正當《胡佛》在美國引起爭議的時候，在世界的另一邊，萊昂納多和布蕾克將要面臨他們短暫羅曼史的最大挑戰。
2011年8月，萊昂納多前往澳大利亞開始拍攝《了不起的蓋茨比》，因為導演魯赫曼選擇了在他家鄉（而不是美國）來拍這部耗資1.5億美元的史詩電影。而只要魯赫曼能將拍攝地從美國轉換到澳大利亞，澳大利亞政府就會向片方提供40％的退稅政策，還會從他們的電影促進基金中撥出資金提供給片方，如此“划算”的事魯赫曼自然不會拒絕。而作為回報，電影將預計為新南威爾士州帶來1.2億美元的經濟收入。
《了不起的蓋茨比》被看作是美國最偉大的文學作品之一，而很多人認為1974年版電影中的兩位主演羅伯特·雷德福和米亞·法羅是不可能被超越的。儘管如此，魯赫曼（他的電影《羅密歐與朱麗葉》獲得了超出預期的成功）認為當今的經濟環境決定了現在正是拍攝這個故事的最好時機，因為這個故事的主題就是對富人階級生活方式的批判。事實上迪卡普裡奧也持有同樣的觀點，他幾乎立刻就投入到了這個神秘的富豪角色（傑伊·蓋茨比）之中。
“我認為這是一場悲劇，蓋茨比是一個理想主義者，他試圖實現‘美國夢’。他決定很快富有起來，”他說，“當然，都是因為對黛西的愛。但是有趣的是，看看現在的世界，我們曾經生活在‘咆哮的20年代’，現在這一切都開始崩潰了。”
在第一次合作演繹了莎士比亞的愛情悲劇之後，這部電影給了萊昂納多再次和魯赫曼合作的機會，他們還曾試圖合作拍攝一部關於亞歷山大大帝的史詩片，但後來因奧利弗·斯通率先投產了一部同題材的電影（由科林·法瑞爾主演）而導致這個項目最終流產。與魯赫曼的創新風格相一致的是，他最新的這部電影將以3D技術拍制，雖然通常只有科幻大片和動畫片才會用到這一理念，但萊昂納多對3D技術在這部影片中的應用表示擁護。
“《了不起的蓋茨比》是一部帶有窺探感的小說，你感覺你就像一隻趴在牆上的蒼蠅，窺探著那些令人難以置信的親密時刻——一個房間裡的所有人。”他解釋道，“巴茲是做戲劇出身的，他知道怎樣讓電影更具有戲劇感，比如誰在舞台前面，誰在後面，他能同時聚焦3個不同的角色，這讓觀眾就像是在看戲劇一樣。”
這部電影也給了萊昂納多和他最親密的朋友托比·馬奎爾合作的機會，馬奎爾將在片中飾演講述者——尼克·卡拉韋。跟他們一起參與拍攝這部電影的還有：印度巨星阿米特巴·巴強、凱瑞·穆麗根、艾拉·菲捨爾、傑森·克拉克，以及新人伊麗莎白·戴碧科。
英國女演員凱芮·穆裡根贏得了黛西這個角色讓很多業內人士都感到驚訝，而她對迪卡普裡奧為她進入這個角色給予的幫助不吝溢美之詞。“萊昂納多是這個地球上最不可思議的演員，只有少數的幾個人能和他比肩。”她說，“當我結束試鏡時，我簡直不敢相信我跟他一起表演過了。”
“我們一場戲有15個人試鏡，他飾演的蓋茨比並沒有很多台詞，而攝像機根本就沒有在拍他，但他還是一人分飾了其他3個角色，他說完一句蓋茨比的台詞後，接著跳起來，再去扮演湯姆·布坎南。”
“我們當時正在演的場景是，攝像頭越過我的肩膀，而他正為我點燃香煙而且看著我，這全是我的部分，他沒有任何台詞，然後他即興發揮了一些，只是為了幫助我。我當時覺得萊昂納多並不需要在試鏡中幫助我。那天，他一整天都在跟女孩們試鏡，我當時被他的慷慨完全迷倒了，更不必說跟他在一起演戲有多麼奇妙了。”
儘管魯赫曼起初將電影拍攝地選在紐約——甚至在開拍之前已經把家遷移到了紐約城並把孩子轉到當地的學校唸書，但最終他還是轉向了澳大利亞。為了重現爵士時代燈火輝煌的長島和紐約城，福克斯澳大利亞製片廠的攝影棚被大幅改造。此外，一個老爺車車隊從伊利諾伊州的一個博物館裡用船運到了片場，其中包括一對名叫1929 Duesenbergs和1929 Packard的供迪卡普裡奧的角色使用的老爺車，傳聞這兩輛車每一輛的價值都高達300萬美元。
魯赫曼和他的長期創作搭檔克雷格·皮爾斯一起，根據菲茨傑拉德的同名小說撰寫了這個劇本，同時他的合作夥伴（妻子）凱瑟琳·馬丁擔任了製片人和服裝設計。全片拍攝時長超過17周，共有400多名演員和工作人員參與了拍攝。
迪卡普裡奧入住到悉尼沃克呂茲東部郊區的一座租金為每週1萬美金的大廈，他要在這裡住4個月。而一有機會，布蕾克就飛到他這裡，還在此為他慶祝生日。這套房子有5個臥室、5個浴室，還包括一個無邊緣游泳池和一個停泊著超級遊艇的私人碼頭。
他們一同出現在野生動物園，想要進去遊覽，這讓公園的員工非常震驚。“他們到達之後，我們才知道了這件事情。”動物園市場部經理凱莉·艾姆斯說，“我是萊昂納多的鐵桿粉絲，當我看出那是萊昂納多以後，我就成為了那個護送他們的人。現實中的他們都很好，沒有明星架子，萊昂納多提出想看瀕危動物，而布蕾克絕對是真正的美女。”
看得出來萊昂納多和布蕾克很享受彼此的陪伴，而他們熱戀的感覺跟其他的普通情侶也沒什麼不同。他們的戀情，來得快也去得快。他們雙方的代表都出面證實他們已經分手，並透露這對昔日戀人“仍是朋友”，但是並沒有進一步解釋這段僅僅5個月的戀愛最終失敗的原因。
如果萊昂納多帶著一顆破碎的心離開，他唯一知道的修補方法就是投入到和另一個漂亮女人的關係中去。他和布蕾克分手的報道還墨跡未乾，就有消息傳出他正在和一個澳大利亞模特艾麗絲·克勞福德約會。
克勞福德曾參加過澳大利亞超級模特大賽，21歲的她與萊昂納多在當地一個熱門景點相遇，這裡也是迪卡普裡奧到達悉尼之後最喜歡的地方之一。當被問起時，她否認她與萊昂納多之間有什麼事情發生，但形容他是一個“非常非常可愛的男人”。“我們有很多共同的朋友，他看起來真的不錯，但我們只是朋友而已。”她說。不久艾麗絲將會發現，她是後來在那些出沒在萊昂納多身邊的美女模特中的第一個，而萊昂納多在澳洲的時間裡都由剩下的那些美女來陪伴。作為一個“職業約會者”，他似乎沒有辜負他的名聲。
正在萊昂納多的粉絲關注著這些進展的時候，又有傳聞說他迷戀上了另一位模特——酷似芭兒·萊法利的20歲模特肯德爾·舒勒。舒勒是一個走秀模特，與萊昂納多第一次相遇是在洛杉磯，但顯然在澳大利亞更加熟悉了。
布蕾克似乎也已經擺脫了突然分手對她的影響，轉而去勾搭跟她一起主演《綠燈俠》的瑞恩·雷諾茲。雷諾茲曾跟斯嘉麗·約翰遜有過一段短暫的婚姻並最終在2010年12月離婚。
萊昂納多對此的回應是，他邀請了一個女人到他澳大利亞的居所，她是意大利最紅的內衣模特之一，也被認為是世界上最美的女人之一。羅馬尼亞出生的馬達麗娜·珍娜甚至在他的住處嘗試了單槳衝浪，但是與萊昂納多最近的其他伴侶一樣，她似乎也並不會成為他永久的伴侶。
回到紐約後，迪卡普裡奧非常高興地得知他已經獲得了金球獎提名，他對《胡佛》的努力詮釋終於得到了回報，而這次已經是他第8次被提名了。據預測他的競爭對手是瑞恩·高斯林（《總統殺局》）和布拉德·皮特（《點球成金》），以及後加入的喬治·克魯尼（《後裔》）和邁克爾·法斯賓德（《羞恥》）。奧斯卡的提名名單也即將公佈，這些金球獎提名名單對萊昂納多來說就像是一個風向標，讓他知道他在隨後的奧斯卡獎上會面臨哪些對手。而除了這些人，法國演員讓·杜雅爾丹（因在無聲電影《藝術家》中的角色被提名音樂/喜劇類最佳男主角）也是奧斯卡的一個有力競爭者。
回到紐約以後，萊昂納多恢復了狀態，在老友盧卡斯·哈斯和《盜夢空間》的聯合主演約瑟夫·高登-萊維特的陪伴下，參加了“維多利亞的秘密”派對，派對上苗條的芭蕾舞者、模特卡莉·克勞斯吸引了他的眼球。他所向披靡的魅力似乎對卡莉不起作用，但他最終得到了另一件幸運的事。就在參加這個派對的幾天之後，卡莉的同伴艾琳·希瑟頓從紐約飛到了悉尼，與在聖誕前返回澳大利亞趕著拍戲的萊昂納多見面。
這個只有22歲的優雅的時裝模特（原名艾琳·巴布萊）出生於伊利諾伊州的斯科基，身高5英尺11英吋，僅僅比迪卡普裡奧矮半英吋，她表示她很願意為萊昂納多的節日慶典增加一些歡樂，而之前她在一個高檔內衣店瘋狂選購了差不多1100美元的內衣。
熱播電視劇《慾望都市》裡的凱莉·布拉德肖發明了“modeliser”這個詞，指的是那些“超模捕手”，而迪卡普裡奧在澳大利亞那些讓人啼笑皆非的舉動，讓許多人都在懷疑，凱莉在說這個詞的時候腦子裡面閃過的是不是他。
儘管在他與布蕾克分手之後似乎又多了很多緋聞，但金髮美女艾琳好像一直粘在他周圍，至少在短期內都是這樣。在萊昂納多返回洛杉磯後，他果真決定在聖誕期間把艾琳介紹給他母親。新年前夕，他在四季酒店定了早午餐，就他們三人，他這是在對這一年的變化告別，但也基本上算是成功了。
電影拍攝結束後，艾琳跟他的演員男朋友一起飛回了美國，結束了在澳洲4個月的艱苦工作後。萊昂帶著這個國家的“模特團體”給他留下的深刻印象，離開了澳大利亞。
隨著2012年的到來，萊昂納多對新的一年有很多的期待。《泰坦尼克號》將再次衝擊大銀幕，還有模特女友依偎在身旁……看著萊昂納多·迪卡普裡奧的生活很容易讓人陷入沉思，不知道為什麼，事情變化得越多，一些東西就越是不會變。