「生當作人傑，死亦為鬼雄。至今思項羽，不肯過江東。」寥寥數句，傳神描繪了一代霸王項羽的慷慨悲壯，突顯了項羽寧為玉碎、不為瓦全的英雄氣概。如是英雄，當年為何不選擇渡過烏江，以圖東山再起，而是選擇了自刎呢？真的僅僅是因為無臉面再見江東父老，還是其中存在著其他的一些原因？
楚漢戰爭中，劉邦和項羽僵持不下，「丁壯苦軍旅，老弱罷鞍漕」，項羽曾約請劉邦單挑，一決雌雄。這能否說明項羽有可憐天下蒼生的情懷，能否說項羽選擇了自殺想結束連綿數年的戰爭，消除百姓因戰亂帶來的痛苦，還天下一個太平世界？當然不能，與劉邦決鬥，更多的應該是出於一種計謀，因為以項羽的能力，打敗劉邦簡直就是易如反掌，可惜劉邦沒有上當。再者，這種悲天憫人的情懷與項羽的好戰殘暴不相符合，根據史書記載項羽當年曾經坑殺20萬秦兵，火燒秦朝宮殿三個月；如此暴虐之人，怎可能為了免除百姓疾苦而至自殺身亡？
長江以南是項羽的執力範圍，是他發跡崛起的地方，即使在楚漢戰爭後期，衡山王吳芮、臨江王共尉等依然服從項羽，尤其是南楚臨江王共氏，直到項羽死後仍忠於項王，抗拒劉邦。一旦項羽順利渡江，完全可以重整旗鼓、捲土重來，再一次擊敗劉邦亦非沒有可能之事。項羽從十面埋伏突圍之後，直奔江東方向，也正是因為他的目標很明確，就是渡過烏江，何以到了烏江口，
卻選擇了自刎？或許，項羽當時並非是不肯渡過烏江，而是根本沒有機會渡江。
《史記》、《漢書》、《楚漢春秋》關於項羽之死的描述，除《項羽本紀》中有「於是項王乃欲東渡烏江，烏江亭長艤船待」兩處涉及烏江外，其餘無一處寫到項羽烏江自刎。反倒是明確提到：項羽「身死東城」，「使騎將灌嬰追殺項羽東城」等。漢王劉邦也是一代梟雄，怎容許項羽渡過烏江，放虎歸山？為此，劉邦派遣大將灌嬰追殺項羽。項羽突圍逃至東城時被漢軍再度包圍，混戰中即被灌嬰殺死。而據考證，烏江離東城還有240華里，所以項羽根本沒有渡江的機會，更別說是有渡江的機會而不渡江了。
項羽不能過江的說法，遭到了部分學者的質疑。根據《太平寰宇記》等資料記載，兩漢時期的東城縣，是江淮之間的一個轄境廣闊的大縣。從現在定遠東南的池河上中游地區，越過江淮分水嶺，包括今滁縣西南境、肥東東境、全椒西南境，直到今和縣烏江的沿江一帶，直到晉太康六年東城縣界才設置單獨的烏江縣。章學誠在《和州志補沿革》中曾指出：「秦為九江郡之歷陽及東城烏江亭地……晉太康元年屬淮郡，其歷陽及東城烏江亭地如故。」這也就是說，在楚漢戰爭時期，東城是一個範圍廣闊的行政區域，烏江是包括在東城縣內的，因此司馬遷所說的「身死東城」與「烏江自刎」並不矛盾。