項羽寧死不肯過江東，一直被看成是英雄壯舉。
《史記·項羽本紀》寫到項羽不肯過江時，傾注了無比激情，成為《史記》最精彩的片段。《項羽本紀》是這樣寫的：
於是項王乃欲東渡烏江。烏江亭長艤船待，謂項王曰：「江東雖小，地方千里，眾數十萬人，亦足王也。願大王急渡。今獨臣有船，漢軍至，無以渡。」項王笑曰：「天之亡我，我何渡為！且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之？縱彼不言，籍獨不愧於心乎？」乃謂亭長曰：「吾知公長者。吾騎此馬五歲，所當無敵，嘗一日行千里，不忍殺之，以賜公。」乃令騎皆下馬步行，持短兵接戰。
這段流傳千古的文字，讓多少人為之心潮澎湃，多少人扼腕唏噓。項羽不肯過江一事，自然也成為幾千年來人們議論評說的熱點。
「生當做人傑，死亦為鬼雄。至今思項羽，不肯過江東。」這是宋代女詞人李清照的《夏日絕句》，是歌頌項羽寧死不肯過江東的英雄氣概的，這也是大多數人，對項羽不肯過江的態度。
杜牧的《題烏江亭》一詩道：「勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，捲土重來未可知。」這是認為，項羽應該渡江，以圖東山再起。
今人《厚黑學》的作者李宗吾說：「當其敗北之時，如果渡過烏江，捲土重來，尚不知鹿死誰手。而項羽向天長歎：『籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐我而王，我何面見之？縱不言，籍獨無愧於心？』英雄一世卻沒能戰勝自己的自尊心！放棄了一線生機。」李宗吾的意思是，項羽臉皮太薄，太愛面子，不夠「厚黑」。
總而言之，人們認為，項羽是有條件渡江的，只是受不了委屈。
然而，如果我們分析一下當時楚漢形勢，就會發現，即使是項羽渡過長江，也是不會有好果子吃的，他並不是礙於面子，而是沒有可能性，過江與不過江結果差不多。
自從固陵戰敗後，項羽就連連敗退，一路退到垓下，垓下突圍又逃往東南，一直逃至烏江邊。由此可見，他早有退守江東之意，並且是一路逃奔。
到了江邊，「於是項王乃欲東渡烏江」。這時項羽本來是「欲東渡」的，他跑到江邊也就是這個意思，這是原來的計劃。可歎的是，迎接項羽的只是一舟一槳一亭長，給項羽的只是渡江的條件，並沒有「足王」的蹤影，若是一支大軍，估計他還是要過江的。這烏江亭長，本意是救項羽，可是，項羽一見孤零零的一個小亭長，反倒失去了信心。
考察當時的形勢，項羽即使是過了江，即使是手中尚有一些部隊，過江後也沒有好結果的，因為江東早已不是他起兵時的江東了，這時的江東已經是劉邦的地盤了。
朱東潤《史記考索·讀高祖功臣侯者年表書後》講到項羽敗亡時說：「其間堂邑侯陳嬰已定豫章、浙江都浙自立為王，羽雖渡江，天下事已無可為者，此則時勢所趨，不特愧見江東父老已也。」
《史記·東越列傳》記載：「及諸侯畔秦，無諸、搖率越歸鄱陽令吳芮，所謂鄱君者也，從諸侯滅秦。當是之時，項籍主命，弗王，以故不附楚。漢擊項籍，無諸、搖率越人佐漢。漢五年，復立無諸為閩越王，王閩中故地，都東冶。孝惠三年，舉高帝時越功，曰閩君搖功多，其民便附，乃立搖為東海王，都東甌，世俗號為東甌王。」這已經清清楚楚說出了，楚漢戰爭一開始的時候，東越人已經佔有今湖南、江西、福建，以及浙江南部、湖北東南，並且「不附楚」;劉邦攻打項羽的時候，東越人是站在劉邦一方的。江南廣大地區已經不是當年項羽起兵時的局面，已經成為劉家天下。項羽手下已經沒有多少軍隊，要在江南重新打下一塊地盤已經是十分困難的事了。這些他項羽自然瞭然於心。
然而，一息尚存，還要掙扎，於是，項羽還有渡江一搏的想法。可是，看到了亭長，心又涼了。亭長說的「江東雖小，地方千里，眾數十萬人，亦足王也」，明顯是安慰項王的假話。這對項羽反而是一種不良刺激。
項羽見渡江是死，不渡江也是死，還不如死得「丈夫」一些、慷慨一些，於是說出了無顏面見江東父老等話語。