作為「建安七子」之一的孔融為什麼被曹操所殺，歷史上一直眾說不一。范曄《後漢書。孔融傳》曾對此作過詳細的描述。孔融與曹操交惡是以曹軍攻克鄴城，曹丕納甄氏開始的。具體有如下幾件事：一、在給曹操書中嘲曹丕納甄氏系「武王伐紂，以妲己賜周公」；二、嘲征烏桓。認為烏桓之所為，相當於古之肅慎氏及丁零，是草芥小患，不值得興師動眾遠征；三、嘲酒禁。「時年饑兵興，操表制酒禁，融頻書爭之」，以一種諧謔性質的玩笑語氣說：「天垂酒星之曜，地列酒泉之郡，人著旨酒之德，……由是觀之，酒何負於政哉？」文中「多侮慢之辭」。四、最使曹操難以容忍的是，他上奏《宜准古王畿之制》，主張「千里寰內，不以封建諸侯」，意即尊崇天子，擴大漢室實權，明確與曹操實行的「挾天子以令諸侯」的策略相牴牾，引起曹操的極度忌恨，於是殺機頓起。歷代許多學者認為孔融與曹操衝突主要是雙方性格矛盾所致。張璠《漢紀》認為「是時天下草創，曹、袁之權未分，融所建明，不識時務。又天性氣爽，頗推平生之意，狎侮太祖。……太祖外雖寬容，而內不能平。」這裡說的「不識時務」、「天性氣爽」、「狎侮」等，表現了孔融的迂腐、疏狂的性格。而「外雖寬容、而內不能平」，則反映了曹操的心理狀態。陳壽在《魏志。崔琰傳》中也說：「初，太祖性忌，有所不堪者，魯國孔融、南陽許攸、婁圭，皆以恃舊不虔見誅。」這裡也道破了孔融被殺的雙方性格上的原因，即孔融的「恃舊不虔」與曹操的「性忌」。此外，袁淑的《弔古文》說其「文舉疏誕以殃速」；顏之推《顏氏家訓。文章》稱孔融「誕傲致殞」，這些都是從性格因素上去尋求原因。當然也有人認為孔融「差不多是因為酒送了命的」。如王瑤《中國文學史論集》講今孔融集有曹操制酒禁二表，皆措辭激昂，為飲酒辯護，而且明指說「疑但惜谷耳，非以亡王為戒也」。積嫌成忌，最終惹怒曹公，在狀棄市。
解放以來，許多論著從政治上加以解釋。如50年代末討論曹操問題時，郭沫若《替曹操翻案》一文認為孔融被殺是由於他與曹操的「法令相牴觸」，呂今果在《曹操是什麼政治力量的代表》說孔融是「在政治上對曹操不滿的人」，吳澤在《關於曹操在歷史中的作用問題》中認為曹操殺孔融是為了「清除世族地主反動言論及其代理人」。60年代相繼出版的一批文學史，也多持此類觀點。中國社會科學院文學研究所編的《中國文學史》認為建安七子中，孔融年輩較長，「政治態度與其他六人不同，他和曹操有矛盾，終於被殺」。
游國恩等主編的《中國文學史》也認為「孔融政治上是曹操的反對派，終於被殺」。
也有若幹著作從派繫上分析孔融被殺的原因。如翦伯贊《中國史綱要》講：「曹操統一中原後，開始向那些不親附自己的士人展開了進攻。」他聲稱要「整齊風俗」，「破浮華交會之徒」，先後殺掉了最狂妄的名士孔融等人。表明曹操企圖進一步突破大族名士勢力的挾制，以樹立專制統治。郭沫若主編的《中國史稿》也寫道：「曹操雖然愛才，但對於侍才做世，不肯親附自己的人卻是不能容忍的。」孔融因瞧不起曹操，「多侮慢之辭」，於是被曹操以「招合徒眾，欲規不軌」的罪名處死。余冠英在選注《漢魏六朝詩選》時寫道：孔融「性剛直，放言無忌憚」。曹操憎惡他屢次違忤，不受籠絡，不願親附，又怕他名高望重，成為自己的反對勢力，終於將他殺害。
這些說法都是從政治上出發來探析孔融被殺的原因的。1983年《學林漫錄》第七集刊載了徐公持《孔融為什麼被殺》一文，以為僅僅從政治上加以分析是不能令人滿意的。因為孔融在許多具體問題上，曾表現出與曹操合作的態度。在《崇國防疏》中指斥劉表，投入曹操陣營，以他在當時士大夫中
的巨大名聲，助了曹操一臂之力。招王朗書中，對曹公又大表欽佩。三首《六言詩》中，也從政治上對曹操加以熱情頌揚，在《與曹公論盛孝章書》中把曹操譽為齊桓公。徐文認為後期除了孔融在政治上確實對曹操有某種不滿外，還應當從他的性格上去尋找原因。其重要性實不下於政治方面的因素。
孔融疏狂，因為他系名門出身，為孔子二十世孫。又自少譽滿清流，養成了自視甚高，目空一切的脾性。他和一些權貴實力人物，向來都不融洽，早年他曾受司徒楊賜之命，奉謁去賀何進由河南尹升任大將軍。因何進沒有及時接見，他就奪謁還府，投劾而去。惹得何進大怒，派了劍客要去追殺他。若不是左右勸阻，孔融早已喪命。後來他在北海，又同虎踞河北的袁紹結了怨，終於兵戎相見，使袁紹對他恨之入骨。孔融與曹操的不大不小的磨擦，那種不分場合的冷嘲熱諷，盡避主觀上不一定都具有政治上的敵意，客觀上卻肯定地只會破壞曹操政令的嚴肅性，損害盲操個人的權威，使其終於忍無可忍，因此孔融的被殺，除了政治因素外，還帶有相當濃厚的性格悲劇色彩。
（鄒振環）