子貢完成學業後，問孔子說：「我是怎麼樣的人呢？」孔子說：「你好比是一個器皿。」子貢說：「什麼器皿呢？」孔子說：「是瑚璉（古代宗廟中盛生黍的祭器，常用來比喻有立朝執政才能的人）」。
陳子禽問子貢說：「你的老師仲尼正在研習什麼呢？」子貢說：「周文王、周武王的思想沒有絕跡，還在人間流傳。賢能的人注重這些思想的精髓，愚蠢的人注重這些思想的末節。周文王、周武王的思想無處不在。所以先生沒有什麼不研習的，可哪裡又有固定的老師！」陳子禽又問：「孔子每到一個國家，一定會過問它的政治。這是他自己爭取來的呢？還是別人主動請他的呢？」子貢說：「先生憑借溫和、善良、恭謹、儉樸、謙讓的態度得來的。先生的這種求取方法，也許不同於別人的求取方法吧。」
子貢問道：「富有了卻不驕傲欺負人，貧窮了也不去諂媚有錢人，這種人怎麼樣？」孔子說：「好是好，但不如安於貧窮樂善好施，富裕了卻不吝嗇，以禮待人。」
子貢使齊
田常想在齊國謀反叛亂，但害怕擺不平高氏、國氏、鮑氏和晏氏的勢力，於是調動他的軍隊，打算攻打魯國，壯大自己的聲威和勢力，也正好試探一下其他大族的反應。孔子聽到這個消息，對他門下的學生說：「魯國是祖宗墳墓的所在地，是父母之國。國家處於如此危難之時，你們幾個人為什麼不挺身而出解救祖國的危難？」子路挺身而出，孔子認為他太衝動容易壞事阻止了他。子張和子石請求出行，孔子認為他們的能力不夠，也沒有答應。子貢請求出行，孔子高興地點了點頭，答應了他。
子貢就出發了，到齊國後，勸告田常說：「您攻打魯國可就失策了。魯國很難攻打，它的城牆又薄又矮，護城河又窄又淺，國君愚昧不仁，大臣虛偽無能，士兵和老百姓又厭惡戰爭，這樣的國家是不能與之交戰的。您還不如去攻打吳國。吳國的城牆又厚又高，護城河又寬又深，甲冑又堅又新，戰士精銳，兵源充足，城中兵勇器利，又有賢明的官員鎮守，這樣的國家容易攻打。」
田常氣得臉色發青心想這人難道瘋了嗎，說：「您認為困難的，別人覺得容易；您認為容易的，別人覺得困難。您就這樣指點我嗎？」子貢說：「我聽說，憂慮出自國內的就該攻打強國，憂慮出自國外的就該攻打弱國。如今您的憂慮是出自國內。聽說，您三次封爵而不成，是因為有的大臣反對您。如今您要攻克魯國以擴大齊國領土，戰勝魯國是很容易的，齊國國君見到魯國被征服了，會更加驕傲放縱，大臣們便會更加養尊處優，然而您的功勞卻不會有人記得，那麼您和國君的關係就會日益疏遠。您這樣上使國君驕縱，下使群臣放肆，想以此成就大事，難呀。國君驕縱就會無所顧忌，群臣驕縱就會爭權奪利，這樣，您上與國君關係不睦，下和群臣明爭暗鬥，您在齊國就危險了。因此說不如攻打吳國。攻打吳國如不能取勝，軍民在國外戰死沙場，大臣們在朝內的勢力也會受到削弱，這樣您在朝沒有強臣對抗，在民間也無人指責，能夠孤立國君、控制齊國的也就只有您了。」
田常說：「好吧。可話雖如此，但是我軍已經開赴魯國了，如果撤離魯國而進軍攻打吳國，大臣們對我起疑，該怎麼辦呢？」子貢說：「您按兵不動，不要攻打魯國，我請求出使吳國，使它救魯國攻打齊國，那時您就可以順水推舟了趁勢率軍迎擊。」田常同意了，派子貢南下拜見吳王。
巧諫吳王
在吳國，子貢勸說吳王夫差道：「我聽說，國王是決不能眼睜睜地看著自己的國家被消滅的，如果想稱霸天下就不能另有強大的敵人，千鈞的重量就算加上一銖一兩，也會移位。如今擁有萬輛兵車的齊國企圖侵佔僅有千輛兵車的魯國，與吳國爭雄，我私下認為這是大王您揚名諸侯的最佳時機啊。救援魯國，可以顯示大王您的仁義；攻打齊國，可以獲得許多想不到的好處。借救援魯國安撫泗水以北的諸侯，討伐強暴的齊國順便抑制強大的晉國，利益沒有比這更大的了。名義上挽救了行將滅亡的魯國，實際上卻使強大的齊國陷入困境，聰明人是不會有絲毫猶豫的。」