袁世凱相貌不佳，讀書不多，但久歷江湖，深諳市俗。為人處世，既不違人情，又頗合事理。機心綿密，善於權變，巧於應付，拿捏有度。
儼然做了朝鮮的「太上皇」
1882年，朝鮮發生壬午軍亂，朝鮮國王李熙(朝鮮高宗)之父興宣大院君李是應嘩變奪權。朝鮮王妃閔妃請求清廷出兵平亂。袁世凱跟隨吳長慶的部隊東渡朝鮮。因「治軍嚴肅，調度有方，爭先攻剿，尤為奮勇」，平叛後袁世凱被報以首功。隨後，年僅23歲的袁世凱以幫辦朝鮮軍務身份駐藩屬國朝鮮，協助朝鮮訓練新軍並控制稅務。留鎮朝鮮期間，朝鮮人士稱讚他：「明達夙成，留京師(漢城)期年，大得都民之心」。1884年，袁世凱被封為「駐紮朝鮮總理交涉通商事宜大臣」，位同三品道員，左右朝鮮政局，儼然朝鮮的太上皇。
明媒正娶三位朝鮮女子
在這期間，袁世凱娶朝鮮王妃的妹妹金氏為妾。金氏嫁袁時，帶了兩個陪嫁的姑娘，即李氏和吳氏。袁世凱把這三個姑娘(即金氏、李氏、吳氏)一併收納作為姨太太，並且按三人年齡大小，打破了原有尊卑秩序，重新序列，排定李氏為二姨太太，金氏為三姨太太，吳氏為四姨太太。
袁世凱的四姨太吳氏
李氏由陪嫁丫頭升為二姨太太后，給袁世凱生了六個兒女，即長女伯禎(成年後嫁與清兩江總督張人駿的兒子)、五子克權(娶清兩江總督端方的女兒為妻)、七子克齊(娶民國總理孫寶琦的女兒為妻)、十子克堅(娶民國陝西督軍陸建章的女兒為妻)、十二子克度(娶富商羅雲章之女為妻)。六女籙禎(嫁民國總理孫寶琦的兒子)。三姨太太金氏本是朝鮮王族，原以為嫁給袁世凱能作「正室」，沒想到過門以後，她和自己陪嫁的兩個丫頭都做了袁的姨太太，所以整天鬱鬱寡歡。她為袁世凱生了五個兒女：次子克文、三子克良、三女叔禎、八女(早亡)、十女思禎。四姨太太吳氏也曾跟著金氏當丫頭，沒想到被袁世凱提拔為姨太太，與姑娘並列，後來袁世凱稱帝時還差一點沒被封為妃嬪。她為袁世凱生了四個兒女，即四子克端、次女仲禎(嫁給了兩江總督端方的侄於)、四女(早亡)、七女復禎。吳氏死得較早，袁世凱當時還任直隸總督，吳氏害「月子病」而死。
朝鮮外甥袁克文聰慧過人
朝鮮外甥袁克文聰慧過人
袁克文是袁世凱的三姨太朝鮮人金氏所生。袁克文自幼聰明過人，據說他有「過目不忘」的本領，所以儘管他像薛蟠那樣不好好讀書，可他作詩、填詞、寫文章卻件件皆精。據說他的字寫得風流瀟灑，三杯酒下肚，寫起字來縱橫馳騁，豪情奔放，大有蘇東坡之風。山東督辦張宗昌請他寫過一幅中堂，價碼是一千元銀洋。袁克文除擅長書法、作詩、填詞、寫文章外，還愛唱昆曲，小生，丑都扮演得很好，他的拿手好戲是《長生殿》、《遊園驚夢》。
袁克文有4子3女，袁家嘏、家彰，家騮、家驥，女家華、家宜、家藏，皆為知識分子。其中袁家彰、袁家騮留學美國，皆學有所成，且均加入美籍並定居。袁家騮後來成了聞名世界的華人物理學家，於1973年曾偕其夫人原子物理學家吳健雄訪華，周總理接見了他們，並對袁家騮說：「你們袁家的人一代比一代進步了！」