蔣介石是國民黨總裁，黃金榮是上海流氓幫會頭目，蔣介石曾經拜黃金榮為師，種下了國民黨政權與上海流氓幫會勢力勾結的根苗，1927年「四。一二」政變時蔣介石利用黃金榮、杜月笙、張嘯林三大亨充當反共的急先鋒與此事有密切的關係。但是蔣介石究竟何時拜黃金榮為師，一直是眾說紛壇，莫衷一是，至今仍是一個謎。
榮盂源在《蔣家王朝》（中國青年出版社1980年版第8頁）中說，『蔣介石何時拜黃金榮為師，不得其詳。據他在1913年給黃金榮立碑，歌功頌德，可知不能晚於其時「，可惜在這條寶貴的線索下沒有註明史料出處，立碑之事又不見其他的記載。經查，1913年夏，蔣介石先後在上海、寧波組織反對袁世凱的武裝起義，均遭失敗。同年10月蔣介石在上海參加中華革命黨。11月陳其美去日本，將上海方面的工作交給蔣介石負責，直至次年6月陳其美才邀蔣赴日共同籌商討袁事宜。蔣介石在奉命主持上海方面工作期間，知事難急進，拜黃金榮為師，借用幫會勢力打開局面是完全可能的。
早歲經商滬瀆、熟諳上海幫會內情的傅湘源在《青幫大亨——黃金榮、杜月笙、張嘯林外傳》（中國文史出版社1987年版第94頁）中繪聲繪色地描寫了1914年秋末的一天晚上，徐青甫陪蔣介石在上海聚寶茶樓的香堂室裡拜黃金榮為「先生」的情節。據作者在前言中稱，該書「每回所記之軼事，均以筆者的見聞和當時主事者的回憶口述為依據，並考證有關文字史料……
力求做到持之有據，真實可靠「，因此上述情節自當有所依據。經查，蔣介石於1914年9月3日自日本回國到上海。直到11月下旬才復東渡日本。在這段時間內，中華革命黨在上海的處境十分困難，9月20日該黨黨員范鴻仙被刺身亡，11月23日杭州革命黨人夏之麟所設之秘密機關被破獲，30人被捕殺，蔣介石在這種情況下拜黃金榮為師，爭取幫會勢力的掩護展開革命工作也是完全可能的。然而較多的人認為蔣介石拜黃金榮為師的時間是在20年代初期。據黃金榮管家程錫文回憶，「蔣介石當初原在上海物品交易所當『劃線』小職員，收入不多，很不得意。耳聞黃金榮的勢力，就托虞洽卿介紹拜黃金榮為先生。
黃金榮同意之後，由徐福生當傳道師，正式舉行拜師儀式，投了門生帖子「（《舊上海的幫會》上海人民出版社1986年版第157頁）。作為黃金榮的管家，程錫文對黃家的內幕肯定要比外人瞭解得多，因此程的回憶是有一定根據的。黃金榮自己在1951年5月20日《文匯報》上發表《自白書》時也說，「蔣介石是虞洽卿介紹我認識的」。但是程錫文沒有交代蔣介石拜黃金榮為師的具體時間。蘇智良、陳麗菲在《近代上海黑社會研究》（浙江人民出版社1991年版）第78頁中提出，「陳其美去世後，蔣介石在上海隨戴季陶於物品交易所集資開了恆泰號經紀行當經紀人。1920年底因交易所不景氣，恆泰號虧空甚巨，蔣亦負債數千元。蔣介石請虞洽卿出面，拜黃金榮為師，黃金榮與虞洽卿各出一筆旅費，助蔣介石去廣州找孫中山」。老新聞工作者惲逸群在《30年見聞雜記》中提出「蔣介石在1921年前後曾投帖於上海租界捕房包探頭子黃金榮門下為門生」。
程錫文以及蘇智良所說的共同點在於認定蔣介石是在上海從事物品交易經紀不得手時才拜黃金榮為師的。而蘇智良提出的蔣介石拜師的時間又和惲逸群所說的相接近。但畢竟都缺乏嚴密的論證，難以成為定論。由於國民黨的官方著作如毛思誠的《民國十五年以前之蔣介石先生》對此問題諱莫如深，隻字不提，更增加了解決這一懸案的難度。
（邵雍）