不管宋太宗如何在文治武功上謀求超越太祖的地位，但終了太宗一朝，始終無法擺脫太祖的陰影。太宗繼位之後，面對的一個頭疼問題就是如何對待此後的皇位繼承。按照「金匱之盟」約定的兄終弟及，趙廷美是皇位第一繼承人，並由趙廷美傳回太祖之子趙德昭。但這是太宗所不願意看到的。經過種種手段，太宗終於清除了幾個可能染指皇位的兄弟、侄子，為自己兒子登基掃清了障礙。
一換太子
太宗長子元佐自幼聰明機警，長得又像太宗，頗為太宗喜歡。元佐有武藝，善騎射，還曾經隨太宗出征過太原、幽薊。太宗迫害廷美時，元佐頗為不滿，力加營救，請免其罪，但未能成功。後廷美死於房州，元佐得知此事，悲憤成疾，竟然發狂。左右僕從若有小錯，元佐即以刀棒傷人。太宗命太醫治理，才稍有好轉。
然而，雍熙二年重陽節，太宗召集幾個兒子在宮苑中設宴飲酒作樂，因元佐病未痊癒，就沒有派人請他。散宴後，陳王元佑去看望元佐。元佐得知設宴一事，說：「汝等與至尊宴射，而我不預焉，是為君父所棄也。」忿氣難平，一個勁喝酒。到了半夜，索性放了一把火焚燒宮院。一時間，殿閣亭台，煙霧滾滾，火光沖天。太宗得知後，猜想可能是元佐所為，便命人查問，元佐具實以對。太宗怒不可遏，欲絕父子之情。眾人營救不得，元佐被廢為庶人。有人說元佐是在裝狂，以表示對父親的不滿和對皇位的拒絕。
二換太子
在元佐焚宮這件事中，有一特殊人物，即陳王元佑。宴會後，陳王元佑去太子元佐府中，不知說了什麼竟惹得太子元佐縱火焚宮，而後太宗認為太子元佐宮中起火並非偶然，決意廢太子元佐為庶人，陳王元佑是否對太宗說過什麼，也難以查明。雍熙三年七月，陳王元佑改名元僖，並封開封尹兼侍中，成了准皇儲。
趙普上《諫雍熙北伐》奏疏，頗得太宗嘉賞。後來准皇儲元僖也上疏論及伐遼之事，為太宗採納。太宗、元僖和趙普在處理對遼事宜方面有了很多的共識。元僖見太宗優待趙普，便與趙普交好，更是上疏建議太宗重新任用趙普為相。端拱元年，趙普第三次為相，威權一時又振。竭力支持和拉攏趙普的准皇儲元僖也晉封許王，更加鞏固了皇儲地位。趙普罷相後，准皇儲元僖又與另一位宰相呂蒙正關係密切。
然而，事不如人願。淳化三年十一月，准皇儲元僖早朝回府，便覺得身體不適，不久便去世了。太宗極為悲傷，罷朝五日，贈皇太子，並寫下《思亡子詩》。元僖之死，據傳是其侍妾張氏下毒所致。元僖不喜正妻李氏，寵愛張氏。張氏欲下毒毒殺李夫人，但誤毒死元僖。張氏恃寵驕橫，對奴婢稍不如意即予以重罰，甚至有棰死者，但元僖並不知情。張氏又逾越制度葬其父母。太宗後來探知其事，大怒，遣使按問。張氏自縊身亡，左右親吏都被處罰，其父母墳墓亦被毀去。太宗又下詔停止元僖的追贈儀式，降低其葬禮的規格。元僖本得太宗喜愛，又與宰相交好，朝中還有不少大臣建議立他為太子，本是春風得意之時，卻死於非命，而死後又被太宗所厭，實是可歎。
三換太子
元佐被廢，元僖暴死，儲位空缺，馮拯等人上疏請早立太子。這是個敏感問題，太宗正為此心煩，便將馮拯等人貶到嶺南。自此以後沒有人敢議論繼承問題。不過，太宗本人被箭傷所擾，也知該早立儲君，便就此私下詢問寇准。在寇准的支持下，襄王元侃被立為太子，改名恆。
太宗冊立太子，大赦天下，京師人見到太子都歡呼道：「真社稷之主也！」太宗得知後很不高興，召寇准說：「四海心屬太子，欲置我何地也？」皇帝尚在世，太子如此深得人心，自然為皇帝所忌，有哪個皇帝不想權力為自己所操控呢？況且早在安史之亂中，太子李亨遙拜唐玄宗為太上皇而自立為帝;五代以來，子侄逼宮之事更是史不絕書，因此太宗心中不痛快。幸得寇准說：「陛下擇所以付神器者，顧得社稷之主，乃萬世之福也。」太宗聽後才消氣，請寇准喝酒，大醉方罷。
隨著病情加重，太宗又開始設法保住太子皇位。在此情況下，大臣呂端被推到了風浪之顛。呂端為相時已61歲，為人穩重、鎮靜，信奉黃老思想，這與太宗晚年所持清靜無為的政治信仰相符合，因此頗得太宗賞識。據說在重用呂端之前，太宗曾寫過《釣魚詩》，詩云：「欲餌金鉤深未達，磻溪須問釣魚人。」這是太宗以周文王自詡，而將呂端比做姜太公。當時曾有人反對用呂端為相，說他為人糊塗，太宗說：「呂端小事糊塗，大事不糊塗。」呂端果然不負所托。至道三年三月，太宗駕崩，李皇后與宦官王繼恩等人企圖撇開太子趙恆，另立元佐為帝，幸得呂端處置得當，才得以保證趙恆登基為帝，便是後來的宋真宗。太宗的去世，標誌著宋朝開創局面時代的結束，守成時代的到來。