回到沃靈頓巷，霍恩比太太就不太舒服了，所以也不能料理家務事了。大概是在傑爾·凱南的安排下，奧威爾更換了他的住處，搬到達林頓路22號。這是叫做福裡斯特夫婦的家，他們在小樓的底層還經營著一個買牛肚等內臟的商店。他注意到，儘管就社會氣氛來說，這處和以前的住房基本相同，但是這個住處更髒、更臭。後來，這種不悅化成了對福裡斯特夫婦（在小說中化名為布魯克）的難以置信的鄙視和對他們存在的不齒。達林頓路22號後來成為《通向威根堤之路》背景的開始章節，一個莊重的後街貧窮之旅：布魯克先生在麵包上留下的黑指印；他的那位半合法的布魯克太太坐在舒服的沙發上哀歎生活的艱難；路過的商旅，住不起旅店，不得不窘迫地使用在他們手提箱裡存放的食物做成午飯來食用。當地的居民對福裡斯特夫婦的商舖褒貶不一，但是很明顯，它存在有它的理由。有人可能會這樣評價它「有一點不上檔次，並沒有你想像中的那麼乾淨」。在下樓到福裡斯特夫婦準備的早餐桌上吃早飯前，奧威爾躺在床上，聽著紡織女工穿著木屐跑到鵝卵石路上之前下樓時發出的笨重的聲音——他認為那是非常響亮的聲音，就像是在行軍的隊列。他寫《讓葉蘭繼續飛揚》時付出的艱苦努力卻是他身心最活躍的時候。在2月19日給戈蘭茨的電報中，他提到所提出的變化是「根本不可能實現的」。加上被從亨利埃塔街發來的消息激怒，奧威爾繼續探究當地社會和政治生活，參加全國失業勞工運動的活動，幫助籌集資金營救被德國納粹拘捕的德國社會主義領導人塞曼。在分析過那些溫順的讀者後，奧威爾抱怨到，在英國已經沒有激情了。他同一個名叫帕迪·格雷迪的失業礦工一同看到了失業工人爭搶著爬上運送煤渣的火車。
在福裡斯特家住了一個星期後，他開始忍受不了那裡的氣氛，特別是在他發現了早餐桌下有把滿滿的夜壺，以及他的女房東噁心之極的習慣——撕下報紙來擦嘴巴，並把沾滿污穢的紙扔得滿地都是。接下來的幾天裡，奧威爾有兩次使他瞠目的經歷。2月23日，在凱南的陪同下，他第一次下煤礦。凱南可以為奧威爾身體的不適作證明，這在《通向維根堤之路》中均有提及。他們在第一條隧道裡前行了大概300碼後，奧威爾因為意想不到的環境不適而感到渾身無力。不久他不得不彎下腰來，因為在最後的一段路途中，他不得不把6英尺3英吋高的身體蜷縮在26英吋高的工作區中。接著在2天後，他旅行到利物浦拜訪約翰和梅·丹娜，他們是《阿黛菲》雜誌在這個城市的代理人，以及喬治·加勒特，他以前是一個碼頭工人和水手，現在為《阿黛菲》寫稿，筆名為「馬特·婁」。奧威爾一早就從維根乘坐工人火車出發，由於被在地下的探險耗盡了體力，他幾乎要虛脫了，不得不臥床休息。對這次旅行進行了詳盡描述的丹娜女士記得奧威爾不願意接受醫治，她說：「在這種情況下，我們已經做得很好了，給他一些熱檸檬。」不久他就完全好了，並同丹娜夫婦和加勒特一起去了以前的奧斯汀·塞弗恩碼頭。在汽車後座裡，他彎著腿中間呈V形，就像一隻蚱蜢。在那裡，數以百計的人在碼頭門前等候，希望可以得到一份工作。奧威爾，根據同去的人的描述，「非常的感動」。他還注意到領班挑選工人的景象，活像在買賣家畜時，從獸群中選擇牛一樣。
2月27日，他回到了達林頓大街，寫信告訴摩爾，他將要去利茲郊區的黑汀利的姐姐瑪喬麗家中，但是很快又改變了主意。取而代之的是，他通知了裡斯，在詹姆斯·布朗的資助下他想要呆在謝菲爾德。布朗也是被《阿黛菲》保護的工人階級的一分子，他安排奧威爾同希爾斯夫婦一起在華萊士路154號住下來，這對夫妻在失業前是一家店的主人。奧威爾很喜歡希爾斯夫婦——他很少碰到真正高雅體面的人——他非常享受和他們一起度過的那幾天。他對謝菲爾德反而沒有那麼清楚的印象。有一次散步中，他停下來數他能看到的所有的煙囪：總數為33個。在他的生命中，他想，還從來沒有觀察過那些破破爛爛的工廠，看到那麼多的破窗戶。確實是這樣，要不是他看到職員從大樓裡面走出來，他都不敢相信這樣的建築竟然是可以居住的。這個城市的休閒活動似乎也非常的不上檔次。一天晚上，奧威爾去當地的一家設在衛理公會教派教堂的男子協會聽一個牧師「難以置信的無聊的」講話，聽眾無精打采的，似乎是來取暖而不是聆聽教誨的。很快他就和希爾斯夫婦告別了，而他被在前一天晚上的他們對他講的有關他們生活的故事感染了。希爾斯太太在嫁給她當時正在失業的丈夫之前是一個女傭。婚後，她不得不住在一間單人房中，並過著非常貧苦的日子，據說，他們不得不把已經死去的孩子放在它的嬰兒床上：因為沒有足夠的地方。布朗，一個中年的前馬戲團演員，有著一雙畸形的雙手，讓奧威爾非常吃驚。儘管非常想幫忙，但他也「非常難過」。在旅程的最後部分，奧威爾帶他去了稍微貴一點的餐館吃飯，布朗對於「資產階級的氣氛」很憤怒。
離開謝菲爾德奧威爾去了黑汀利，住在達金家。回到資產階級世界，他立刻被他可以自由活動的場所之大震驚了。這個家庭包括5個大人和3個兒童（瑪喬麗的兒子亨利，和她的2個女兒簡和露西）。在維根的工人階級家中，房間裡放3張床而被擠得滿滿的，可是在這裡，是比較安靜、比較寬敞。他還去了在附近的霍沃思的勃朗特村的牧師住宅，在那裡，他看到了夏洛特·勃朗特的嬌小、上面用布做的靴子；他還在利茲3里外的荒野邊緣的達金村呆過；他還觀察過他姐夫的畫像。時間並沒有撫平漢弗萊·達金對「臭臭的小埃裡克」的粗暴。在這段時間裡，奧威爾去黑汀利許多次——他似乎也在一、兩年前在那裡度過了聖誕節——達金是一個多疑、有時還有點自負的人。談到奧威爾的事業（「我從來都不知道有人向埃裡克那樣努力工作」）以及對他那喜歡坐著樓梯扶手滑到打字機面前和飯後開玩笑的習慣做了結論後，達金還是認為，奧威爾是一個有點沒有出息的人，缺乏能夠完成自己設定目標的個人能力。作為一個嚴肅的中產階級者，對於在北方工人階級的生活狀況還是略有所知的達金還是認為奧威爾在維根的旅行是很值得的。至於他對奧威爾的其他觀察，他並不知道奧威爾對於政治也有興趣。不久讀了這本書後，意識到奧威爾對政治有偏愛後，他便稱讚它的精確性。住在破舊的寄宿房間裡可能是後街的主要生活，但是，奧威爾從來都沒有去看過足球賽或是參加過任何工人階級認為的娛樂活動。想到可能的失敗——這是在觀察者和目標之間設置的無形障礙——籠罩在奧威爾對北方之旅的回想中。
達金對奧威爾在價廉質次的酒館的記憶是，奧威爾在那裡「似乎並不快樂」。這就產生了問題：他在曼徹斯特、利物浦和謝菲爾德所遇到的那些來自工人階級的人們對這個高高的、不自信的公學畢業的大男孩在他們中間記筆記有什麼看法呢？當然，他所遇到的北方人中，有一、兩個覺察出他那未被人發覺到的優越感。凱南，第一次帶奧威爾去煤礦的人，說「他是那種高高在上的，在某些方面是個假內行的人。」丹娜一家卻認為他是很認真地在做事，被他所遇到的玩忽職守和絕望的現象激起了憤怒，但同時還承認他並不是一個有著個人魅力的人。所有這些都被一個有著奧威爾口音、奧威爾行為的人的出現弄得更複雜了，這個人的出現可以在70年前營造一個工人階級的環境、和社會大氛圍的格格不入、可能引起的人本能的尊重或是輕視。雖然他會被這些失業的工人叫「同志」或「先生」的行為逗得發笑，他並不會總是乖乖地接受這些。在謝菲爾德，他經人介紹認識了一個好戰的共產主義者，大肆中傷資產階級，奧威爾就回應他：「看我啊，我是一個資本主義者，我的家庭也是，如果你同他們這樣說，我就會打你的腦袋。」他生命中有一部分標記是注定跟隨著他終生的。
大體上，奧威爾喜歡、欣賞並對想像上的所遇之人做出積極的回應——《通向維根堤之路》是一篇以人類同情心撰寫的文章——但是，奧威爾總是能夠意識到把他和他寫的主題分開的差距。這是《通向維根堤之路》的偉大主題之一，奧威爾在無意中用比喻性的語言加強了這一主題。畢竟，這是一個人能夠寫的：「有一種普遍的感覺，在現實文明的任何社會主義中，它就帶有同我們文明相似的地方，就像是一瓶嶄新的勃艮第葡萄酒和幾匙最好的博若萊新釀的葡萄酒的關係。」他想把這些聯繫起來，但是這些抑制他的關係有時對他來說是看不到的。與此同時，通過旅行以及在旅行中對社會階級的區分，他還對社會保持著密切的注視。他很快發現，工人階級的文化是大大不同的。推舉一個像米德的人去工會這樣的官場，除了他還叫工人同志外，他已經進入了中產階級了。值得注意的是，當米德夫婦知道他們的客人已經在曼徹斯特普通的寄宿房間住下了的時候，他們非常的反感。英國工人階級的生活有它自己的階層和矛盾，認識到這種現實對奧威爾感受階級體系有很大的作用。這是一個非常複雜的安排，他相信，僅僅用簡單的經濟學是無法破解的，得使用傳統的馬克思哲學來解釋英國階級系統。他從北方回來後立刻就開始了寫作，就像是使用切肉機切開烤鴨一樣。
從黑汀利回來後，3月的第2個週末，奧威爾搬到了巴恩斯利。工人俱樂部協會南約克郡分支秘書王爾德修繕好學生公寓，為格雷一家免費提供住宿，其中包括一個礦工和他的太太、他們2個女兒和一些寄宿者。這所房子非常乾淨體面：奧威爾滿意地注意到棉織法蘭絨被褥蓋在床上。但是，他懷疑自己是否會對巴恩斯利提得起興趣，巴恩斯利沒有合適的供他參考的圖書館。奧威爾設法參加了在城裡舉行的奧斯瓦爾德·莫斯利爵士發表演說的公眾集會。奧威爾對激烈質問的右翼人士所表現出來的粗暴十分失望，可是，對於莫斯利爵士始終控制、欺騙聽眾的做法感到更加不滿。在第一次經歷散佈謠言的過程中，奧威爾對欺騙未受教育的群眾是如此簡單的事感到震驚：莫斯利巧妙地應對，逃避那些令人尷尬的問題。在旅行6周之後——甚至現在他也僅僅只給了戈蘭茨一些對《讓葉蘭繼續飛揚》的修改稿——奧威爾已經失去了最初的熱情。3月中旬，奧威爾告訴傑克·考曼，他渴望回到沒有生氣的南方，做點事情。2天後，他去了一趟《阿黛菲》在曼徹斯特的辦公室後，就回到了南約克郡，並在溫特沃斯又下了煤礦——這是一個比維根煤礦好一點的地方，因為他能站起來了。儘管如此，他還是很感激那裡的主人給了他一個鋼盔：如果沒有這個鋼盔，他的腦袋可能會被撞20多次。正如上次他下煤礦的感覺，他非常敬佩這種在地下的工作所需的技巧和耐力。他還發現，專業知識也是相關的。正如在晚上他使用打字機記錄文稿時，格雷一家會敬佩地看著他。2天後，他在格萊姆鎮下了第3個煤礦，發現這次更加容易了。那裡最近的工作地點只有四分之一英里，他不需要彎腰就可以走路。這時候的巴恩斯利比他預想的要有趣多了。在市場上召開的共產主義會議「令人失望，」用馬克思主義的術語解釋的觀點是很模糊的；但是在鎮上主要的煤礦旁，巨大的礦渣堆卻是一道非凡的風景，從下面一直冒著煙，通紅通紅的。在梅棓維爾區，他發現了他看到過的最差的居住條件：有一排名為「春天花園」的破敗房屋，房東發出了貼滿半條街的通知讓那些到期未付款的人離開。在一個叫做弗斯的人的帶領下，奧威爾參觀了最為「可怕的房間」，並發現了堪稱最為可憐的家庭：一個「非常迷茫的」老父親，因為馬上要結束他對土地22年的擁有權，不安地希冀來訪者可能幫助他；還有他那2個無精打采的、每天吃不飽的兒子。這個家真是家徒四壁：床上沒有鋪蓋，只有大衣；小孩子光著身子，只有棉花遮體，在房後的泥裡玩耍。展現了更多的，奧威爾說房東在欺騙他們，並建議他們站在自己的土地上，如果用起訴威脅他們，他們可以反訴房子年久失修。他在日記中寫道「希望我做得對。」
他在北方的生活接近尾聲。3天後他去了黑汀利，與達金一家待在一起。3月底，他回到倫敦，離開已經整整2個月了。儘管眼下奧威爾對他應該如何重新整理這些從北方小鎮和城市帶回來的資料尚沒有一個清晰的想法，他意識到需要一個便宜而又愜意的工作環境可以讓他把書寫完。在奧威爾的早年生活中，他總是從內莉姨媽那裡得到幫助，她在赫特福德郡村的沃靈頓一直住到1936年春。第一次提起沃靈頓是在去維根的半途中的一封信裡。在旅途的後半期，他做好安排，接管內莉姨媽的租佃，在4月2日前他就安頓好了。脫離了倫敦奢侈的生活、搬到沃靈頓是對奧威爾從北方歸來緊缺資金的說明，而從戈蘭茨那裡得到的預付款是以差旅費形式方式付的。他的租金每個星期只有7英鎊6便士，但是，他還是已經開始尋找方法擴大收入了。而住宿本身，正如他告訴傑克·康芒的那樣（碰巧康芒就住在距奧威爾只有幾里的地方）「當然不能稱之為奢侈」。一點也不奢侈。沃靈頓是一個很小的地方——人口從沒有超過100人：只有一個酒吧成為公眾的焦點。就算用20世紀30年代的標準來看，它也太偏遠了，太原始了——最近的巴爾道克鎮也在3里之外。「他的房子實在是太糟糕了！」奧威爾的一個朋友在提供了他在沃靈頓的嚴酷而又簡樸的生活條件的細節後，概括道。那是過時的建築——被認為是16世紀的遺物——深受濕氣所害。現代設施少之又少。「甚至連室內洗手間都沒有，得去花園底部才有。」在裡面，底下的那層包括2個小房間，一個帶水池的餐具室，而水池總是堵塞的。沒有煤氣，只能在普裡默斯爐上做飯。古老的、彎彎曲曲的樓梯最終通向2個寬敞明亮、結構佈局一模一樣的房間。樓梯上也總是很黑，客人們記得——燈泡插座總是不放燈泡——如果順著擺著書的路線走似乎更容易找到路。斷斷續續地，奧威爾在斯托斯小鎮住了十幾年，重回倫敦後，就把它當作一個週末休閒的地方。正如它的名字，這個小村舍擴大了2倍，生意也在樓下的一個房間裡處理。顧客從前面的4英尺6英吋的門進入購物。櫃檯在11平方英尺的空間中央，透過客廳門上的細長薄板可以看到。
儘管它規模不大，地理位置偏遠，奧威爾似乎被斯托斯迷住了。不僅為他的文學創作所需提供了一個靜辟的地方，還為他提供了經營一個商品菜園的機會。他先買了一隻山羊和幾隻母雞。他也想——如果房東同意——就重新開張。康芒原來有過在切爾西經營一家小型賣煙草和報紙的商店的經驗，於是成為奧威爾詢問建議的對象。4月中旬前，奧威爾就得到了房東的同意，向巴爾道克的批發商詢問並開始整理花園，經過這項骯髒的工作，在2天裡，他找到了12只被丟棄的靴子。在這輪修整花園和家務瑣事之後，《通向威根堤之路》的一部分主題在他的想像中就已經成形了。傑克·康芒一開始被當作一個普通的中產階級社會主義分子，並對他的想法做了詳細的交代。奧威爾認為，他們中有很多人，「是那種像太監一樣的人，帶著素食者所散發的甜蜜輕柔的味道，而在他們的腦中卻有著工人階級是絕對禁酒主義者的想法，……並用標準的英國英語口音講話。」作為一個為《阿黛菲》工作、移居北方的人，康芒對社會主義有自己溫和的想法，但是他也意識到，奧威爾以赫特福德郡的鄰居身份的到來對他們的關係來說是一個新的階段；意識到那個在長滿雜草的花園裡工作的奧威爾和在《阿黛菲》他要招待的奧威爾有著細微的不同主張。在赫特福德郡，康芒對奧威爾對自然的熱愛以及他喜愛與「鄉村居住者」談話有了一點瞭解。康芒還記得奧威爾對「從牧場辟出一塊地修建成花園表現出了讓他沒有料到的興趣。」
4月中旬，奧威爾提出做個週日社會訪問的想法，康芒會見了他。他就一個人孤獨的騎腳踏車爬上坡，最後出現在康芒的視線中。比平常更健談，他跟康芒商議在馬路的另一邊要一塊地，這樣就可以養雞了——奧威爾決定入住在當地的客棧。正如康芒看到的那樣，作為發生在奧威爾身上的一系列有趣的事情的一部分，其中之一就是奧威爾明顯想融入當地生活。原來做海軍的房東稱呼奧威爾為「先生」，但眼睛還是看著康芒，意思就是，假如奧威爾同康芒是一個等級的話，那麼康芒就應該更正他的稱呼。但是因為某些原因，康芒寧願不這樣做。在沃靈頓也是這樣。當地人堅持說，他們甚至都不用把他當成「他們中的一員」——他們非常喜歡奧威爾。同時，他的文學生活又重新回來了。他開始創作《通向維根堤之路》並寫信給西裡爾·康諾利和他的妻子簡，讓他們過來暫住。《讓葉蘭繼續飛揚》在1936年4月20日與讀者見面。贈送新書是對奧威爾敏感證明的最好例子。他先是給米德太太，他在曼徹斯特的女房東，郵寄了一本；接著又給正在為《阿黛菲》雜誌出差的裡斯寫了一封信，信中提到擔心沒人讀他的新書。他想，裡斯會不會給他一個暗示，那些新書會不會有人閱讀呢？他還十分專業地從他停止的地方又開始做起，為《新英語週刊》評論小說，尋找其他的介紹方式（在文學編輯J.R.愛克雷介紹下，他開始為《聽眾》寫稿，不久還為《時代與潮流》寫稿，是由傑弗裡·戈爾介紹的）；一邊從事文學創作，一邊為將在5月份重新開業的商舖做準備。
在這段時間，奧威爾的文學創作、生活、與傑克·康芒的會面以及寫給巴爾道克批發商的信件中很明顯沒有出現這個人物：艾琳。她當時在沃靈頓住嗎？事實上，對她的存在，在赫特福德郡的新生活背景下，第一次是在給摩爾的信中提及有關在美國出版的《牧師的女兒》出現的。收集了有關書籍簡介的創作人「獨特的」細節，奧威爾似乎暗示到「他正在非常認真地考慮結婚的事情。」
有關奧威爾婚姻的情形並不廣為人知。最初的猜想是在上一年，艾琳計劃完成在勃克拜克的碩士學位後再走出決定性的一步。但是在最後，艾琳卻放棄了學位、準備結婚，這個舉動令她的許多朋友非常失望：這與她是一個獨立的思想女性的名聲非常的不符。除了在5月底給傑弗裡·戈爾的短信中有一點模糊的提及外，任何有關婚禮的預備事宜都沒有在奧威爾的信中提到過。這時，奧威爾的商店已經開業2周了。列清營業收入——奧威爾希望在第2周可以進帳25到30先令——奧威爾宣佈他打算在6月9日結婚。但是，他和艾琳都盡量告知了最少的人以免有人會阻止他們的結合。奧威爾這樣做的原因每個人可以猜到，他和未婚妻都30歲了。雖然以前都沒有戀愛過，卻不會成為他們結婚的阻礙。他們沒有財產。都在成年早期就開始獨身生活。他們親戚不知因為什麼原因想阻斷他們通向婚姻殿堂的路似乎有一點可笑。只要想想這種做作——可能是因為來自格林威治或是索思伍德的不安的暗示——對於奧威爾來說就像是一場鬧劇，把一個小麻煩擴大成為一個嚴重的障礙。對於他們結合的經濟基礎，他和艾琳似乎從一開始就斷定他們的日子會很拮据，他們最好在有機會的時候盡早結婚。奧威爾告訴戈爾，他期望他們可以平安相處，「我是指在錢的方面」。在某種意義上，在這些信中，沒有人知道奧威爾是否說出了他所想的或者只是在精心設計。他幾乎是在無助的、不自信的打擊下，寫信給約翰·萊曼，即應邀為新成立的《新寫作》雜誌寫稿的信。儘管極不願意，奧威爾還是寫了《獵象》，同時提出這篇文章可能對於這個雜誌來說是太不切實際了；他還懷疑這篇文章可能有反法西斯的元素。對於這封信的反應，是由一個被派了新任務的編輯負責的，他想知道奧威爾到底在玩什麼把戲。難道他大智若愚嗎？從萊曼那裡得到了秘密的資金嗎？無論何種解釋，他的個人和職業生涯都可以用下列詞彙描述：禮貌，超然，堅決，還有，只堅持自己的偏好。
在開商店的新生活中，隨著婚期臨近，繼續經營著他的小農場和文學事業，奧威爾發現了中老年生活的不易。初夏，他收到了來自老伊頓校友的兩封信。都是在康諾利的鼓動下寫給奧威爾的。一封來自安東尼·鮑威爾——將是奧威爾成年後最好的朋友之一。他比奧威爾小2歲，是4本現代主義小說的作者，那時對奧威爾的作品只有一點粗略的瞭解，在他的畫家朋友艾德裡安·丹特雷的推薦下他讀了《巴黎倫敦落難記》。同許多《讓葉蘭繼續飛揚》的評論家一樣，小說嚴肅的文風給鮑威爾留下了深刻的印象，但他同時也注意到，小說的形式、體裁和觀點似乎很是老套。出人意料的是，西裡爾談及他和奧威爾這時還有聯繫。康諾利對他的朋友做了一個清醒的說明，重點強調了他極端的自製與簡樸的生活，他凹下去的臉頰上寫著「苦楚」和「貧窮」。鮑威爾承認，這個說明是個「令人煩擾的。」激起了鮑威爾極大的興趣，他寄了一封作為奧威爾的小說迷的信，並附上了他在18個月前為了慶祝他與維奧萊特·巴肯漢姆的婚禮而創作的詩《喀裡多尼亞》，一首極具諷刺意味、充滿了他對蘇格蘭風格的崇拜。奧威爾對此的回復，儘管非常禮貌，鮑威爾想，卻表達了一絲微弱的冷淡，尤其是按照康諾利所言，使他感覺到奧威爾並不認同他。最終在5年後他們才見了面。