項羽終究不肯讓韓王成返回自己的封國，他把韓成貶為侯，不久以後，竟然把韓成殺死在了彭城。當時，劉邦已經回師平定了三秦。張良知道後，立即尋找機會逃離了彭城，走小路去投奔劉邦。君臣重逢，自然是分外地高興。劉邦封張良為成信侯，讓他隨軍東進去攻打楚軍。後來，漢軍在彭城大敗而歸，當部隊行進到下邑的時候，劉邦下馬，靠著馬鞍，問身邊隨從們說：「我打算捨棄函谷關以東的地區，以此作為封賞，有誰可以與我一同建功立業呢？」張良進言說：「九江王黥布是楚國的猛將，與項羽有隔閡；彭越和齊王田榮在梁地反叛了楚國。您可以馬上利用這兩個人。而您身邊的諸位將領之中，唯獨韓信可以托付大事、獨當一面。如果您要棄地求賢，可以考慮這三人。那樣，您就可以打敗楚國了。」於是，求賢若渴的劉邦派遣說客隨何去遊說九江王黥布，然後又派人去聯絡彭越，二人都同意與劉邦聯合作戰，共同討伐楚國。等到後來魏王豹反叛了劉邦，劉邦派遣韓信率軍前去討伐。韓信在作戰中表現了高超的軍事才能，連打勝仗，並且趁機攻佔了燕、代、齊、趙等地。劉邦最終打敗項羽，果真是依靠這三個人的力量。
張良八問
張良由於身體體弱多病，所以未曾單獨掛帥出征，他一直作為出謀劃策的臣子，跟隨在劉邦左右。
漢三年，項羽把劉邦圍困在滎陽。劉邦對眼前的局勢是既害怕又擔心，便和謀士酈食其謀劃削弱楚國的勢力。酈食其說：「從前，商湯討伐夏桀，把夏朝的後代封在杞國。周武王討伐商紂王，把商朝的後代封在宋國。如今，秦朝喪失德政、拋棄道義，侵伐諸侯的國家、滅亡了六國的後代，使得他們沒有安身立命之處。陛下如果能夠重新封立六國的後代，那麼，六國的君臣百姓必定會對您感恩戴德，甘願做您的臣民。隨著德義推行，陛下就可以最終稱霸天下，到那時，項羽也一定會整齊衣冠，畢恭畢敬地前來朝拜您。」劉邦聽後，對他樹起大拇指說：「好。您馬上去刻好印綬，帶著它們出發吧。」
酈食其還沒有啟程，張良從外地辦事回來，向劉邦覆命。當時，劉邦正在吃飯，見到張良，他得意地說：「您來以前，有位客人為我謀劃了一個削弱楚國勢力的辦法。」接著，劉邦原原本本的把酈食其的話告訴給了張良，並問道：「您認為此計如何？」張良急忙回答說：「是誰為陛下謀劃的這個計策？陛下的千秋大業危險了。」劉邦很是疑惑，他趕緊向張良詢問原因。張良解釋說：「臣請求借用陛下面前的筷子來為您分析一下天下的大勢。從前，商湯討伐夏桀，把夏朝的後代封在杞國，那是因為他能制夏桀於死地。如今，陛下能制項羽於死地嗎？」劉邦回答說不能。於是，張良說到：「這是不可以那樣做的第一個原因。周武王討伐商紂王，把商朝的後代封在宋國，那是因為他有能力得到紂王的頭顱。如今，陛下能夠得到項羽的頭顱嗎？」劉邦回答說不能。張良接著說：「這是不可以那樣做的第二個原因。周武王攻入商朝的都城，在商容的裡門表彰他的德行，釋放被囚禁的箕子，修整王子比干的墳墓。如今，陛下能夠修整聖人的墳墓，在賢人的裡門表彰他們的德行，在智者的門前向他們致敬嗎？」劉邦回答說不能。張良便繼續說：「這是不可以那樣做的第三個原因。周武王曾經發放巨橋的積粟、散發鹿台的存錢，以此救濟貧苦的百姓。如今，陛下能夠散發府庫的糧食錢財，來救濟貧苦的百姓嗎？」劉邦回答說不能。於是，張良說道：「這是不可以那樣做的第四個原因。商朝滅亡以後，周武王廢棄了兵車，將其改為乘車，把武器倒置並且包上虎皮，向天下表示自己不再動用武力。如今，陛下能夠停止征戰、推行文治，不再用兵打仗嗎？」劉邦回答說不能。張良說：「這是不可以那樣做的第五個原因。周武王把戰馬放牧在華山的南邊，以此表示它不再有用處了。如今，陛下能夠讓戰馬休息、不再使用它嗎？」劉邦回答說不能。張良說到：「這是不可以那樣做的第六個原因。周武王把牛放牧在桃林的北邊，以此表示不再運輸輜重。如今，陛下能夠放牧牛群、不再運輸輜重嗎？」劉邦回答說不能。張良最後說：「這是不可以那樣做的第七個原因。況且，天下的游士離開他們的親人，捨棄他們的祖墳，告別他們的老朋友，跟隨陛下征戰四方，他們都日夜盼望著能夠得到一塊兒小的封地。如今，陛下打算恢復六國並且封立他們的後代，那麼，您身邊的游士們就會各自回去侍奉他們的君主、伴隨他們的親人、守護他們的祖墳並且與老友們重逢。這樣的話，陛下和誰一同去打天下呢？這是不可以那樣做的第八個原因。而且，目前我們只有使楚國不再強大，否則，您重新封立六國的後代，他們又會很快地屈服於楚國，到時候，您又如何使他們臣服呢？如果您採納這位客人的計謀，那麼，您的大業就危險了。」聽到這裡，劉邦還怎麼能夠吃得下飯？他立即吐出了口中的食物，大罵道：「這個愚笨的儒生，幾乎把老子的大事給敗壞了！」於是，劉邦立即下令將那些印綬銷毀，從此不再提及這件事情。