蔣介石是一個爭議頗多的人物。不過，不管怎麼說，通觀他的一生，有三件事是受到人們讚賞的：一是領導北伐，二是領導抗戰，三是振興台灣經濟並堅持一個中國。
雖說蔣介石對於抗日曾有過一個曲折的過程：先是「不抵抗主義」，寄希望於妥協，而且實行「攘外必先安內」的錯誤政策，導致發生了西安事變。然而，在西安事變促進之下，他轉為抗日，成為中國的抗日領袖。當然，就其抗日態度而言，不如毛澤東堅決，中途曾寄希望於與日本妥協，但他畢竟是領導中國抗戰全局的領袖，為抗戰作出了貢獻。如毛澤東所言，蔣介石擔負起了抵抗日軍的「正面的正規戰」的責任。
蔣介石領導著三百多萬國民黨軍隊，跟日軍展開了三次大搏鬥：淞滬會戰、南京會戰、武漢會戰。
就在蔣介石就任陸海空大元帥的第二天，隨著「八一三」的槍炮聲大作，日軍猛撲上海，淞滬會戰便開始了。
淞，是因為黃浦江又稱吳淞江。淞滬，即上海。那時的上海警備司令部稱淞滬警備司令部。淞滬會戰，又稱上海會戰。
日軍的戰略，確如蔣介石所言，乃是速戰速決。日軍在突襲上海之時，便揚言三個月滅亡中國。
進攻上海的日軍，達二十多萬人，有三百多門大炮，二百多架飛機，幾十艘兵艦。
面對強大的日軍，蔣介石調集了自己的精銳部隊七十三個師迎戰日軍——當時，蔣介石部隊可調動的部隊總共約一百八十個師，他這一回投入了三分之一以上的力量，何況大多是他的嫡系部隊，表明他確實下了抗日的決心。
蔣介石先以馮玉祥為總司令，以張治中為前敵總指揮，後來自兼第三戰區司令長官，以陳誠為前敵總指揮。
酷烈的戰爭在上海展開。坐落在上海蘇州河畔的一座倉庫——四行倉庫，一度成為兩軍爭奪的焦點。由副團長謝晉元率八百戰士堅守，激戰四晝夜，這才最後奉命撤進英租界，成為一時佳話，人稱「八百壯士」。
蔣介石親臨前線指揮，也差一點遇險。那是在10月間，蔣介石夜巡蘇州前線。忽地幾十架日機聞來，狂轟濫炸，蔣介石躲進火車站月台。所幸月台未被炸中，蔣介石因此脫險。
宋美齡奔走於前線，慰勞戰士。10月23日這天，她和端納以及一位副官在上海乘車慰問傷兵。下午4時多，空中出現了日軍飛機。司機一邊開車，一邊不時仰望天空。一不小心，急速奔馳的汽車駛離了公路，翻在路邊，一下子把宋美齡甩到了爛泥地裡。端納倒是安然無恙，他跳下了車，急步奔向蔣夫人。據端納回憶，宋美齡躺在離車二十英尺的溝渠裡，滿臉污泥，不省人事。
端納和副官趕緊把宋美齡抬到附近一戶農民家裡。那時的宋美齡只穿著普通的衣裝，看不出是一位貴夫人。端納見到宋美齡尚有呼吸，放下了懸念的心。端納唱了起來：「她輕鬆地飛向天空，鞦韆上那勇敢的少女……啊，夫人，醒醒！我希望你現在能看一看自己，你絕對是個美人！」
在端納的歌聲中，宋美齡漸漸甦醒，端納笑了。
司機把車子修好了。端納問宋美齡：「你還要去看望傷兵嗎？你自己也成了傷兵了！」
宋美齡答道：「去！」
宋美齡去幾個營地慰問之後，回到了上海，經醫生檢查，她斷了一根肋骨。她不得不臥床休息了一個星期。端納去看望她，宋美齡問：「我受傷的時候，你怎麼還唱歌？」
端納笑道：「一個女人倒下來的時候，如果說她受了傷，也許她再也爬不起來。」
那時，蔣介石夫婦出入於日軍的槍林彈雨之中，確實是勇敢的。
日軍在上海與國民黨軍隊僵持著。為了速勝，日軍於11月5日增派兵力在杭州灣北岸金山衛（今上海市金山縣）登陸，包抄國民黨軍隊的後路。
也就在這一天，德國駐華大使陶德曼在南京拜見蔣介石，轉達了日本的七項條件。
顯然，日本對蔣介石也是談談打打，打打談談，軟硬兼施。德國乃日本的盟友。這樣，德國駐華大使也就成了最恰當的幕後調停人。
陶德曼跟蔣介石的會談，原本是絕密的。不過，如今隨著德國公佈了當年陶德曼致德國外交部的密電，這絕密會談的內容也就為世人所知。
日本向蔣介石提出的七項條件如下：
一、承認滿洲國、內蒙獨立；
二、擴大《何梅協定》，劃華北為不駐兵區域；
三、擴大《淞滬協定》，設非武裝區域，上海由國際共管；
四、中、日共同防共；
五、中、日經濟合作，減低日貨進口關稅；
六、根絕反日運動；
七、尊重外國人在華權利。
這裡提到的《何梅協定》中的「何」即國民政府軍事委員會華北軍分會代理委員長何應欽，「梅」即日本華北駐屯軍司令官梅津美治郎。他們在1935年5月至7月進行了關於在華北取締抗日的秘密談判。
日本提出的這七項條件，顯然太苛刻了，使蔣介石無法接受。在陶德曼11月5日發給德國外交部的電報中，透露了蔣介石一段意味深長的話：
假如同意日本採取的政策，中國政府倒了，那麼唯一的結果就是中國共產黨將會在中國佔優勢，但是這就意味著日本不可能與中國議和，因為共產黨從來是不投降的。
蔣介石這一段話，說出了兩層意思：第一，國民黨不抗日不行，不抗日就會倒台；第二，共產黨是堅決抗日的。
蔣介石把國、共與日本兩國三方的關係，說得再明白不過了。
蔣介石拒絕了日本的七項條件，日軍就掩殺過來。國民黨軍隊無法抵擋，只得朝南京敗退。11月12日，上海落入日軍手中。
雖然蔣介石輸了，不過他堅守上海整整三個月，畢竟挫敗了日軍速戰速決的計劃一一日軍本來要三個月滅亡中國的。從這個意義上講，蔣介石是勝利者。
毛澤東對於蔣介石堅守上海，表示熱烈的支持。1937年11月4日出版的延安《新中華報》，報道了毛澤東在延安陝北公學開學典禮上的講演，題為《目前的時局》。
毛澤東說：
我們決不要因現在的局面而悲觀，我們完全贊助蔣介石先生在10月9日的演說，堅決打到底，一直打到最後一個人一根槍還要再打，這就是共產黨「為保衛祖國流最後一滴血」的意思，是目前時局的根本方針。