大漢立國前後，作為興漢集團最重要的謀士之一，陳平的主要貢獻，是為劉邦出了多個可行性甚強、含金量甚高、脫己方於困厄、克敵制勝的點子，其中最有名而歷來為人們所津津樂道的，便是所謂「六出奇計」。這6個「金點子」依次是：
1.巧施反間計，離間楚國君臣，促成項羽集團的核心結構分崩離析，冰消瓦解。
兵家鼻祖孫武十分注意使用間諜，認為用間對最終奪取戰爭勝利極端重要。要言不煩的《孫子兵法》十三篇的最後一篇，就是專門論述如何用間的。孫子曰：故三軍之事，莫親於間，賞莫厚於間，事莫密於間。非聖智不能用間，非仁義不能使間，非微妙不能得間之實。微哉！微哉！無所不用間也。又曰：故惟 明君賢將，能以上智為間者，必成大功。此兵之要，三軍之所恃而動也。他將間諜分為五類：鄉間，內間，反間，死間，生間。「五間俱起，莫知其道，是謂神紀，人君之寶也。」孫武特別強調指出：「五間之事，主必知之，知之必在反間，故反間不可不厚也。」
陳平「少時家貧，好讀書，治黃帝、老子之術。」為了施展才能實現政治抱負，他對《孫子兵法》曾經下過一番苦功夫，再三研讀揣摩。對如何用間，擅長「陰謀」的陳家後生更是別有會心。漢3年(前204年)4月，楚漢戰爭到了白熱化階段。楚軍加強攻勢，斷絕了漢軍外援和糧道，合圍了戰略要地滎陽。情勢危急，劉邦憂心如焚，就想以割據滎陽以西地盤為條件，與項王講和，平分天下。項羽優勢明顯，又惱恨劉邦當初不宣而戰趁火打劫甚至直搗彭城欲置自己於死地，不肯答應。劉邦的心情象落日一般憂鬱。他情緒低沉地對陳平說：「唉，天下紛擾，何時才是個盡頭呢？」沒想到陳平淡淡一笑，說：「項王這個人，表面上看起來挺厲害，其實是不難對付的。」劉邦急忙問：「此話怎講？」
陳平從容自若地說：「項王為人，恭敬仁愛，那些講究廉潔禮儀的人，大多歸附於他。但真正到了按勞酬功的時候，他卻很吝嗇，捨不得爵位和食邑，這怎麼能夠收結人心呢？因此人才又紛紛離開。至於大王，為人傲慢，不拘小節，喜歡任意侮辱人，也難怪那些清廉耿介之士不願前來追隨，這個毛病是得改改。然而大王豪爽大方，對功臣的賞賜非常慷慨，很有感召力，那些無恥之徒、逐利之輩，比如像韓信、英布和在下這樣的，對大王就如蠅逐臭，趨之若鶩。如果能夠兼有你和項王兩人的長處而去其所短，平定天下，就不過是彈指之間的事。」這些話多少有點刺耳，但更為吸引人。劉邦稍稍有點面紅耳赤，但他沒事人一樣，只顧催促：「真他媽說得好！趕快接著講！」陳平又微微一笑，不緊不慢地繼續說：「項王身邊剛直忠實又得力能幹的骨鯁之臣，只有亞父范增、鍾離昧、龍且、周殷這麼幾個，他們是楚軍的中堅力量，是項王縱橫天下的本錢。如果大王能夠拿出幾萬斤黃金，用反間計去離間項王君臣，使他們互相懷疑上下離心，引發其內訌甚至自相殘殺，這樣就能以較小的代價最大最快地耗散楚軍的核心力量。漢軍乘機反攻，破楚指日可待！」劉邦大喜，立馬調撥出四萬斤黃金，交給陳平掌管，由他隨意使用，自己和任何人都不予過問。劉季見事快，魄力大，做事乾脆，出手闊綽，這是他的成功秘訣之一。當下君臣盡歡而散。
擁有了主子的絕對信任，手頭又有了如此富厚的資本，陳平就緊鑼密鼓而又不動聲色地運作起來。他用重金在楚軍中進行離間活動，讓人公開散佈留言說：「鍾離昧等人身為楚國大將，威名遠播，勞苦功高，卻不能裂土封王。他們心懷不滿，想與漢王裡應外合，共滅項氏，瓜分楚國！」項羽一向耳根軟，頓生疑心，認為無風不起浪，不可全信也不可不信，便把鍾離昧等人調到相對次要的位置並嚴加控制。更有甚者，霸王對他一貫尊敬、信任有加的亞父范增，也逐漸不放心起來。既然對手下這幫重臣產生了懷疑，項羽就派使者前往漢營，探看虛實。劉邦、陳平心知肚明，特地讓人準備了豐盛的酒席，端進去款待客人。一見使者，就假裝驚訝地喃喃自語：「本以為是亞父派人來了，卻原來是項王的使者！」又原樣端了回去，換上粗劣的飯菜給使者吃，言辭舉動也很怠慢。使者憋了一肚子氣，回去後，把情況如實報告給了項王，不免還有些加油添醋之處。項羽果然更加懷疑亞父了。這場把戲其實相當拙劣，漏洞百出，只能騙騙三歲孩童。然而疑心生暗鬼，它居然還真派上了用場。誠如清代學者王鳴盛所言：「項王之失不在粗疏無謀，乃在苛細多猜疑，不任人。」范增認為勝利在望，建議急攻滎陽，速戰速決，鎖定勝果。項羽卻不置可否，對他的態度也一反常態，很是曖昧，大不如前。
范增早就看出了端倪，他既傷心，又惱怒，半真心半試探地對項王說：「勝局大抵已定，有我無我已無足輕重，天下大事大王好自為之吧！乞求將這把老骨頭賜還給我，該告老還鄉羅。」不想項羽寡情薄義，客套話都沒說一句，立予照準，隨即掉頭就走。單剩亞父愣在那兒，好半天回不過神來。已經沒有任何迴旋餘地，范增只得走人。一路上，他思前想後，且憂且恨，黯然神傷。本來就是年過古稀的老人，精氣神一垮，百病侵尋，居然在半路上，就因背上生了毒瘡而一命嗚呼。要說，這位忠心耿耿的老謀士還算是幸運的：他離場、去世的時候，楚軍畢竟具有壓倒性優勢，穩佔上風，差可自慰。要是老而不死多活上幾年，挨到四面楚歌十面埋伏的當兒，更沒什麼意思，情何以堪。對范增的評價一直存在爭論。正方稱譽其為卓越謀士，與張良、陳平是一個重量級。反方認為他其實很平庸，沒有什麼了不起，甚至有人說他只不過是一個成事不足敗事有餘的老傻瓜。客觀地說，作為謀士，范增算是相當出色的。項羽一度成就霸業，他的貢獻不容忽視。項王尊之為「亞父」，重視信任遠超諸將之上;劉邦完勝後作總結性報告時也特別提到：「項羽有一范增而不能用，此其所以為我擒也」，都是顯證。《史記》詳細記載范增建言而項羽不聽的，就有「鴻門宴」和「急攻滎陽」這兩次，都涉及關鍵性問題。類似情況，不難想見。范增位高權重，對項楚集團和項羽本人都懷有極深的感情，根本不可能像韓信、陳平那樣一不如意就另投主子。他有自己的局限：戰略眼光不如張良，身段的柔軟和手腕的活泛則比不上陳平。亞父范增的悲劇性結局，無可倖免。亞父已矣。另外幾員大將，龍且救援齊國時兵敗濰水，死於韓信之手。周殷在英布勸誘下，叛楚投漢。鍾離昧則被投閒置散，不獲重用;後來雖然重新出山，卻大勢已去，為時已晚。項楚集團的核心成員果然眾叛親離。這樣，強弱易勢，攻防轉手，霸王別姬，漸成必然之勢，只是個時間問題而已。
誇張一點可以說，劉季採用陳平的高招，用區區四萬斤黃金購得了大漢江山。這票買賣，著實划算。陳平得到的股份，也相當可觀，而且回扣想來也不會少。陳平這種人可是不會虧待自己的，再說那時也不會有啥勞什子「特別費」案。此為「六出奇計」之一。
2.妙用女兵，讓紀信李代桃僵，幫助劉邦在間不容髮的情勢下從滎陽金蟬脫殼突出重圍。
漢3年(前204年)5月，糧盡援絕，滎陽危在旦夕，漢軍決策集團一致認為不能坐以待斃。經過緊急計議，劉邦決定選派周苛、樅公、韓王信、魏豹帶兵留守，自己率少數親信試圖潰圍而出，先逃往成皋，然後轉赴關中，糾集力量，再作計較。大將紀信自告奮勇，願意李代桃僵，冒充漢王，吸引楚軍注意力。陳平對此作了精心佈置。他先散佈消息，說漢王山窮水盡走投無路，打算開城投順，藉以麻痺楚軍。然後，乘夜讓紀信假冒劉邦，率領兩千名身披鎧甲手持儀仗裊裊婷婷千嬌百媚的女子從滎陽東門出城投降。楚軍哪裡見過這副陣仗，又養眼又好奇，以為敵人既然已經投降，反正無仗可打，一傳十十傳百，從四面八方爭先恐後跑到東門來看熱鬧，一時間鐵桶陣變得鬆散混亂。劉邦利用這個來之不易稍縱即逝的空檔，趕緊率領陳平等人快馬加鞭從西門覓隙逃脫。等到項羽發現中計，煮熟的鴨子早就飛了。霸王氣得七竅生煙，命令將紀信活活燒死，以洩心頭之憤。此為「六出奇計」之二。
3.及時提醒劉邦，勸立韓信為齊王，避免了一次潛在的分裂危機，鞏固了反楚統一戰線。
漢4年(前203年)11月，韓信統帥曹參、灌嬰等部大敗齊楚聯軍，陣斬龍且，俘虜田廣，平定齊國。根據韓信的一貫思路和與劉邦的成約，他宣佈由自己代理齊王，同時打好報告，派使者覲見漢王，請求批准。當時劉邦屯兵廣武，與楚軍相持，敗多勝少，日夜指望韓信率大軍前來會師改變態勢。沒想到此公只顧忙著自己稱王稱霸，根本沒想到這廂正水深火熱，還此地無銀三百兩地扯什麼「代理」，不由惱羞成怒，居然當著使者的面怒罵起來。張良和陳平當時正好都在漢王左右，他們不約而同地踩了踩漢王的腳，劉邦馬上明白過來，改口說男子漢大丈夫當王就該玩真的，代理個雞巴。同時厚賞使者，並派張良親自去立韓信為齊王。如果不是兩大謀士的及時提醒和劉季本人靈活機變，萬一武涉尤其是蒯徹的遊說奏效，韓信有所異動，那劉邦就會吃不了兜著走，麻煩大了。漢王論功行賞，將陳平的老家戶牖鄉封給了他。倚靠張良、陳平的計策和謀劃，劉邦屢敗屢戰屢仆屢起終於鹹魚翻生反敗為勝，滅亡了不可一世的項楚。此為「六出奇計」之三。需要說明的是，因為首席謀士張子房在場，嚴格地說，這次陳平只能算是附議。
4.獻策偽游雲夢，智擒韓信。
漢6年(前201年)，有人上書告發楚王韓信謀反。高祖問將領們的意見，大家都說：「趕快發兵坑殺這個斑馬養的！」高祖沉默不語。因為這時張良已經稱病隱退，他就去徵求陳平的意見。陳平一再推辭，劉邦不允，一定要他說說。於是陳平問：「諸將意見如何？」劉邦如實相告。陳平又問：「有人上書說韓信謀反，旁人可有知道的？」高祖回答：「沒有。」「韓信本人知道嗎？」「不知道。」「陛下的軍隊與楚王的比誰更精銳？」 「比不過他。」「陛下的將領們在用兵佈陣上跟韓信比有何勝算？」 「沒有誰有他那麼厲害。」「既然陛下的軍隊不如韓信的精銳，將領們也都瞠乎其後不是他的對手，還要舉兵攻打，這無異於迫使他下決心起兵反叛。老實說，毫無把握，我很為陛下擔憂！」劉邦皺著眉頭問道：「那你看如何是好？有萬全之策嗎？」
陳平稍事沉吟，然後回答說：「保持平靜，不要有任何動作。古代有天子巡狩、會見諸侯的禮儀。南方有個雲夢澤，風景不錯，很有名氣，陛下不妨假托要巡遊雲夢澤，順便在陳縣會見諸侯。陳縣在楚國的西部邊界，韓信獲悉皇上乘興出遊，必當到郊外來迎謁拜見。當他毫無防備前來晉見的時候，趁機將他拿下，這是一個力士就能辦到的事情，不費吹灰之力。」劉季拍了拍大腿，面帶微笑，眼睛發光，連連說：「高！真他媽高！」於是依計而行。一切果然陳平所料。全無防備韓信由威風凜凜獨霸一方的楚王被降封為伴食京師的淮陰侯。不費一兵一卒就為皇上解除了刻下最大的心腹之患，陳平得到的酬庸是獲封為戶牖侯，「剖符定封」，「世世勿絕」。若個書生萬戶侯？人生至此，夫復何求。幾年來擔驚受怕望穿秋水的張娜終於看到丈夫功成名就光宗耀祖，樂得嘴巴都合不攏。她特意置酒慶賀，一連幾天沒睡好覺。陳平卻還擺了個姿態。他對高祖說：「承蒙陛下抬舉，臣下十分感激！但這並不是我的功勞。」劉邦感到奇怪，說：「我採納你的謀略和計策，克敵制勝，這難道不是功勞？」陳平說：「當初要不是魏無知的推薦，我哪裡能夠得到為陛下效力的機會呢！我總覺得虧欠他點什麼。」劉邦哈哈大笑：「沒錯，是我疏忽了。你這個人真可以說是不忘本！」於是下令對還是一般幹部的魏無知同志賞賜並升職。
這一招既使陳平的心理得到平衡，又讓他在朝廷上下獲得了極佳的名聲，更增添了高祖對他的好感，可謂一石三鳥：這就是謀士的心計和手段。至於魏無知的感恩感動感謝感激，自不待言。只是不知道，淮陰侯韓信心裡，又是什麼滋味？此為「六出奇計」之四。
5.使用秘計通融匈奴閼氏(匈奴單于的正妻，相當於大漢王朝的皇后)使劉邦在平城(今山西大同東北)白登山被圍七天七夜後得以脫圍出險。
漢7年(前200年)冬，高祖御駕親征，討伐不久前反叛的韓王信。到了晉陽(今山西太原)，聽說韓王信私通匈奴，想與之合力攻打漢軍，不禁大怒，隨即派使者到匈奴探聽虛實。他對機動性極強而強悍精銳的匈奴騎兵一直存在畏憚心理。匈奴知道漢使來意，故意將精壯的人口和肥大的牛馬都藏匿起來，只讓使者看到一些老弱病殘的人口和牲口。漢使先後來了好幾撥，都沒看出底細，一致回報說匈奴十分衰疲，不堪一擊，建議大膽進軍，長驅直入。劉邦還不放心，就派遣劉敬再度出使匈奴。劉敬回來後報告的情況跟其他使者差不多，見解卻與眾不同。他說：「兩國對壘的時候，應該矜誇炫耀，盡量展現自己的長處，才符合常情。這次臣下奉命出使匈奴，卻淨看到一些瘦弱的牲畜和疲乏的士兵，這不大對頭。想必是敵人故意顯露他們的短處，引誘我們冒進，卻暗中埋伏下精兵伺機而動。愚臣以為，匈奴一定有陰謀，陛下期期不可以萬金之軀親蹈虎狼之地！倘有差池，悔之晚矣！」此時，劉邦認為勝券在握，漢軍主力已經翻越句注山(今山西代縣北)，20多萬人馬浩浩蕩蕩踏上征途。高祖認為劉敬危言聳聽動搖軍心，破口大罵道：「你這個豬狗不如的齊國賤貨！不就是嘴皮子了得嗎？老子一時高興，讓你脫離賤役得了官職。趙孟能貴之，趙孟能賤之！你小子現在不知自己幾斤幾兩，竟敢胡言亂語擾亂軍心！等著看老子怎麼收拾你！」當即下令給劉敬戴上刑具，暫時囚禁在廣武(今山西代縣西南)，待戰事完畢後再行發落。
漢軍大舉北征，韓王信向盟友匈奴告急求救。冒頓單于親率精騎火速馳援，利用有利地形在平城白登山將漢軍反包圍，展開猛烈攻擊。漢軍死傷慘重，七天七夜吃不上飯，情況危殆。劉邦向從征的戶牖侯、護軍中尉陳平問計。陳平果然足智多謀，隨即獻上一策。高祖採用了陳平的奇計，才得以解圍，脫離危險。這條奇計的內容當時屬於特級國家機密，諱莫如深，世人都不知其究竟。直到200餘年後的東漢時代，學者桓譚、應劭才揭開了這個謎。原來，陳平根據他所掌握的情報，獲悉勇武彪悍、頗有作為的冒頓單于有一個特點：比較聽閼氏的話。也就是說，枕頭風對此公相當管用。於是他命隨軍畫工描繪了一幅絕色女子圖像，暗中派人送給匈奴閼氏，聲言：「漢皇危急，欲獻這個女子給冒頓單于以求媾和。」同時獻上一筆相當可觀的重禮。閼氏一見畫中人年青美貌如花似玉，頓起嫉妒之心，擔心自己日後色衰愛弛，便想防患於未然，禦敵於國門之外。她若無其事地勸老公說：「漢朝是漢朝，匈奴是匈奴，不應相煎太急相迫太甚。就算奪得漢人土地，我們也水土不服，難以久居。況且，我聽說漢帝不是常人，有神靈護佑。我看還是不要把事情做絕，適可而止才好。」枕頭風一吹，而且聽起來似乎也很入耳，冒頓的戰鬥意志大為消解。加上曾與他相約會師夾攻漢軍的韓王信的部將王黃、趙利失期不至，讓他心裡不踏實，懷疑其中有詐，更不敢輕舉妄動。思前想後，他決定乾脆送給閼氏一個人情，終於答應網開一面。劉邦總算脫險。大概是這條妙計不甚體面，有損大漢威儀，因此才秘而不宣。
歷代都有一些陋儒拿這個說事，譏刺陳平。這種事後諸葛亮式的高見很不公道，並無道理。戰爭是最講究實際的，「保存自己，消滅敵人」，才是唯一的要義。回經廣武，劉邦下令赦免劉敬，向他道歉說：「不聽好人言，吃虧在眼前，差點著了狡虜的道兒，無法跟先生再見了。不好意思啊，委屈你啦。你能看出問題，敢說實話，有功無罪，老子要予以厚賞！其他那些雞巴不中用的使者，統統殺頭！」劉敬再次因禍得福，獲封建信侯，食邑2000戶，躋身要員之列，更成為匈奴事務權威——這可是當時最重要的外交。當然，對匈外交，當時也就是綏靖和親而已，實在並無若何值得稱道的事兒可幹。對比一下大敗之後劉邦對待劉敬與袁紹對待田豐的兩種絕然不同的態度，當不難發現他們成敗原因的一個重要樞紐。高祖回軍向南路過曲逆縣(今河北完縣東南)，登上城樓，望見縣城建築高大，人口稠密，市面繁榮，不由讚歎道：「這個縣城真是宏偉壯麗！我走遍天下，所看到的城邑，除了洛陽，就數這兒啦。」他回過頭來詢問御史：「曲逆縣有多少戶人家？」御史回答說：「秦時有三萬多戶，經過連年戰亂，很多人都逃亡離開了，現在還剩五千戶。」高祖於是詔令御史，改封剛剛再建奇功的護軍中尉陳平為曲逆侯，盡享全縣五千戶的全部賦稅。雖然都是侯爵，但以戶牖小鄉易以曲逆大縣，而且「盡食之」，這在當時是獨一無二的特例，是一種額外的恩遇。此為「六出奇計」之五。
6.陳豨反叛後，審勢度勢，建議高祖策反叛軍將領，有力促進了平叛戰爭的順利推進。
漢10年(前197年)8月，趙相、陽夏侯陳豨在代地反叛。高祖有點落寞地說：「陳豨是個蠻得力的幹部，很講信用，我一向相信他，重用他，沒想到啊沒想到，這廝也他媽的反了！」只得再度親自領軍前往鎮壓。陳平獻計說：「陳豨的很多部將以前都是商人，惟利是圖是他們的本色。不妨選派得力幹員攜帶大量黃金，前去引誘和收買他們，這樣事情就好辦了。」高祖笑道：「我知道用什麼辦法對付他們了。」結果事半功倍，效用明顯。此為「六出奇計」之六。
「六出奇計」其實僅是陳平計謀的一部分，好戲還在後頭呢。史載，陳平自投漢以後，直至劉邦初定天下，「六出奇計，奇計或頗秘，世莫能聞也」。漢朝建立後，陳平被封為曲逆侯。惠帝、呂後、文帝時任丞相。呂後死後，他與周勃等人合謀，誅諸呂，立文帝。其死後，被追封為獻侯。