黃侃字季剛，少年懷才負氣，未弱冠，即已寢饋經史百家矣。1906年，章太炎在東京開設「國學講習會」，定期講授文字學、音韻學等課程，黃季剛始從章太炎治古韻，後乃精思獨詣，自成家法，其用工之深，求真之切，雖干嘉諸老，不能過也。其學問在章門諸子中首屈一指，與章太炎並稱「章黃」。章太炎曾說：「季剛從余學，年餘冠耳，所為文已淵懿非凡。」又說：「清通練要之學，幼眇安雅之辭，並世固難得其比，雖以師禮事予，轉相啟發者多矣！」
一九一三年八月十一日，章太炎應共和黨之召，由上海抵北京，共和黨此時已脫離進步黨而獨樹一幟，推黎元洪為理事長，章太炎副之。惟黨人較少，黨勢過弱，為謀當前之發展計，遂敦請章氏北上，共商對策。章氏亦欲有所擘畫，即應召而至。袁世凱以章氏好為詆訶，固深忌之，且聞其曾與謀二次革命，尤不愜於懷。章氏下榻於化石橋共和黨本部，自以為無患，而黨部前，已軍警布列，名為保護，實則監視。其實共和黨鄭某、胡某陰受袁賄賂，誘騙章氏入京。章太炎心中也有數，據其夫人湯國梨口述云：「(章太炎)定要去京，面直包藏禍心的袁世凱，明知虎穴也要去，不入虎穴，焉得虎子！」不料一入都門，竟遭軟禁。
黃季剛在八月二十日收到湯國梨來函後，二十九日即辭家由海路進京，九月七日抵北京，拜見章太炎。九月十五日陰曆中秋，章黃師徒有詠懷唱和詩，章詩有「虞卿捐相印，蓬轉隨逋囚。魏網密凝脂，收骨知王修。」之句，其意是他去官(時任東北籌邊使)反袁，卻遭到袁氏嚴密的監控，有如曹魏之刑網，必置己於死地;而己死後，收骨之人必有急難如王修者。在此王修暗指黃季剛，師生間肝膽相照，彼此的心事是深深瞭解的。
據共和黨幹事吳宗慈說章太炎幽居期間，「談話既窮，繼以狂飲，醉則怒罵，甚或於窗壁遍書『袁賊』字以洩憤，或掘樹書『袁賊』，埋而焚之，大呼『袁賊燒死矣』。」而袁氏此時對章太炎尚具善意，只是不願其出京和發表任何文字罷了。從章太炎致袁世凱書中，可知趙秉鈞曾與袁氏計議，欲請章氏擔任國史館長一職，但章太炎以「豈能與雞鳴狗盜從事耶？」「縱作史官，亦倡優之數耳！」而斷然拒絕。最後由黎元洪斡旋，建議設立「考文苑」，但以其規模較大，恐難即就，乃改為「弘文館」，其工作則為編字典等，館員有其門生錢玄同、馬裕藻、沈兼士、朱希祖等。並允撥給大洋數千元做開辦費，其經費每月若干，但章太炎開出條件要「同苑須四十人(仿法國成法)，書籍碑版印刷之費，數復不少，非歲得二十四萬元不就。」章氏原是寄希望於弘文館的設立，以主持該機構，弘揚文化。拖至一九一三年底，他發現袁氏只是用種種借口羈留自己，於是一九一四年一月三日強行離京，但遭軍警阻攔，章太炎痛罵袁氏無狀。七日，章氏以大勳章作扇墜，臨總統府之門，大詬袁世凱包藏禍心，陸建章奉袁命，幽章氏於龍泉寺。
而在此之前，從來無意於仕途的黃季剛，卻突然出任被章太炎罵為「四凶」之一的趙秉鈞之秘書長，委實令人詫異與不解！黃季剛的弟子兼女婿潘重規在《師門風義》文中云：「當太炎先生絕食後與袁氏瀕臨談判決裂的時刻，季剛先生卻突然出任袁氏心腹直隸總督趙秉鈞的秘書長。」然據《民國職官年表》得知，趙秉鈞於一九一三年十二月十六日接替馮國璋出任直隸都督。而黃焯(黃侃之侄)在《黃季剛先生年譜》中云：「十二月，直隸都督趙秉鈞延先生赴天津，以秘書長見諉。先生度已至此，強應之。」黃季剛答應接掌秘書長的時間，是在趙出任直隸都督之前。而其時章太炎尚未大鬧總統府，更沒被幽居龍泉寺，當然更談不上絕食事件(那已到一九一四年五月間了)，潘重規似乎有意將黃季剛出任秘書長的時間後延，用來加重他「屈身事凶」是為了營救其師的氛圍。
其實在這之前，章太炎和袁世凱還在談設立「弘文館」之事，但袁並無心於此，他只是想要籠絡章太炎，想以一種名義及金錢，以示羈縻而已。袁、趙要籠絡章氏，勢必也要籠絡章氏最得意的弟子黃季剛。因此趙秉鈞必然卑辭厚禮，要黃季剛接受他的邀請。此事章太炎必然也知道，因此後來章太炎撰《黃季剛墓誌銘》中有云：「季剛自度，不能與時俗諧，不肯求仕宦。嘗一為直隸都督趙秉鈞所迫，強出秘書長，非其好也。」合理推測，此次黃季剛出任秘書長，可說是完全為了章太炎，為了「弘文館」之事能圓滿達成。又「弘文館」之館員皆為章門弟子，何獨不見黃季剛之名，是此時黃季剛已答應趙秉鈞之邀乎？因此潘氏以其為「營救其師」，無疑不確。黃季剛在就職前夕曾托名華亭女子有詩二首以見意，詩云：「戎幕棲遲杜牧之，愁來長詠杜秋詩。美人紅淚才人筆，漂泊情懷世豈知。」「簪筆何殊挾瑟身，天涯同病得斯人。文才遠愧汪容甫，也擬摛詞吊守真。」是以華亭淪落女子自比，真是極無可奈何之運，對無可告訴之天，惟有託言簪筆饑軀，棲遲戎幕，以寄哀思。其中難言之隱，溢於言表。
後來章太炎被幽居龍泉寺時，黃季剛還身處戎幕中，或謂其可斷然離去，但是若如此將對其師則更是不利，於是他只能忍負師門，欲報無從了。章太炎在自定年譜中提到幽居之時，常來候視他的弟子有錢季中(後改名錢玄同)、平剛(少璜)。其中平剛亦是黃季剛的好友，後來當平剛離京別去後，黃季剛感念今昔，有長歌一首贈之。其中有句云：「微軀苦受饑寒累，屈身戎幕儒為戲，枉將小技換錢刀，卻望師門負恩義。」其中隱情難言，是不能一言自白的，於是他只有冒辜負師門恩義之惡名，其用心亦良苦矣。直到一九一四年二月二十七日趙秉鈞暴卒任所，黃季剛始得脫離戎幕，結束兩個月又十一天的任期。他有詩云：「沽水回流尚繞闌，來時曾此卸征鞍。豈知兩月朱門客，也當邯鄲一夢看。」這「兩月朱門」對他而言，真仿如噩夢一場。
至一九一四年夏末，章太炎又為袁氏轉幽禁於錢糧胡同，黃季剛曾兩度入京省視。據掌故大家徐一士說：「章在錢糧胡同寓所，所用僕人及庖人，共有十人左右之多，一僕系前由軍政執法處長陸建章所薦，曾隨侍於龍泉寺，此外則吳炳湘所間接推薦，蓋由警察之類改充，皆負有暗中監視之責者也。」又稱：章氏門人黃季剛應北京大學之聘來京，講授詞章學和中國文學史，見章生活寂寞、身體消瘦，恐其健康受損，於國於私都為不利，於是假借「欲與章同寓，俾常近大師，遇有疑難之處，可以隨時請教」為名，被允許搬入章太炎囚禁處，就近照料，「不料不數月，而黃突為警察逐出，章氏因之復有絕食之事。」之後黃季剛更罔顧生死，奔走營救，嘗有《致教育總長湯濟武(化龍)托救太炎師書》，中有「安可獨使斯人長此仰日月而不見照燭，臨風塵而不得經過，悵恨鬱塞槁餓以死乎？」語甚哀切，終不負師門風義。