林徽因頭頂令人炫目的光環，被當時的眾多才子戀慕，被當時眾多的女子嫉妒。如今更是被冠以「曠世才女」「人間傳奇」之名。1928年春，林徽因同梁思成結婚，走進梁家，著名的梁啟超成了她的公公。
林徽因和梁思成的婚事，從最初提起，到最終達成，整整走過了十年才修成正果。在這十年裡，梁啟超安排他們見面，接來徽因就學，擋走徐志摩，安葬林長民，還支付林徽因留學費用，供給林徽因的親娘、弟妹，投入了巨大的情感和財力。林徽因和梁思成的關係，可以說是由梁啟超一手打造，他運籌帷幄，決勝千里，玉汝於成，該發生的關係都要發生。林徽因終於做了梁家的媳婦。
幾乎不用懷疑，單憑梁思成自己，可能壓根兒娶不到林徽因這樣的女人，而林徽因若是沒遇到梁啟超，人生也可能達不到後來的高度。林和梁的結合，從某種意義上，可以說是在梁啟超策劃下的兩個知識分子家庭雙贏式的結合。
幾乎從林、梁相遇的那一刻，梁啟超的心裡，似乎就已然朦朦朧朧擺好了一個局，一邊是起點，一邊是終點，中間過程，則需要他一點兒一點兒去實現。身為前輩，梁啟超嘔心瀝血，親手將梁思成打造成了一個合格的全面發展的知識分子，國之棟樑；身為父親，梁啟超舐犢情深，親自為梁思成挑選了一位無可挑剔的太太林徽因，成就一段佳話。
他看中林徽因，一手促成林、梁相遇相戀
1918年，梁思成第一次見到林徽因。彼時，他們一個是金童，一個是玉女；一個十七歲，文質彬彬，溫文爾雅，穩重幽默，一個十四歲，玲瓏可愛，神采飛揚，明眸善睞。這樣的相遇，絕非偶然，它有點像預熱，綵排，儀式性的，不是相親，卻勝似相親。
梁啟超的高明之處在於，他安排兒子梁思成和林徽因見面，力圖成全一對他看好的姻緣，但他卻並不著急。他深知，強扭的瓜不甜，強配的婚不順，與其強行安排，使孩子們產生逆反心理，不如順其自然，讓他們自由地培養感情，水到渠成。梁啟超是睿智的。他在包辦婚姻和自由戀愛中找到了一條中庸的途徑：見面包辦，交往自由，循序漸進。他的妥協式改革家的氣質，在梁、林相遇、戀愛這件事上，居然也意外得到展現。
但相遇只是一個開始。
1920年起，林長民帶著女兒林徽因遊歷歐洲，遭遇徐志摩，父女倆都被徐吸引得心神大亂—父親林長民和徐志摩時常一起玩樂，而徐志摩又弄到要為林徽因同正在懷孕的原配張幼儀離婚。糾結之下，林長民帶著林徽因回了國。林長民告別徐志摩，帶著林徽因返鄉，梁啟超的推動作用不小。
1921年，林長民帶著林徽因回到上海。梁啟超立刻便派人把林徽因接到北京，仍舊安排林徽因回培華女子中學讀書。接林回京，梁啟超一來是照顧朋友的女兒，義不容辭，二來，他是想為梁思成創造機會，與林徽因多接觸。
果然，不久，梁思成先生開始「登門」拜訪林徽因女士了。他們已經有幾年不見，親密談不上，更何況，沒見面的這段時間，他們生理上心理上的變化都很大。彼此的感覺很懵懂。林徽因與梁思成是同齡人，在精神層面，沒有她與徐志摩交往那麼深。梁思成和林徽因比，要晚熟一些，他始終有些男孩子的天真氣，在情感上，他則更依賴林徽因。梁思成後來回憶說：「我第一次去拜訪林徽因時，她剛從英國回來，在交談中，她談到以後要學建築。我當時連建築是什麼還不知道，林徽因告訴我，那是藝術和工程技術為一體的一門學科。因為我喜愛繪畫，所以我也選擇了建築這個專業。」可見，是林徽因把梁思成領上了建築之路。
與梁思成不溫不火的拜訪相比，徐志摩的追求顯然要熱烈得多。1922年10月，徐志摩回到上海，聚會、遊覽、講學等事項把他的日程填得滿滿的，但他從未忘記過林徽因。正巧，梁實秋邀請他去清華文學社講演，徐志摩星夜兼程趕往北京。此時，林、梁並未訂婚，徐志摩更有信心了。
他一手擋開學生徐志摩，催促林、梁盡早定婚
婚約尚未履行，尚不保險。半途殺進來一個徐志摩，梁啟超怎能坐視不理？一邊是兒子，一邊是學生，相比之下，梁啟超顯然更偏向兒子。他一方面給徐志摩敲警鐘，一方面督促梁思成和林徽因互定終身。前後就那麼幾天，梁啟超便安排好了一切。1923年1月2日，他寫信給徐志摩，動之以情，曉之以理，讓他放棄對林徽因的追求。他寫道：「若沉迷於不可求得之夢境，挫折數次，生意盡矣。鬱悒佗傺以死，死為無名。死猶可也，最可畏者，不死不生而墮落至不復能自拔。嗚呼志摩，無可懼耶！無可懼耶！」
梁啟超的「善意」勸誡，徐志摩並不理會，而是據情力爭，全力回擊，「我嘗奮我靈魂之精髓，以凝成一理想之明珠，涵之以熱滿之心血，朗照我深奧之靈府。而庸俗忌之嫉之，輒欲麻木其靈魂，搗碎其理想，殺滅其希望，污毀其純潔！我之不流入墮落，流入庸懦，流入卑污，其幾亦微矣」，如泣如訴，如歌如哭。梁啟超無法，只好抓緊催促梁、林定婚，以期「生米煮成熟飯」，絕了徐志摩之念。
僅過五日，即1923年1月7日，梁啟超在給女兒的信中便說：「思成與徽因已互定終身。」其動作簡直迅雷不及掩耳。徐志摩急得寫詩：「這顆赤裸裸的心，請收了吧，我的愛神……」接著跑去北海快雪堂松坡圖書館，找在那裡約會的梁、林二人，直逼得梁思成掛出抵抗牌—他貼了一張字條在門板，上書：Lovers want to be left alone(情人要單獨相處)。徐志摩見相戀無望，心才漸漸冷了。
即便如此，還是有些意料之外的狀況，讓梁啟超揪心。
林徽因未來的婆婆李蕙仙，是標準的大家閨秀。她性格豪爽，遇事果決勇敢。梁啟超一生起起落落，她都陪在身邊，給予無條件的支持，穩住一個家。她的威信，在梁家，固若金湯，穩如磐石，不容許任何人挑戰。從某種意義上說，沒有李蕙仙，就沒有梁啟超。梁啟超對這位賢妻，唯有尊重。所以，當李蕙仙反對林徽因嫁入梁家的時候，梁啟超也只能敲敲邊鼓，小聲反對，柔聲勸慰。
梁啟超想招林徽因做兒媳，李蕙仙早就知道端倪，當年林徽因年紀小，又不經常出入梁家，李蕙仙沒放在心上。但當林徽因和林長民從英國回來，林、梁的婚事提上日程，李蕙仙便不能不開始對林徽因有所考察了。
1923年5月7日，梁思成騎摩托車出車禍，住進了醫院，繃帶一直纏到腰間。林徽因不避嫌疑，天天來探望梁思成，逗他開心，安慰他，還幫他擦汗，翻身。梁啟超看在眼裡，甚感欣慰。他把梁思成的病情隨時以口述的形式，請林徽因記下來，寄給女兒梁思順。在一封信中，梁啟超說：「徽因我也很愛她，我常和你媽媽說，又得一個可愛的女兒……老夫眼力不錯吧。徽因又是我第二回的成功。」然而，李蕙仙對於梁啟超的「眼力」和「成功」並不領情。她有自己的一套判斷標準。身為母親，為兒子挑媳婦，自然少不了以自己為標桿。林徽因的種種舉動，在李蕙仙看來，很不「大家閨秀」。她認為梁思成娶這麼個女孩，不會幸福。而且，李蕙仙也知道，自己的身體狀況不好，1922年，她曾從天津去菲律賓馬尼拉做過癌切除手術(當時李蕙仙的女婿在馬尼拉做總領事)，雖說已經康復，但保不齊會復發，一旦她哪天仙去，監督控制不了媳婦，吃苦的還是自己兒子。她不能不多方考慮。而且，很可能，在舊觀念裡，梁思成是嫡長子，林徽因卻是庶出，在門第上，林家和梁家，也還是有些距離。