列寧好弈，一向傳為佳話。他對弈棋的看法，不苟同俗見，既不為其所迷，又確估價它的作用。他認為，這是一種智力競技，不僅能夠促進思維的發展，而且能夠調劑精神，有益於身心健康，一舉兩得，是業餘之良友。列寧從八、九歲開始下象棋，父親是他第一個教師，哥哥亞歷山大是他經常的對手，弟弟妹妹也都和他走過棋。
列寧弈棋非常認真，像對待實戰那樣，一絲不苟。他有一條極嚴格的規則：舉」「棋不悔。他自己堅決恪遵，也要求對方信守不移，即使弟弟妹妹也不例外。他認為，悔棋是一種壞習慣，是一種輕率和任性的舉動。如果兩軍對壘，往往一腳失而全局敗績，那又何從追悔呢！所以，下棋首先必須深思慎舉，看到後面兩三步棋。這樣，才能養成精確判斷的習慣，訓練和發展思維能力。在一次象棋晚會上，有兩個胖子在對弈。其中一個走了又悔，悔了又走，雙方爭持不下，吵得面紅耳赤。忽然，一方的皇后走到受衝擊的位置，另一方迅捷地一炮轟掉，抓子在手。對方從坐椅上一蹦而起，想把棋子奪回。雙方嚷著、叫著，掀起了軒然大波。在喧囂聲中，列寧尖聲喊道：「把它藏到衣兜裡去！」
列寧下棋，最忌別人吵擾。下棋是一種高度緊張激烈的智力競技，參謀多了，反而打亂方寸。所以，第三者只能靜觀默睹，如果有誰硬要置喙其間，列寧就不客氣地下逐客令。
一般的人總喜歡贏棋，認為不管怎麼說，贏總比輸好；列寧卻不那樣看。他下棋最感興趣的是頑強的搏鬥，能從困境中甚至絕境中找到出路，挽狂瀾於既倒，反敗為勝。他非常賞識藝高步精、出人意表的戰法，而對輸贏本身卻興趣不大。如果對手走了一步高棋，他就叫好喝彩，如果你走了幾步笨棋，以致使他容易地取勝，他就笑著說：「嗯，這不是我贏的，而是你輸的……」列寧十五歲時，在棋盤上戰勝了父親，並開始和西姆比爾斯克最優秀的象棋手依裡恩對陣。一八八六年夏天，十六歲的列寧宣佈跟哥哥亞歷山大舉行象棋決賽。
儘管是在暑假裡，他們也絕不肯在白天下棋，因為白天是法定的學習時間，那是雷打不動的。晚上，哥倆全神貫注地在屋裡對棋。燈光明亮，鐵欄杆窗戶的簾幕上，映照著兩個棋手頑強而沉思的影像。這時，孩子們在院子裡遊玩。忽然一個十一、二歲的小姑娘跑過窗前，嚷著：「快來看這兩個鐵窗裡的囚犯！」列寧為之一震，目光投向窗外，追隨著跑開的淘氣包。他再也坐不住了，拂袖而起。他跑到院子裡，望著正在遊玩的天真爛漫的孩子們出神：是啊，祖國需要自由，孩子們才能幸福地成長！
1888年冬天，列寧因參加革命活動被沙皇政府放逐到喀山的一個鄉村。在那兒，他和表弟阿爾達耶夫經常對弈。一天，他把表弟叫去，說：「讓我們下一盤盲棋吧！」阿爾達耶夫從未見過如此下棋，認為這對攻的一方是一種非常困難的事。因此，他滿懷信心地坐下來應戰，決心以逸待勞。列寧坐在遠處，開始口授他的走法。儘管阿爾達耶夫千方百計地耍花弄巧，都被列寧發覺，結果還是一敗塗地。
一般地說，列寧不喜歡走盲棋，因為這種戰法全憑記憶和思考，使大腦處於過度緊張中，罔能收到調劑精神的效果。
這年冬天，列寧還同薩馬拉的象棋名手哈登通訊下棋。他們互相寫信說明走法，通常使用的是明信片。列寧走了一步，等待著回信時，常常幾次擺上棋子，自言自語地說：「有趣，看他怎麼辦？怎麼擺脫這個局面？」哈登的回信終於盼到了，列寧琢磨著，起初他迷惑不解，可是很快就明白了，於是歎服道：「高，實在是高手——有鬼神莫測之機！」這次通訊下棋，列寧輸了。1889年春，列寧從喀山到薩馬拉，親自登門拜訪了哈登。後者最初讓了他一匹馬，過了兩年，列寧開始獲勝，於是改讓了一個卒。在這種力量對比下，列寧經常輸棋。1889年冬，薩馬拉舉行了一次象棋比賽。因為力量不均衡，競賽採取讓子的方法進行。一級選手只有哈登一人，二級選手是列寧和另一棋手，其餘均為三級、四級。這次競賽，列寧獲得優勝。由於沒買獎品，主持者把獎金授給列寧。列寧斷然不受。根據他的建議，這筆獎金獻給了救濟事業。
列寧很喜歡與哈登弈棋，儘管輸多贏少。哈登是自成一家的國際象棋名手，他專攻此道，生乎於是，死乎於是。從他走棋，列寧悟出了不少哲理和戰略戰術法。
在列寧看來，哈登下棋以致達到了這樣的地步，即以神遇而不以目視。這對列寧後來通曉馬克思主義，富有神妙的啟示。誠然，如果列寧以象棋為專攻，以彼奇才，不數年間完全可以縱橫棋壇，獨步一時。然而，列寧始終把象棋當作娛樂和遊戲，當作一種業餘愛好。有一次，弟弟德米特裡向列寧訴苦說：「中學裡開設僵死的拉丁語和希臘語，使人窒息得透不過氣來，還不如用象棋代替這此老古董，既可以訓練和發展的思維能力，又可以娛樂身心。」列寧笑道：「呶，你這樣一代替，只會越弄越槽！不要忘記，象棋畢竟是娛樂遊戲，而不是正業。」
列寧雖然通曉當時象棋名手所用的起步和決戰的絕招，但他從未接觸過象棋書刊，更未想到要去系統地鑽研象棋理論。他把自己的絕大部分時光都花費在學習馬克思和恩格斯的理論上，花費在哲學、經濟學、歷史學、統計學和外國語的學習上。列寧後來在亞拉卡耶夫卡從事革命理論的研究，並投身到緊張的革命實踐中。在古老荒蕪的花園裡，在濃密的綠樹叢中，設有一張桌和一把椅。桌上從清晨就攤開子書、紙、筆、墨。一條不到三十米的園中小徑，在陽光下閃閃發光。在這條小徑上，蓋滿了列寧堅定而踏實的腳印。為了思考和融化讀過的東西，不知有多少次他來回地踱著、踱著……這時，什麼象棋和任何娛樂，都不能使他分心。因為這裡需要的是工作和學習，而不是把自己造就成一名象棋手。從1893年起，列寧用於下象棋的時間越來越少。雖然，在西伯利亞流放地，他跟克爾任日諾夫斯基、斯塔爾柯夫、列別早斯基也都曾弈過棋，可那是苦中作樂，偶爾為之。革命後，列寧對像棋幾乎丟開了手，他說，這太累人！在休息時間，他寧願去擲木樁、散步或打獵。