項羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。後來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江 蘇徐州）
的項羽部隊。終於佈置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食又沒有了。夜裡聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：「劉邦已經得到了禁地了嗎？
為什麼他的部隊裡面楚人這麼多呢？」說看，心裡已喪失了鬥志，便從床 上爬起來，在營帳裡面喝酒；並和他最寵 愛的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼淚，在旁的人也非常難過，都覺得抬不起頭來。一會，項羽騎上馬，帶了僅剩的八百名騎兵，從南突圍逃走。邊逃邊打，到烏江 畔自刎而死。
因為這個故事裡面有項羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接看又失敗自殺的情節，所以以後的人就用「四面楚歌」這句話，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫的人事環境，而致陷於孤立窘迫的境地。
凡是陷於此種境地者，其命運往往是很悲慘的，例如某人因經常與壞人為伍，不事生產，游手好閒；但後來卻破那些壞人逼迫的無以為生，求助於別人時，別人也應他平日行為太壞，絕不同情更不理睬，這人所處的境地便是「四面楚歌」。又如學校裡討論學術問題，其學生不學無術（成語，意即沒有學術）、信口雌黃、顛倒是非，同學們群起而攻之，這學生便完全處於孤立地位，這也可叫做「四面楚歌」。在我們的人生歷程上，在我們的日常生活中，好好的做人，腳踏實地的做事，若是行差踏錯，就未免要遭受「四面楚歌」的厄運了。
四面楚歌的意思是：比喻陷入四面受敵、孤立無援的境地。