段祺瑞幼年就讀私塾，十七歲時因祖父、父親相繼去世，家道中落，被迫離鄉投軍。塾師見他欠下學費、膳費，便扣下了他的一塊舊端硯和一張書桌作為補償。
後來塾師窮困潦倒，聽說段祺瑞在北京發跡，便想去北京投奔段祺瑞。塾師也害怕這位過去的學生不認自己，甚至當面對他進行羞辱或報復，只是實在窮的沒法子，才硬著頭皮，抱著段祺瑞的那塊端硯來到了北京。
不料段祺瑞一見塾師非常高興，不僅仍像小時候那樣恭恭敬敬地尊稱對方為老師，還向老師問師母健康。塾師一邊回答，一邊從包裹裡慢慢地取出那方端硯，囁嚅著說：「你從前那方硯台保存在我家，現送來還你。」話說完，臉上已紅得發紫。
段祺瑞看到端硯更加喜出望外，連聲說：「好極了！好極了！這一方端硯是我家祖傳之物，老師為我保存至今，幸未失去，我很感激！」
段祺瑞馬上請老師將行李搬到他家，以後一日三餐，慇勤備至。塾師見袁府來來往往的都是貴客要人，自己只是個鄉下塾師，不好再開口跟段祺瑞要事情做，於是過了幾天便告辭回鄉了。
等塾師回到家，原先家裡的幾間破房早已修葺一新，不用說，這當然是段祺瑞為他的老師修的。
段祺瑞待師如此，對昔日的同學好友也是這樣。他最早讀私塾的時候，私塾裡有二十多個學生，那時段祺瑞任軍中要職的祖父還在，但他從不在同學面前擺官少爺的架子，因此和同學們相處很好。
在所有同學中，與段祺瑞交情最好的是申孟達，兩人情同兄弟，往來甚密。後來父親調防，段祺瑞隨父而去，他們才漸漸斷了音信。
許多年過去，申孟達在報紙上看到北京有一個大官叫段祺瑞，便疑心是當年的同窗好友。起初申孟達還不太敢去北京，怕有冒認官親之罪，也有人勸他說，就算真是那個段祺瑞，那樣的大人物，還能認你這樣的小民嗎？
就在申孟達遲疑不決之時，他的外甥來看他。外甥是個學生，頗有見識，認為不妨到京城一試，縱然認錯了人也不該什麼罪，並且自願陪同舅舅赴京。
申孟達被說動了，當下便整理行裝，在其長子及外甥的陪同下前往北京。在北京附近的一家小客棧裡入住後，申孟達抱著試試看的想法，給段祺瑞寄了一封信。
讓申孟達萬萬沒有想到的是，段祺瑞一收到信件，立即就派人送來兩百塊銀元，給申孟達做剃頭洗澡換衣服之用。三天後，段祺瑞又親自來接，當天，有一二十輛小汽車停在小客棧門前的路上，把附近居民和路人都給驚呆了。
段祺瑞把申孟達接到府中，並設宴洗塵，親自相陪。因為公事繁忙，段祺瑞不能一直陪同，就派一名副官領著遊覽北京所有名勝古跡，他還交給申孟達一張菜單，讓申孟達自己按照菜單點喜歡吃的菜餚。
兩個多月後，申孟達回鄉，臨別時段祺瑞又贈送了許多錢和一張自己身穿官服的全身照片。
段祺瑞的這些言行絕非沽名釣譽，可以說，遵師重道、不忘故交始終是他人生價值觀中極其重要的一個部分。正因如此，不管袁氏父子在權力鬥爭和復辟帝制時期如何壓制、迫害他，也不管雙方的政治觀點存在多麼嚴重的分歧，段祺瑞始終堅持「不用兵而是用口」，不肯打破他自己的道義觀念去公開反袁。
他就任總理後，南方提出要「懲治帝制禍首十三人」。「帝制禍首十三人」主要包括楊度、梁士詒、張鎮芳、段芝貴等，多為袁世凱政府或幕府成員，段祺瑞與他們的私人關係較為密切，而且段祺瑞雖然反對他們在帝制時期的做法，但又對這些人在袁世凱失勢後未對故主反戈一擊表示肯定。
段祺瑞認為「十三人」都可以赦免，他不能饒恕的是陳宧。陳宧在帝制活動中出力不小，不過這並不是段祺瑞反感陳宧的原因，他所深惡痛絕的，恰恰是陳宧爾後宣佈獨立的舉動。
倒不是說陳宧不能改變原先的政治立場反對帝制，但在段祺瑞看來，作為袁世凱曾經座下的第一寵臣，陳宧在公開場合反對帝制可以，卻不能因為個人利益得失而忘恩負義，在私情上背叛袁世凱，乃至於給故主的心臟上插致命一刀。
讓段祺瑞最無法容忍的，是陳宧不僅在宣佈獨立的通電中揭發袁世凱，並且還表示「與袁氏個人斷絕關係」。他認為陳宧朝三暮四，政治道德敗壞，所以視之為北洋叛徒，必欲除之而後快。南方列了十三人作為帝制禍首，在段祺瑞的禍首名單中卻只有一個，那就是陳宧。後來因為黎元洪竭力相保，段祺瑞不能不給面子，最後做為交換，黎元洪同意將段芝貴置於禍首之外，段祺瑞才答應不再追究陳宧。