除了劉表，袁紹還想拉攏關中諸將、徐州的泰山幫等實力派，甚至曹操的部將、防守汝南郡的李通那裡都派了人，但都沒有取得進展，他們要麼明確表態支持曹操，要麼態度曖昧。
還有一路，路途比較遠，袁紹或許也派人去了，或許沒有派，但這一路卻主動來了。這就是江東的孫策，論起湊熱鬧，他的熱情一點兒不比父親孫堅差，袁曹決戰，這麼大一場戰，怎麼能少得了他這個看客呢？
孫策的自信來自於實力的增長，經過幾年的拓展，他在江東的勢力越來越大，不僅佔有了江南的丹陽郡、吳郡、會稽郡等地，還發展到江北的廬江郡和廬陵郡。曹操不斷接到報告，說孫策又打了勝仗，地盤又在不斷地擴張，聽得多了，曹操終於忍不住說了一句話：“難以與這小子再爭鋒了啊！”
曹操當前首要的對手是袁紹，所以對孫策只能拉攏，通過結親、任命官職、封爵等手段先把孫策拉到自己這一邊，孫策表面上也樂於接受，雙方的關係看起來還不錯。曹操給了孫策一個任務，讓他打劉表，孫策執行了，不是孫策願意給曹操當槍使，而是他要報仇。
孫堅死於劉表之手，具體來說死於黃祖之手，黃祖目前擔任著荊州刺史部所屬江夏郡的太守，守著荊州的東大門，孫策既要報仇，又要向西擴張，所以內部事務理順之後，即開始了西征黃祖之戰。孫策一舉打敗了黃祖，他本想乘勝追擊，但考慮到廬江郡新下，江東也不穩固，征討黃祖的時機還不成熟，於是回師吳郡。
在後方，孫策有一個心腹之患，那就是曹操任命的廣陵郡太守陳登，近一段時間以來不斷出擊，給孫策製造麻煩，這說明曹操和孫策之間表面和好，下面早已動起了刀槍。
這時已經到了建安五年（200）初，袁曹對決已經拉開序幕。
對形勢的判斷孫策跟劉表的不一樣，他認為這是一次難得的機會，想趁曹軍主力北上對抗袁紹之機對許縣發動突然襲擊，把天子搶到自己的手中。有的記載還更具體，說孫策看到曹操在北面脫不開身，便聚集江東所有兵馬，自稱大司馬，準備偷襲許縣。這就不是當看客了，而是也要上台演一把，大有把主角轟下台的意思。這個行動相當突然，無異於公開謀反，但對照一下孫氏的性格基因，不難發現做出這樣的行動也並不意外。
只是主力要想北上，還必須先做一件事，那就是要先解決後方的問題，陳登已經堵在了家門口，這是一匹咬人的狼，要麼把他消滅，要麼把他趕到遠遠的地方。
建安五年（200）春天，孫策親自率軍來到丹徒，準備向陳登發起總攻。孫策已經到了，但軍糧還沒有運齊，需要再等幾天。在這幾天裡孫策沒事幹，有點兒悶慌，他喜歡打獵，他想利用這難得的幾天空閒時間去打獵。孫策喜歡輕出微行，這是一種冒險行為，他手下的名士虞翻曾經規勸過他，孫策嘴上表示接受，但總難改老毛病，這一回就出事了。
孫策只帶了幾個隨從去山中打獵，他們發現了一隻鹿，孫策領人去追，他騎的是好馬，手下人的馬追不上。孫策一個人在前面跑，正在這時，突然從林中冒出來三個人。敵方間諜時常在這一帶活動，孫策十分警覺，厲聲喝道：“你們是什麼人？”這幾個人回答：“我們是韓當將軍的士兵，在此射鹿。”
孫策看了看，不認識：“韓將軍手下的人我都認識，從沒有見過你們！”孫策意識到有危險，取弓便射，其中一個人應弦而倒。剩下兩個人害怕了，舉弓與孫策對射，結果有一箭射中了孫策的面頰。孫策手下的人隨後趕到，把這兩個人都殺了。事後得知，這幾個人是吳郡前太守許貢的舊部，等在這裡就是為了刺殺孫策。
許貢曾經擔任過吳郡太守，一度依附於朝廷任命的揚州刺史劉繇。孫策消滅了劉繇，許貢內心不滿，多次向朝廷秘密上報，反映孫策的惡行，建議朝廷征孫策入京，藉以削弱孫氏的勢力。許貢的上書被孫策截獲，孫策下令把許貢處死，這幾個人是許貢的舊部，他們的暗殺行動已策劃了多時。
眾人將孫策護送回營帳，請隨行軍醫來看，發現傷勢很重。孫策自知難過這一劫，於是忍住傷痛，把弟弟孫權以及隨行的張昭、程普等人找來，指著孫權對眾人說：“現在天下大亂，我們以吳越之眾、三江之固，足以成就大業，希望諸位能善待我的弟弟！”孫策還對張昭說：“如果仲謀不堪大任，請先生取代他自任。”孫策讓人取來自己的印綬親手交給孫權，對他說：“舉江東之眾，決策於兩陣之間，與天下爭衡，你不如我；舉賢任能，各盡其心，以保江東，我不如你呀！”
建安五年（200）4月4日，孫策死了，年僅26歲。
從孫堅到孫策，他們身上有著共同的基因，結局也很相似。史學家評論孫堅勇摯剛毅，評論孫策英氣傑濟，都不是一般人物。但同時也指出，他們父子二人做事不夠謹慎，這是他們殞身致敗的原因。這或許與他們的出身有關。說到底，孫氏出身於社會的底層，也可以說是草根和寒門，與儒學世族崇尚禮法、家教嚴正不同，寒門較少受拘束，所以他們好馳獵，喜歡滑稽與酗酒，有時候這些成為他們的魅力和凝聚部下的特長，有時候又成了致命的缺點。
曹操得知孫策死了，興奮之情難以言表，相對劉表，孫策才是南面的一隻猛虎，現在孫策死了，短時間內江東方面難以對他構成威脅。曹操迅速以獻帝的名義任命孫權為討虜將軍，兼任會稽郡太守，但是指定他必須屯駐於吳縣，也就是今江蘇省蘇州市。
對曹操來說，壓力雖然巨大，但幾個月以來得到的全是好消息。