清康熙年間的一天，北京城裡來了一個人，從他著一身青衫看，便知是位書生。身邊沒有僕從，卻自己挑著一擔行李，累得滿頭是汗，原來是位窮秀才。他住不起大旅店，只能找一爿小小的客棧安頓下來。
翌日早上他到外面買來幾十把有畫的絹扇，把房門關好，靜靜地磨墨揮毫， 在扇子寫起字來。別看他窮得叮噹響，卻寫得一手好字，篆、楷、隸、草，無不精通。他在每把絹扇的背面都寫上一首唐詩，然後用紙鄭重地包起來。 這位窮書生姓高名士奇，浙江錢塘江人，中了秀才後，一直沒考中舉人。可他不甘埋沒，像一般讀書人那樣去當教幾個頑童的「猢猻王」，而心高志大，要向外尋找出路，既名叫士奇，就要出奇制勝！他想北京乃帝王之都，天子腳下，只有在那裡才有風雲際遇的機會。
他初來乍到北京，既無親戚又無朋友，那些王公大臣深居府院，出門前呼後擁，一個窮書生哪巴結得上？感歎空有滿腹文才一筆好字，卻無人賞識，這樣下去猴年馬月才能出人頭地？他一急生出智來，從腰裡拿出僅有的幾兩銀子，買來幾十把上等的絹扇，幾乎一夜未眠，寫完後只打了個磕睡，便起床梳洗，出門送扇。怎麼是送不是賣？這自有他的道理——將扇子當作敲門磚。 他專找高門大廈，恭恭敬敬地送門房一把扇子，說些好話。那些門房收慣了「門包」，一把扇子哪在他們眼裡？但高士奇不要他們找主子，不給他們添麻煩，他們也就樂得收下，見他的字寫得好，恭維他幾句。他一連送出好幾把絹扇，毫無收穫，不覺來到一家府第門前，見建築華麗，氣象恢宏，便問旁人，知是吏部尚書明珠的府第，心裡不由一動，便邁步上前。 「嘟——什人竟敢亂闖？」隨著一聲斷喝，一個胖胖的黑大漢擋住他去路， 當胸一把抓小雞般將他拎起。他忙滿臉堆笑：「總管，總管，我是來送把扇子給您的。」
黑大漢一聽鬆手大笑：「你這書獃子，我和你非親非故，平白送我一把扇子幹嗎？老實說——到底有什麼事求我？」他仍笑著說：「晚生確實不為什麼，只是初到京城舉目無親，慕相府之名，結識總管送把扇子，以後不論何時，總管能有機會照顧我一點就成。晚生就此告辭！」說著將一把扇子與他，拱手離去。 「你回來！」門房突然喊道。他一驚，回過身去。「你這人到底叫什麼名字？你不留名，叫我到哪找去？」「晚生姓高名士奇，浙江錢塘秀才。」門房指著扇子問：「這上面的字是你寫的？」「正是。寫得不好，請總管指教。」「好！好——」門房翹起大拇指，「不是我誇你，相府那些文人沒一個比你寫得好的。」「總管過獎了。」「我再問你，你真是秀才？」「晚生哪敢在總管面前撒謊？」門房正色說：「我告訴你，我有一個兒子，今年七歲了，每日在家貪玩淘氣，我想請你教教他讀書識字，將來也好弄個秀才、舉人、進士當當。不知你願不願意？」 高士奇一聽喜出望外，他真求之不得呢！忙連聲答應。
於是門房派車將高士奇的行李接來。高士奇每天為門房教子，這個窮秀才的腳總算踏進了相府大門。 這明珠是滿州正黃旗人，姓那拉氏，三十歲就當上了內務府總管，二品大臣，是朝廷重要官員，掌管人事大權，深得康熙帝的信任。高士奇想接觸他，無奈相國出門前呼後擁，警衛森嚴，他一個小人物豈能接近？也是他合當發跡！一天明珠相國有急事要修書數封，府內雖有幾個文人卻偏偏有事出去了，相國焦急萬分。 門房見主子這樣著急，便說：「奴才請了一位教師在教我兒子，這教師學問很好，一手字寫得更好，奴才叫他來怎樣？」明珠一時無奈，便道：「你馬上請他來。」 高士奇聽說相國呼喚哪敢怠慢，急忙來到。
相國見他長得風流俊秀，儀表不俗，略問幾句就命他代寫書信。高士奇問明意圖，提筆拂紙，文不加點，一揮而就。明相國接過一看，不但書法秀麗，文筆也清新可愛，書信內容完全符合自己意圖！十分高興，誇獎說：「信寫得好，字更好。我身邊雖有幾個文士，卻都不如你，你就在我身邊代我掌書記之事怎麼樣？」高士奇一聽連忙跪下，連磕幾個響頭：「多蒙大人栽培，晚生誓當圖報。」 從此他就替明珠代掌書記，很得明珠歡心。後來明珠推薦他到詹事府當了個錄事，是掌皇帝文學侍從，抄抄寫寫的九品官，乃九品十八官中最末一級。但不管怎麼說，高士奇總算一腳踏上官場的台階了。
他就靠自己一筆漂亮的字，很快升為內閣中書，別人是七品，他卻食六品俸。到康熙二十三年皇帝下江南時，他已升到四品官，翰林院侍講學士了。他性情乖巧，才思敏捷，喜愛在皇帝面前討好賣乖，極得康熙的歡心，所以康熙一直將他帶在身邊。 一天康熙出京行獵，見一隻鹿正在奔跑，便催馬追趕。哪知馬在奔馳中，突然前蹄跪倒，險些將康熙從馬背上摔下來。幸虧康熙抓緊馬鬃，雙腿夾緊，才沒落馬。雖衛士給他換了匹好馬，但他心裡仍然懊惱、沮喪，板著臉半晌沒有笑容。 正在這沉重氣氛時，高士奇來了！只見他衣袍上都是泥污，臉上也是東一塊泥西一塊泥，活像戲台上的小丑。見他這麼狼狽，康熙奇怪地問：「你怎麼弄的？」
高士奇「唉呀呀」起來：「陛下，別提了，臣剛才馬跑快了點，坐不穩，竟從馬背上掉下來，跌到一個泥水坑裡，看——成了一隻泥猴！」他沮喪地說。 康熙聽了不禁放聲大笑，指著他說：「你們南方人就是懦弱，騎不來馬。朕剛才馬失前蹄，也沒能將朕摔下來，朕照樣穩穩當當騎在馬背上。」眾人聽了齊呼「萬歲！」康熙得意非凡，把剛才的不快拋在了九霄雲外。
其實高士奇根本沒從馬背上掉下來，他聽說皇上驚馬後不高興，便跑到污水邊，將自己塗了一身泥，假裝落馬，給皇帝挽回面子，討得皇帝的歡心。 康熙南巡，高士奇捧著文房四寶跟在後面，受命承旨，他用自己的機智多次幫皇帝解脫困境。 康熙巡幸至杭州靈隱寺，寺僧跪求皇上御書賜匾，高士奇忙呈上筆墨紙硯。康熙興致極高，提筆就寫！哪知寫得匆忙，一個「靈」字，雨頭就佔了紙的一半！ 下面大半段字就擠不下了。
高士奇見康熙提著筆一副尷尬的神色，忙在自己掌上寫了「雲林」兩個字，裝著上去磨墨，將掌心伸到皇帝面前。康熙見了心領神會，便在雨頭下加個「雲」，寫成了「雲林」兩個字。所以靈隱寺又號雲林。 一次康熙駕臨鎮江金山寺，寺僧也跪求賜匾，康熙想了半天想不出適當的文詞來，不覺呆呆地怔在那裡。高士奇忙在小紙上寫了「江天一色」四個字呈上，康熙一看十分高興，立刻蘸墨揮毫，寫得字字精神！ 蘇州獅子林是高士奇設計建造的，蹊徑不同一般，康熙遊玩後不禁讚道：「嗯，真有趣！」到了方丈，和尚又請求賜匾，康熙又難住了！這樣精巧典雅的地方，一般的詞難以匹配，寫得不好就顯得俗氣。見皇上躊躇，高士奇點破道：「萬歲剛才誇「真有趣」，去掉一個「有」字，就成「真趣」，用這兩個字配獅子林再恰當不過了。康熙大喜，便忙忙地寫了。
一次康熙和明珠高士奇同站在偏殿之上，康熙笑問：「今兒我們三個像啥？」明珠沒假思索，衝口而出：「像三官菩薩。」高士奇連忙跪下說：「高明配天！」明珠聽了嚇出一身冷汗，想這高士奇不得了，悔當初將他介紹入宮。 高士奇自從當上皇帝陪侍文臣以後，錢一天天多起來，影響也一天大似一天。為了進一步討好皇帝，他便有意巴結近侍太監，刺探皇帝起居，每次進宮入值，身上總帶著金豆，有太監向他報一件宮廷秘事，就酬勞一顆金豆。所以皇帝的一舉一動，他都瞭如指掌，康熙看什麼書，他也看什麼書，故康熙問什麼他都能對答如流，句句中康熙的意。康熙經常在大臣們面前誇獎：「朝廷文武百官中博古通今的，怕沒有一個比得上高士奇的。」
於是高士奇成了朝臣中消息最靈通的權威人士，他每天從宮中回到府裡，門前總是車水馬龍，九卿大臣的轎子塞滿了整個胡同，都來向他打探宮中的消息。漸漸高士奇變得驕傲，目中無人，竟連把他推薦給皇上的明珠也不及他官場消息靈通，倒過來向他請教。 每天他照例先把明珠請進府，兩人談了半天才送出，接著是幾位尚書和侍郎，最後叫家奴出門喊道：「今天天晚了，請各位明日再來吧！」其餘的官吏只得一轟而散，掃興而歸。久而久之，忌恨他的人日益增多，到皇帝那裡戳他壁腳，檢舉他招權納賄。甚至有人誣他是唐王身邊的高力士，早晚要壞了朝政！
康熙聽多了這些話不免也起了疑，便找高士奇問話，高士奇跪下稟道：「督撫諸臣因皇上對臣恩遇，因而多有饋贈。其實臣雖侍陛下左右，又何能參預聖上一字？對他們來說是花了冤枉錢，臣則是寸絲粒粟都由皇上恩遇中得來。」 康熙聽了不由失笑，沒再追問下去，確實高士奇從不顧問朝政，只是遊戲文字幫皇帝解難而已。可後來在皇帝面前說他壞話的人越來越多，康熙知道他得罪的人不少，再說身邊這種文人多一個少一個也無所謂，便打發他回杭州老家去了。 高士奇陪了康熙這麼些年，受到康熙的恩寵，發了不少財，又過足了官癮，便帶著家眷歡歡喜喜離了京。