但是，還有一件大事沒有解決。
這就是繼承人問題，晉爵為魏公，地位還在劉氏宗王之上，按說應該明確繼承人了，但曹操似乎還沒有這方面的意思。這一年曹丕27歲，曹植22歲，作為曹操在世最年長的兒子，情況對曹丕來說有些不妙。
就在這一年，曹植由平原侯被改封為臨菑侯，平原指的不是平原國，而是平原國下面的平原縣，即今山東省平原縣，曹植改封後爵位仍然是縣侯，但臨菑是古代齊國國都，是目前青州刺史部的重鎮，不是平原縣所可以比的。這次改封只涉及曹植一人，背後有沒有其他更深的用意，讓大家不由得要進行一番猜測。
曹植的平原侯是建安十六年（211）受封的，這一年獻帝從曹操辭讓的三萬戶食邑中拿出了15000戶分別轉封給曹操的三個兒子，每人食邑5000戶。這是曹操的兒子們第一次受封爵位，這三個兒子分別是曹植、曹據和曹豹，其中曹植為平原侯，曹據為范陽侯，曹豹為饒陽侯。這裡面，沒有曹丕。
曹操一共有25個兒子，其中卞氏生的有四個，建安十六年（211）曹丕25歲，年齡最大；其次是曹彰，年齡不詳，介於21歲到24歲之間；曹植20歲，排第三；還有一個名叫曹熊，死得比較早。
曹丕並不是曹操的長子，之前說過曹操的長子名叫曹昂，是劉氏所生，在征討張繡時戰死於南陽郡。曹操之前最喜歡的兒子是曹沖，是環氏所生，他因病死於赤壁之戰那年。
除了以上這六個兒子，曹操其他19個兒子分別是：劉氏所生的曹鑠，環氏所生的曹據、曹宇，杜氏所生的曹林、曹袞，秦氏所生的曹玹、曹峻，尹氏所生的曹矩，王氏所生的曹干，孫氏所生的曹上、曹彪、曹勤，李氏所生的曹乘、曹整、曹京，周氏所生的曹均，宋氏所生的曹徽，趙氏所生的曹茂，劉氏所生的曹棘，他們的年齡大都不詳。最後的這個劉氏，不是曹昂的母親，是另一個劉氏。
此外，曹操至少還有兩位養子，一個是何晏，一個是秦朗。
曹熊、曹鑠、曹上、曹勤、曹乘、曹京等幾個兒子早殤，比較活躍的兒子除曹丕、曹彰、曹植外還有曹據、曹宇、曹林、曹玹等幾個。曹操對他們都很重視，尤其是他們早期的教育，抓得很緊。據史書的記載，曹丕八歲時就能寫文章，博覽經傳典籍及諸子百家，而且體育方面也很突出，善於騎射，尤其喜歡擊劍運動。
曹丕自己在文章中也寫過，他五歲時父親就教他射箭，學習了一年就掌握了射箭的基本要領，六歲開始學騎術，八歲的時候就能自己騎馬了，以後曹操征戰，他常常跟隨。從中可以看出曹操對兒子們的教育不僅重學問，而且重體能和軍事素質，希望他們日後都能成為文武全才。
到許縣後，生活逐漸安定下來，加上四方才學之士會集而來，曹操有條件給兒子們提供最好的教育條件，除了曹氏兄弟外，夏侯淵、夏侯惇的兒子們也跟他們一塊學習和生活，他們之中，夏侯楙和夏侯尚最為突出。
夏侯楙是夏侯惇的兒子，曹操大女兒清河公主的丈夫，清河公主跟曹昂都是劉氏所生，年齡不詳，很可能比曹丕、曹植都要大，所以夏侯楙應該是曹丕和曹植的姐夫。夏侯尚是夏侯淵的侄子，曹丕對他很欣賞，跟他關係也最好，以後也對他十分信任和倚重。
曹沖的去世對曹操是個重大打擊，曹沖天資聰慧，曹操對他表現出毫不掩飾的偏愛。曹操的正妻丁氏沒有孩子，後來因為感情不和又被曹操休了，丁氏之後進入曹家的是劉氏，所生的兒子曹昂是曹操的長子，本來早有希望成為繼承人，卻戰死於沙場。劉氏還有一個兒子叫曹鑠，未成年就死了，後來劉氏也死了。
丁氏被休、劉氏去世後，卞氏成為曹操事實上的「正室」，如果要選繼承人，應該從她的幾個兒子裡選，作為她的長子，曹丕無疑最有資格和希望。但曹操一直沒有明確曹丕的繼承人地位，一種可能是曹操覺得自己兒子眾多，可以再觀察一下，看看有沒有像曹沖那樣更出色的；另一種可能是曹操不大喜歡曹丕。
曹操真的不喜歡曹丕嗎？理由又是什麼呢？
這個問題不好回答，成為一個謎，有很多猜測，但都無法形成定論。不過，在立嗣的問題上前面已有袁紹、劉表留下的慘痛教訓，曹操仍然表現出遲疑和不決，除了說明他對曹丕還不是很滿意，也沒有更多的解釋了。
曹沖之後，曹操也試圖在其他兒子中找出最滿意的，比如曹袞。曹袞是杜氏所生，這個杜氏就是呂布部下秦宜祿的妻子，秦朗的母親。曹袞從小喜歡學習，十來歲就能寫出好文章，特別知道用功，一學習起來就忘了吃飯睡覺，跟前的人常怕把他累病了，得不斷提醒、制止，但曹袞就是喜歡學習，誰都勸不住。兄弟們在一起玩時他也常常走神，因為腦子裡還想著剛剛看過的典籍。
愛學習、用功的孩子家長都喜歡，所以對曹袞刻意地有所觀察，不過後來他發現這個孩子生性膽小怕事，身邊的工作人員有感於他的良好品行，聯名寫了封表揚信，曹袞聽了害怕得不得了，把工作人員責備了半天。曹袞的性格可能與他的出身有關，他是個聽話懂事的好孩子，但幹不了大事。曹袞「同母異父」的哥哥秦朗深受曹操的喜愛，但因為是養子，也不大可能被立為繼承人。
曹操的另一位養子何晏倒是很突出，日後成為大哲學家、玄學的開創者之一。何晏還是個美少年，從小喜歡學問，並通曉一些兵法，曹操非常喜歡他，曾經想讓他改姓曹，但何晏堅決不幹。
有人揣測過，曹操讓何晏改姓是動了傳位於他的念頭。但這種可能性極小，因為從血緣關係上說何晏是何進的孫子，喜歡歸喜歡，但曹操絕不可能把費了幾十年勁開創的事業再交給前外戚。
所以，在立嗣之路上對曹丕構成威脅的只有兩個人：一個是曹彰，另一個是曹植，他們都是同母同父的兄弟。
曹彰是一員猛將，軍事才能在諸兄弟中最突出，但作為曹氏霸業的繼承人他也有明顯不足之處，那就是他有武略卻沒有文韜，他是一員猛將，當此天下未定之時，他也不乏有成長為衛青、霍去病那樣的一代名將的機會，但讓他統領四方，駕馭全局，能力就差了不少。
相比較而言曹植的素質要全面得多，對曹丕最有競爭力，這個比曹丕小五歲的弟弟從小就表現出文學方面的天賦，十多歲時，就能背誦詩論以及辭賦數十萬言，擅長寫文章。曹操看到他寫的文章，覺得不太像出自這個年齡的孩子之筆，曾經問過他：「你這是請人代寫的吧？」曹植回答：「我能出言為論，下筆成章，父親可以當面考我，就知道不是請人代寫的了。」
銅雀台剛落成時舉辦現場徵文比賽，曹植一篇《銅雀台賦》讓人擊節稱歎，也讓曹操大為驚異。但選繼承人畢竟不是評文學獎，曹植有沒有治國安邦的才幹，曹操也需要觀察。曹植性情隨和，為人坦率，沒有架子，坐的車子、穿的衣服都不講究，每次遇到曹操提出問題，他反應很快，都能立即答對，讓曹操對他很喜歡。
而曹丕最大的長處是情商高，最突出的表現是他能跟很多人處理好關係，在他的身邊總活躍著大大小小不同的圈子。
作為一名出色的詩人和文學理論家，曹丕與「建安七子」等鄴下文人們關係處得都很好，不僅有工作關係，而且私交也相當不錯。應瑒去世得較早，曹丕既感傷應瑒之死，也擔憂應瑒的妻兒今後的生活，他寫了《寡婦》《送應氏》等詩，還命王粲等人同題唱和。有情有義，關懷體貼，是個好領導。
曹丕與王粲的關係更親密，王粲有個特殊愛好，喜歡聽驢叫。王粲死後曹丕親自前往墓前祭拜，為了懷念王粲，曹丕讓大家都學驢叫。這份情誼，不到一定份上做不出來。
在同輩的「諸夏侯曹」兄弟裡，與曹丕關係密切的人有不少，除了上面提到的夏侯楙、夏侯尚外，還有曹真、曹休、夏侯威等人。曹真由於特殊的出身，曹操對他一直比較憐愛，把他其實也當成了養子看，讓他從小跟曹丕一塊生活和學習，二人結下了深厚友情。曹休是曹操的子侄輩，長大後也加入虎豹騎，作戰英勇，屢立戰功，在曹操生前他憑借戰功已經升任中領軍，這是一個很重要的軍職，他跟曹丕的關係也相當好。夏侯威是夏侯淵的兒子，一身俠氣，自己不是文人但喜歡讀書人，他發現了泰山郡人羊祜，覺得羊祜博學多才，善於談論，於是做主將他二哥夏侯霸的一個女兒嫁給羊祜為妻，後來羊祜成為一代名將，夏侯威跟曹丕的關係也很好。
總之曹丕特別善於跟人打交道，群眾基礎很不錯。
不過，要論起與曹丕關係親密的程度，上面這些人都還不夠，曹丕身邊還有幾個人，他們才真正與曹丕無話不談，他們後來被稱為「太子四友」。
所謂「太子四友」，指的是曹丕被立為太子前後特別信賴倚重的四個人，分別是司馬懿、陳群、吳質和朱鑠。
司馬懿出身於河內郡溫縣司馬氏家族，他的父親司馬防是曹操在洛陽時代的老領導，他們一家也是英才輩出，他的大哥司馬朗、三弟司馬孚都在曹操手下任職。按照史書的說法，司馬懿開始到曹操身邊工作還有點不太情願，但他絕對不是一個淡泊名利的人，他有很深的城府和很強的上進心，他也絕頂聰明，當時軍權被曹氏、夏侯氏所掌握，世家大族在政權格局裡只能充當配角，司馬懿敏銳地觀察到這一點，覺得要想真正進入權力核心必須忍耐，做長遠打算。司馬懿後來主動靠近曹丕，忠心耿耿地幫曹丕出謀劃策，受到曹丕重視。
陳群跟司馬懿的出身差不多，也出身於一個大家族，不過陳群的身份有點特殊，他當過劉備的下屬，劉備戰敗後作為俘虜被曹操發掘和任用，他擔任過基層行政官員，也擔任過人事、司法、監察方面的工作，有相當的才幹。
在曹操生前司馬懿和陳群還不是核心層成員，也沒有兵權，但他們看準了曹丕日後必能繼承大位，所以傾心攀附，深得曹丕的信任，為日後飛黃騰達鋪好了路。
吳質追隨曹操的時間相當早，大概在曹操擔任兗州牧時期就投身曹營，只是他的地位一直不高，一方面他的出身並非像司馬懿、陳群那樣的名門大族；另一方面是他的脾氣不好，人品又差，前途較為渺茫。吳質比曹丕大了整整十歲，他是一個喜歡結交權勢的人，經過努力他終於引起了曹丕的重視，被引以為智囊，曹丕遇到難事不知道如何辦，經常找他出主意。
「太子四友」中只有朱鑠的情況所知最少，他是曹操老家沛國人，長得比較瘦，性子比較急，跟曹丕等人關係很好，在曹操征袁譚佔領南皮後有名的「南皮之遊」裡就有他。
拉幫結派，這是組織生活中的大忌，現在如此，過去也一樣。
曹丕跟司馬懿等人並沒有太多工作上的隸屬關係，平時形影不離，談的不可能都是工作，他們之間的交往也不可能瞞得住曹操，這或許也犯了曹操的忌，遲遲不立嗣，大概這是一個重要原因。曹丕跟曹家、夏侯家兄弟們怎麼來往曹操都不會反對，但對於他結交司馬懿、陳群這些人，曹操心有顧忌，這得從曹操與世家大族之間的關係說起。
東漢是世家大族進一步崛起的時代，朝政和各地政權都被若干世家大族所掌控，劉表之所以能在荊州立足，劉焉之所以能在益州站住腳，以及孫氏在江東之所以能快速打開局面，背後都是當地豪族們在撐腰。某種程度上，劉表也罷，劉焉、孫權也罷，都是豪族勢力的代言人。
曹操非常明白這一點，所以在他開創基業的過程中始終注意與豪門士族的合作，這一點在他倚重荀彧上最能看得出來，與其說他欣賞荀彧的個人才能，不如說他更需要通過荀彧與以穎川郡荀氏、陳氏、鍾氏等為代表的整個士族集團建立良好的合作關係。
然而曹操自身不是士族，他出身於宦官家庭，從自己算起富貴也不過才三代，以他為中心的核心利益集團成員，如曹洪、曹仁以及夏侯氏兄弟等人，也都不是士族，但他們現在掌握著最大的權力。
由此就出現了一對矛盾，過去常把它歸納為士族和庶族的矛盾，也就是老牌的大地主階層與新的暴發戶之間的矛盾，不管這樣分有沒有道理，但至少這種矛盾是存在的。曹操依靠士族階層，但又提防和抑制他們，比如，佔領冀州後就頒布了抑制士族豪強進一步兼併的法令，他與荀彧之間越來越深的矛盾，表面上看是某些政治理念的不同，深層次的問題仍然是兩種不同階層之間的矛盾。
在建安十六年（211）受封的諸子中沒有曹丕，到這一年的晚些時候，環氏所生的曹宇、秦氏所生的曹玹、杜氏所生的曹林也被封了侯爵，其中曹宇被封為都鄉侯，曹林被封為饒陽侯，曹玹被封為西鄉侯，都鄉和西鄉不是鄉而是縣，這幾個都是縣侯，其中都鄉縣在常山郡，饒陽縣在涿郡，西鄉縣在漢中郡。受封的食邑不詳，如果跟曹植他們一樣，那也都應該是5000戶。
至此，曹丕已有六個兄弟被封侯，而他還沒有。
如果只從這個情況來看，似乎意味著曹丕已經失寵了。但就在此時，曹丕又突然被任命為五官中郎將，讓情況變得撲朔迷離起來。五官中郎將本不是一個顯要的職位，它屬九卿之一的光祿勳卿，品秩是比二千石，較真正的二千石要低，可以視為「副部級」。漢代的中郎將比較多，帶兵的中郎將一般來說比偏將、裨將還低，但比都尉高，相當於准將。但中郎將也並非都帶兵，五官中郎將就是不帶兵的中郎將，他帶的是郎官。
漢代的郎官是指宮內的低層級辦事人員，通常擔任天子的護衛陪從、在宮內官署值班等任務，宮裡的郎官大都歸光祿勳卿管理，分為五官郎、左中郎、右中郎，也稱為「三署郎」。東漢規定50歲以上的郎官屬五官中郎將管理，五官中郎將下還有五官中郎、五官侍郎、五官郎中等，品秩從三百石到六百石不等。所以，一般情況下五官中郎將就是光祿勳卿屬下的老幹部管理處處長，管理一大群年齡50歲以上的辦事員。
曹丕擔任這個通常由老同志擔任的職務只是個名義而已，他不用到許縣朝廷上班，下面也沒有五六十歲甚至年齡更高的老幹部們讓他管，他幹的活與這項職務原來的職責完全不挨邊。曹丕擔任的這個職務權力很重，天子在他的任命詔書上給做了兩項特別說明：允許他組建辦事機構，同時明確他是副丞相。
漢代允許官員組建辦事機構叫「開府」，這個府一般稱為「幕府」，一旦有資格開府，就能自行聘用屬吏，但這項特權通常只有三公、大將軍這樣的高級官員才享有，其他人也要享受這個特權，就叫「開府儀同三司」。到漢末，開府的條件逐漸放寬，李傕、郭汜、樊稠等人身為各種名號的將軍，也有開府的特權。
五官中郎將這種「副部級」官員也開府，曹丕肯定開了先河，尤其把五官中郎將定位為副丞相，更是前無古人。與丞相同為三公之一的御史大夫一度被認為是副丞相，協助丞相處理有關事務，權限很大。把五官中郎將作為副丞相完全沒有先例可循，而且雙方品秩上的差距巨大，但這並沒有出乎大家的意料，因為擔任五官中郎將的是曹丕。
此舉似乎可以解讀為曹操在繼承權確立方面的一種暗示，但曹丕還沒有來得及高興，緊接著曹操又頒布了另一項命令。
曹操在讓曹丕設置自己官署的同時，也允許其他被封侯的兒子都設置官署，為此他還頒布了《高選諸子掾屬令》，這項命令如今只保存有「遂以邢顒為平原侯家丞，侯家吏，宜得淵深法度如邢顒輩」一句話，是選邢顒為曹植家丞的，其中可以看出曹操對給兒子們選屬吏十分重視，要求的標準很嚴。
設置官署也等於「開府」，以前五官中郎將沒有這個特權，諸侯也沒有，曹操讓幾個兒子都「開府」，不是想替兒子攬權，明眼人一看就知道這是鍛煉他們的才幹，同時對他們進行考查。
曹丕的心，不由得又懸了起來。