用的船隻，鮑爾、迪卡普裡奧，還有大約15名工作人員都掉在距離小皮皮島幾海里遠的地方。“所有的相機、膠片還有鐵箱子都在我們周圍漂浮著。”鮑爾後來回憶，“真的，我們都以為這下子完蛋了，但多虧了游泳健將萊昂納多，是他讓大家冷靜下來。終於，大約15分鐘後，鉗工、燈光師們的船隻趕來救我們了，我永遠不會忘記這些英勇的組員們。回到海灘時，大家都止不住熱淚盈眶。在危急關頭，萊昂納多表現得非常酷。”
電影最終於2000年2月上映，得到社會各界不同的反響。電影對小說中的許多故事情節做出了修改，這讓原著迷們十分不滿。在電影中，理查德與弗蘭歐瑟（法國美女維吉妮·拉朵嫣飾）發生了外遇，雖然他和她的愛人艾迪安（吉約姆·卡內飾）是朋友。此外，為了留在島上，理查德同樣也以性關係來要挾社區領袖索爾（蒂爾達·斯文頓飾）。
儘管《帝國》雜誌給了這部電影四星的評分，並稱讚它“引人入勝”，但大部分評論家和觀眾卻對這部電影反應冷淡。
影評人用“愚蠢的”、“劇情混亂”、“不倫不類”來評價這部電影。魯伯特·梅勒在《泰晤士報》上寫道：“故事像是一個被水沖毀的臃腫殘骸，從原著改編過來，夾雜著自以為新潮實則空洞分層的流行文化，著實讓角色充滿負累。加上導演刻意追求故事的複雜化，讓萊昂納多陷入無止境的精神失常，變得非常可怕。而萊斯利·尼爾森客串的禿頭角色，則和浮躁的庫爾茲上校一樣，幾乎沒有任何賣點。”
聽到這樣的評價，萊昂納多自然感到失望：“我認為人們並沒有真的給它一個展示的機會，正如我所預期的那樣，而當時《泰坦尼克號》上映後，人們都會用放大鏡審視。”
在他看來，唯一能把媒體注意力從負面影評上挪開的方法，似乎只有讓他捲入另一個桃色猜測中了。那時媒體最關心的話題就是“是他嗎？難道不是他？”據報道，在一個聚會上，萊昂納多和聖女合唱團的妮可·阿普爾頓在暢談這部新片後一起進入酒店浴室待了半個小時。這個故事的額外的看點是，妮可所在的聖女合唱團憑借《海灘》主題曲登上了排行榜第一名。妮可也有過同名人談戀愛的羅曼史，她曾經與羅比·威廉姆斯訂婚。
2000年2月11日，電影《海灘》在倫敦首映，這是娛樂圈的一件大事。當時，萊斯特廣場上聚集著一萬多名粉絲，他們尖叫著，爭相一睹回歸的萊昂納多。但是，據《太陽報》稱，萊昂納多只對金髮美女妮可感興趣。有消息稱，在派對上，他們一直膩在一起，直到萊昂納多邀請她去他那每晚1600英鎊的頂樓豪華套房。當晚大約有40個客人狂歡到凌晨，萊昂納多和妮可在一處角落裡摟摟抱抱，接著移步到頂樓豪華套房的大床上聊天。大約在凌晨4點，他帶著她走進了浴室。一位客人透露：“當他們走出來的時候，萊昂納多臉上帶著燦爛的笑容，而妮可看上去有些不好意思。”
圍繞著這樣一個瘋狂的故事，英國小報記者跟隨萊昂納多來到了德國，因為他將出席柏林的電影首映禮。當被問到和妮可之間的緋聞時，他似乎十分困惑：“妮可·阿普爾頓？”記者含蓄地提醒他，就是那個被他帶進浴室的女孩。他有點害羞地說：“哦，她啊。”然後圓滑地回應道：“妮可，哦是，她是個非常好的女孩。”
這個八卦新聞很快成為娛樂圈人士茶餘飯後的談資，幾個月後才被妮可否認。在《紳士》雜誌的採訪中，她駁回了關於他們之間發生關係的全部指控。起初她還稱讚萊昂納多是個“可愛的傢伙”，但突然轉變態度，開始說一些挖苦他的話，這也許表明萊昂納多真的做過讓她難堪的事情。
“在《海灘》的首映禮上，我們幾乎都待在VIP酒吧裡，”妮可說，“我的朋友把我介紹給他，他說，‘我聽過你的歌，真的很好聽，我還看過兩次你的音樂視頻，走吧，一起去喝一杯。’他是一個可愛的傢伙，他沒有對我說任何下流的話，他只是坐在那裡聊聊天，看看美女，保持著他原來的樣子。但讓我受不了的是，也許他回去後和別人過夜了，而我卻要為此承受責備。在我遇見他之前，他的生活就已經十分奢靡了，而且，這並不是我一個人對他的看法，所有的一切，我都無法習慣。”妮可補充說，“他真的像個孩子，像個長大了但不成熟的孩子，圍繞著他的狐朋狗友總是那麼多。”
“老實說，他像個被寵壞的小孩。他個子很高，是個大小孩。”談到萊昂納多的朋友，妮可絲毫沒有保留。確實，萊昂納多走到哪，朋友們就跟到哪，那時候就是他們陪他去倫敦的。
“他們似乎都很年輕，”妮可說，她26歲，比迪卡普裡奧大1歲，比他大部分密友都大。“他的一個朋友走過來幾次撥弄我頭髮，我說，‘天啊，你的朋友真是個怪胎！’就像小男生惡作劇一樣，這徹底改變了我對萊昂納多的印象。我的侄女只有7歲，但都不像他那樣。”
儘管流傳著他在聚會上認識的女人們的痛苦複述和刻薄評論，萊昂納多仍始終享受著影片高上座率帶來的滿足感。自《泰坦尼克號》之後，粉絲們已經耐心地翹首等待兩年了，這部電影共收穫了1.44億美元的全球票房，單美國票房就賺回了成本。然而，不幸的是，強勁的票房收入依然沒能掩蓋迪卡普裡奧的平淡表現，他第二次獲得了金酸梅最差男演員獎。
儘管這部電影難覓好評，但確實帶來雖短暫卻積極的效應。在最初的抗議和擔憂之後，泰國旅遊業獲得了可喜的發展。然而，令人遺憾的是，4年後完美的天堂最終毀在了2004年12月26日的那場大海嘯中。小皮皮島上兩個度假村的200棟別墅被捲入大海中，許多外國遊客也在此瞬間失蹤。
看到這個新聞，萊昂納多震驚了，他迅速做出反應，匿名捐款給聯合國兒童基金會（UNICEF），以資助泰國的海嘯救災工作。當時，他還在自己的個人網站上建立了鏈接，讓他的粉絲們可以直接捐款給聯合國兒童基金會。“那些受災人們的處境非常非常糟糕。”他這樣描述小皮皮島，“它是我去過的最原始、最美麗的地方之一，在那裡，我有過絕妙的工作體驗，島上的人們非常友善。”
萊昂納多同時也有足夠的理由宣揚環保，帶領明星一同建設綠色好萊塢。從泰國回來後，他帶著滿腔熱血投身環保事業，他是好萊塢娛樂圈名流中第一個駕駛環保型豐田普銳斯混合動力汽車的明星，這引領了一個潮流，使得喬治·克魯尼、哈里森·福特和卡梅隆·迪亞茨等眾多明星爭先效仿。
萊昂納多改變了原來的出行習慣，放棄私人飛機轉乘商務飛機。“我是一個生態極客，支持新技術的研發，”他解釋說，“我們必須在燃料耗盡之前找到替代品，這只是一個時間問題。考慮到未來的發展，我必須把環保放在第一位。”
萊昂納多並不總是這麼頭腦清醒，16歲時他買的第一輛車，是1969年的福特野馬。“它在高速公路上拋錨了3次，”他說，“我幾乎想去死。”後來，到泰國拍戲這個契機讓他看到了環境問題對地球的影響。“在我看來，無論我們走到哪，都不可避免地會破壞環境，”他說，“天堂的美景看起來並沒有維持太久，生活必須迎面而上，把握當下才是最重要的。”
正如之前經常發生在萊昂納多身上的那些事情一樣，不久後，他回到娛樂圈，那兒充斥著比災後天堂更多的麻煩事。