項羽原本是可以不死，甚至不敗的。[15]
事實上，楚漢戰爭打到漢四年八月，雙方都不想再打下去了。尤其是項羽，兵疲糧絕。於是達成協議：項羽歸還劉邦的父親和妻子，楚漢中分天下。
中分天下的分界線，叫鴻溝。鴻溝原本是一條古運河，是戰國時期魏惠王十年（前360）開鑿的。故道從今河南省滎陽市引黃河水，至淮陽縣流入穎水。以此為界，西為漢，東為楚，這就是所謂「楚河漢界」。
協議達成，楚軍山呼萬歲。
張良和陳平卻對劉邦說，漢已有天下大半，糧草也很充足，項羽則其實撐不下去。這是上天亡楚之時，機不可失，時不再來，絕不能放虎歸山。
劉邦認為有道理，決定打過鴻溝去。
漢五年十月，即和平協議達成後兩個月，劉邦單方面毀約，率兵尾追楚軍到固陵（今河南省淮陽縣）。又兩個月後，韓信和彭越的部隊趕到，三軍合圍項羽於垓下。
西楚霸王只能別姬了。
此時，夜色已經深沉，四面都是楚歌，王的帳內點起了巨大的蠟燭，帳外燃起了通明的火把。已知回天無力的項羽在這生死存亡的最後一刻，惦記的是那位名叫虞的姑娘，還有那匹名叫騅（讀如追）的駿馬。
項羽飲盡杯中之酒，起身慷慨悲歌——
力拔山兮氣蓋世，
時不利兮騅不逝。
騅不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何！
這首歌是項羽自己創作的。他反覆唱了好幾遍，虞姬也應和著一同歌唱，悲壯而蒼涼。聞者被深深打動，無不潸然淚下，沒有一個人能抬頭看他們的王。
項羽淚流滿面。
啊，虞兮虞兮奈若何！
沒人知道虞最後怎麼樣了，只知道騅回到了江東。項羽和他的弟兄們，則永遠留在了江西。[16]
當晚，項羽率領八百騎兵衝出重圍。他們渡過淮河到達了陰嶺（今安徽省定遠縣西北），卻又在陰嶺迷失道路。於是項羽毅然引兵東向，殺回東城（今安徽省定遠縣東南）。這時他的身邊，只剩下二十八騎了。
他的鬥志，卻也昂揚到了極點。
項羽對隨扈將士說，我自起兵以來，已經八年，身經七十餘戰，戰必勝，攻必克，從沒敗過。這一回，大概是天要亡我了！那好，我就為諸位痛痛快快再打一次，看看是我不會打仗，還是天要滅我。
說完，大呼馳下，漢軍望風披靡，人頭紛紛落地。
項羽笑了。
他回過頭來得意地看著將士們說：怎麼樣？扈從將士一起拜倒在地，異口同聲地說：如大王言。
這真是孩子氣得可以！
很難猜出項羽此時的心理。也許，打了七十多仗，他已經累了。也許，有這七十多仗的戰無不勝，他覺得已經夠本了。也許，他原本就沒把那天下和王位太當回事。他只想能夠英武豪雄地痛快一生，也只想在退出戰場和退出人生的時候，有一個精彩的謝幕。
唯其如此，他才會放棄「決戰」，選擇「快戰」。[17]
同樣，他也才不肯過江東。
實際上項羽來到烏江時，有一條船正在那裡等他。而且駕船的烏江亭長告訴項羽，整個烏江之上只有這一條小船，漢軍是無論如何也追不過江的。
然而項羽卻謝絕了亭長的好意。他只是請亭長把他心愛的戰馬騅帶過江去，自己卻不肯上船。項羽說，天要亡我，我過江幹什麼！想當年，我項籍率領江東子弟八千人渡江，如今並無一人生還，我有什麼臉面去見江東父老？就算他們什麼都不說，我難道就無愧於心嗎？
項羽決定戰死。
視死如歸的人是不可抵擋的，身負重傷的項羽仍讓他的敵人聞風喪膽。他們把項羽團團圍定，卻誰也不敢動手。項羽又笑了。他對漢將王翳說：聽說貴國出大價錢，賞千金，封萬戶，買我的人頭，我就送個人情給你吧！
說完，項羽一劍砍下了自己的頭顱。
就在王翳搶得項羽人頭的同時，其他漢軍將士也一擁而上，爭相縱馬踐踏，拚死爭奪。最後，五個人瓜分了項羽的屍體，分攤了劉邦封賞的那塊土地。
一個英雄，就這樣不得善終。
這是項羽的悲劇，更是時代的悲劇。
項羽無顏見江東父老，力戰而亡，以其舉世無雙的英雄氣魄結束了史詩般的一生。「至今思項羽，不肯過江東」，這是他最衝動，卻也最自然的選擇。
事實上，自從越王勾踐殺死了大夫文種，蘇秦和張儀靠詐騙和權謀出將入相，一個時代便已終結。那個被終結的時代充滿英雄氣質和貴族精神，就像虎和豹；後來的時代卻像狼和羊，崇尚利慾和權欲，越來越粗鄙而平庸。
於是我們看到的便是這樣一個畫面：一頭代表著英雄氣質和貴族精神的虎或豹，在草原上孤獨地死去，而一群粗鄙的狼和平庸的羊則一擁而上，恣意踐踏。他們每個人都扯下一塊豹皮或一根虎骨叼在嘴裡，準備回去邀功請賞。而在不久前，他們根本就不敢看那隻虎或豹的眼睛。
這群狼和羊的首領，就是劉邦。
[15]本節述項羽事均見《史記·項羽本紀》。
[16]所謂虞姬歌罷自刎，以及《楚漢春秋》所載虞姬和歌歌詞，均系小說家言，不可靠。
[17]此處之「今日固決死，願為諸君快戰」，也有版本作「決戰」。關於這個問題，以及快戰與決戰的區別，請參看王伯祥《史記選》。