1957年，大約有一萬名美國人住在台灣，很大一部分是中央情報局、軍方人員及眷屬。春天的某個夜裡，台北近郊一間小屋，雷諾上士的太太尖聲向丈夫呼救，她正在洗澡，有人偷窺。雷諾拔出手槍，衝出門，一槍打死院子裡一個中國男子。根據台灣當局與美國雙邊協定，美軍在台北成立軍事法庭審理雷諾殺人案。5月23日，法庭裁定雷諾無罪；美國空軍的一架飛機立即把他們夫妻載往菲律賓。
台北新聞界立即大嘩。5月24日，死者（譯按：劉自然） 太太和數百名年輕示威者在美國「大使館」門口集結、抗議。群眾越聚越多，怒火上升，開始用石頭投擲向「大使館」。美國代辦打電話給「外交部長」葉公超要求保護，葉公超聯絡「警備總部」，要求「警總」驅散示威群眾。地區指揮官卻說，這類命令必須由蔣介石下達。（譯按：當時美國「大使」藍欽休假，不在台北；台灣省警務處長是樂干少將，憲兵司令黃珍吾中將）
李煥聞訊，立刻向蔣經國報告，經國立即趕到「救國團」總團部（譯按：在台北市昆明街和峨眉街口，今天的力霸百貨公司） 坐鎮處理事態發展。群眾越來越暴烈，當他們攀牆進入「使館」（譯按：在台北市忠孝西路北門鐵路局辦公室西側） 時，美陸戰隊衛兵發射催淚瓦斯。葉公超急電經國，請他立刻採取行動。在附近指揮鎮暴隊伍的「警總」軍官也請示上級，准予恢復秩序。經國卻指示他，不准使用武力，但是派便衣人員混進暴民當中，試圖控制住紊亂局面。
示威群眾突破催淚瓦斯，衝進「大使館」。美國陸戰隊衛兵退走，暴徒洗劫「使館」，把「大使」的保險箱由二樓窗子丟出去。中央情報局人員拍下的照片顯示，警察袖手旁觀不管事。某些櫃子被撬開，便衣密探（中情局想像）抓了一大把文件，趕緊跑了。群眾又跑到美國新聞處圖書館（譯按：在今天中山堂對面的山西餐廳） ，把它搗毀。經國和李煥通宵未合眼，指揮應變。
接下來就是交涉、抗議與道歉。美國最後的評估以8月27日的國家情報評估形式出現，這份報告由中央情報局主稿，得到國務院和國防部情報部門的聯署認可。報告試圖四平八穩、面面俱到，它說：「雖然某些官員可能曉得有人策劃示威，藉機佔便宜，但是『大使館』遭洗劫可能不是出於預謀。示威轉為暴亂之後拖延良久才掌控住暴民，反映出政府遇到緊急狀況採取迅速行動的能力嚴重不足。」
暴亂讓艾森豪威爾痛心疾首，可是華府對台灣當局不論是在國內或國際脈絡上都有強烈承諾，因而只好刻意淡化處理。美國反應溫和，讓經國及其父親確信台灣當局對強大的美國的確也有可以著力影響的地位。
「五二四」事件之起始是「救國團」成員不滿雷諾殺人無罪的判決，尋求准予在美國「大使館」前集會抗議。申請案送到經國本人桌上。回想到自己學生時代的愛國熱情，本身對美國軍事法庭的裁決也的確氣憤不過，經國批准示威集會，但是指示必須和平抗議。可是，群眾受到外來者蠱惑，失去控制。
二十年後，面臨另一場危機，經國告訴李煥，只要他當權，政府部隊就不應向台灣街頭民眾開槍。 [1] 自從他在1949年底接掌情治安全工作以來，他督導大規模的逮捕、拘禁行動，早期也有數千人遭到槍決；但是這段時間國民黨軍隊或警察從來沒有對群眾示威集會開過槍。20世紀80年代的一位高級副手當年是「救國團」團員，他表示蔣經國認為美國人有錢，可以再蓋一座新的「大使館」：「讓他們新蓋個『大使館』，總比讓警察以經國先生名義開槍射殺街頭民眾要好。」 [2]
可是，這場暴動讓美國人對蔣經國疑慮更為深重。1958年，若干共和黨籍資深參議員、眾議員向國務院高聲抗議，也親自向艾森豪威爾總統表示反對蔣經國前來美國訪問。這群議員的發言代表指蔣經國「完全親共」，他的「救國團」協助煽動「五二四」砸毀美國「大使館」事件。竇克森（Everett Dirksen）參議員私下評說：國務院助理國務卿羅伯遜是個「偉大的『反共』人士，可是他的盲點就是蔣經國」。 [3]
美方接受台灣當局的道歉、賠償之後，修復「大使館」，買了新保險箱，也預備迎接新「大使」到任。新任「大使」莊萊德（Everett Drumright）和藍欽一樣是職業外交官，他秉持美國官方政策立場——台灣當局的力量、安全和聲望攸關美國重大利益。幾乎在所有的事務上，他比藍欽還更同情蔣介石和蔣經國的觀點。莊萊德打交道的對象是葉公超，在特殊狀況下也直接與蔣介石本人溝通，但是和蔣經國業務交往不深，這一部分是中央情報局不想讓別人分享的聯繫關係。
1958年早春，雷·克萊恩（Ray S. Cline）也到台北擔任中央情報局「站長」。中情局在台北的薄紗掩護名稱，已經由西方公司改為「海軍輔助通訊中心」（Naval Auxiliary Communications Center）。克萊恩是個和藹、親切、真誠的讀書人。此後四年他和蔣經國建立起來的公、私情誼，在中情局與國外情報首長交往史上，都可謂空前融洽。蔣家與克萊恩家也走動得很勤。經國的兒子稱呼這位中情局站長「雷叔叔」，經國還請克萊恩太太瑪喬麗（Marjorie）替他補習英文，一星期上好幾次課。後來，經國1937年剛由蘇聯回國在溪口奉父命寫下的留蘇回憶錄，要出英文版時的序文，還由她協助修潤。
蔣經國夫婦也出席中情局同仁的晚會活動。他們穿指定的化妝服裝，如牛仔襯衫，跟大家一起跳舞嬉鬧。有一天夜裡，經國還披上侍者上衣，在臂上掛塊餐巾，參加「理髮師合唱團」上台獻唱。據克萊恩的說法，人人認為經國跟大家一樣，是個平易近人的人。有時候，這兩個相貌神似的中年情報頭子，還結伴出去尋樂子。 [4]
在克萊恩的推薦下，美國提供幾架U-2間諜飛機給台灣，訓練飛行員駕駛這種高空飛機。台灣空軍負責維修、駕駛U-2高空偵察機，但是所有的飛行任務則由中央情報局緊緊握住。U-2偵察飛行成為在台灣最成功、最重要的合作收集情報活動。在這段時間，蔣介石一再要求美方多提供先進的軍事科技。1958年1月他提出八項特別大膽的要求。過了四十年，美國國務院還沒有公佈與這些要求相關的文件。然而，可能是疏忽，1998年解密的一份備忘錄卻透露，華府批駁不准蔣介石的一項要求——請美方提供核武器和導彈。 [5]
1958年初，印尼一群文武官員在中部的蘇門答臘和東部的蘇拉威西（Sulawesi）發動反蘇加諾（Sukarno）總統的叛變。3月間，蔣介石在台北接見杜勒斯國務卿時表示，如果左傾的蘇加諾敉平亂事，將大大增強共產黨在印尼的地位，杜勒斯同意他的觀察，克萊恩和蔣經國隨即擬出一項計劃，提供戰術空中支持以及武器、補給品給這支反蘇加諾的叛軍。如果不能推翻蘇加諾，這項聯合行動的第二個目標是，讓印尼共和國分裂——他們的構想假設前提是，蘇加諾有意把印尼帶進共產陣營。
這項行動立刻就出了紕漏。印尼部隊擊落中央情報局一架飛機，活捉美籍駕駛員波普（Alan Pope）。這一來使得印尼共產黨振振有詞，指責在國際關係上淨講法理、秩序的美國，卻秘密支持以武力分化一個聯合國會員國的勾當。蘇聯在美國秘密支援叛軍的消息曝光後，也急急供應米格–16戰鬥機給蘇加諾。
華府旋即拋棄叛軍，政策丕變，轉為以強化印尼軍隊作為「反共」屏障的政策，這時卻出現了一個奇特情形。蔣經國底下由中情局支援的B-26轟炸機出動任務支持叛軍，可是美國卻開始運送武器給雅加達當局，讓他們可以用來敉平叛變。華府已經重新思考，或許還可以挽回蘇加諾。9月間，杜勒斯私底下跟朋友提到：「蘇加諾不像蔣介石那樣狂熱……他是個工於心計、手腕靈活的政客」。其實杜勒斯太低估蔣介石，他可比蘇加諾更把美國人玩弄在掌中。
蘇拉威西起事是偶發的意外，而平時蔣經國的特種作戰部隊其實並不得閒。美軍顧問團培訓三千名國民黨軍官兵為特種作戰部隊，但是在1955年大陳撤退之後，中央情報局和美軍顧問團已經金盆洗手，停止涉及對中國大陸的滲透突擊。最後，華府當局注意到中共在防患未然方面相當成功，遂正式指令駐台北美國機構，制止美國盟友從事這類活動。
但是，蔣氏父子既爭取到莊萊德和克萊恩的撐腰，開始推動升高秘密活動。克萊恩到任後不久，經國和他討論一項方案——美國替台北代訓、裝備三萬名傘兵，一旦大陸爆發大動亂，立可空降進入敵後。莊萊德大力支持這個構想。國務院答覆說，固然不妨小心地與蔣介石討論這個構想，但是過去這類動作可全都失敗！蔣氏父子另外又提出一個必然會遭拒的姿態——提議以國民黨軍隊的兵力組織一支快速部署部隊，可以扮演「保護自由世界在亞洲利益」的救火隊。美國聯合參謀本部答說，亞洲絕大部分國家不會歡迎這樣一支快速部署隊伍，使用它將使共產中國介入事端。
1956年2月，赫魯曉夫在蘇聯共產黨第二十屆全國代表大會上宣稱，和平共存是「基本原則」，不是戰術伎倆。這項重大宣佈引起聽眾注意，可是其震撼力遠遠不及他接下來的話——他嚴詞抨擊斯大林的罪行（鄧小平代表中共列席這項會議）。毛澤東的第一個反應是也發動一個自由化運動——百花齊放運動，鼓勵政治討論與批評。不料，知識分子批評聲浪極大，更鑒於匈牙利發生革命，百花齊放運動突然在1957年6月被扼殺，放膽直言的人士受到批鬥。
8月，蘇聯試射第一枚洲際飛彈，六星期之後，第一顆人造衛星「史潑尼克」（Sputnik。譯按：俄文「人造衛星」之意） 也進入地球軌道。包括毛澤東在內，全世界為之震動。「史潑尼克」升空一個月之後，蘇聯和中國簽訂一項秘密協定，蘇聯承諾提供科學、技術援助，讓中國也能自制核武器。毛澤東受到鼓舞，開始又有驚天動地、掀起革命的雄心壯志。毛澤東11月7日到莫斯科參加慶祝布爾什維克革命四十週年，從蘇聯一回來，他就開始計劃中國農業、工業生產要搞「大躍進」；鄧小平熱切支持毛澤東的構想。
1958年5月，「大躍進」正式開始。這項激進計劃對中共黨內政治、毛澤東本人、中蘇關係，乃至20世紀60年代中國激進主義的形成，都產生深刻影響。它也對1958年的金門危機產生觸媒作用。「大躍進」其實就是毛澤東在政治領域裡的「史潑尼克」——他要把人類社會來個旋乾轉坤的革命改造。
赫魯曉夫在1958年7月1日秘密抵達北京，帶來一項他認為可以強化雙邊夥伴關係的宏大計劃——中蘇合組一支太平洋艦隊。可是，赫魯曉夫來訪前，毛澤東已經接到全國各地傳來陣陣好消息，他的農村大改革計劃一發動，全國風起雲湧響應，情勢一片大好。毛澤東志得意滿，對聯合艦隊之議，提出赫魯曉夫不可能答應的條件。赫魯曉夫提醒毛澤東，處理台灣問題千萬小心，不可孟浪。這類勸說反而使毛澤東不悅，證實他原本的疑心——蘇聯即使沒跟美國串謀搞「兩個中國」，至少是默許美國放手推動「兩個中國」。
8月23日，中共岸炮在兩小時內朝金門發射五萬發炮彈。接下來五天，彈如雨下，把金門炸翻了。毛澤東並不想拿下金、馬，因為它們是中國對台灣享有主權的一個連接點，何況「這兩個外島就像兩根指揮棒，讓赫魯曉夫和艾森豪威爾跟著跳舞」。這就是毛澤東版的杜勒斯邊緣政策，他意圖威脅，但是不要佔領金門和馬祖。
8月間，艾森豪威爾在國家安全會議開會時大為光火，美國「由於某個人〔蔣介石〕的冥頑不化，被捲進我們不認為該做的事〔保衛金、馬外島〕」。但是他不能，或是不曾反駁聯合參謀本部及杜勒斯的論據：由於蔣介石不顧華府強力反對，仍在金門部署十萬兵力，金門已經是美國的戰略要地，美國現在必須介入，必要時還得動用核武器保衛它。9月4日，杜勒斯公開宣佈，美國將派兵保衛金門。雖然莫斯科就像華盛頓，並不贊同盟友在金門的行動，卻覺得必須跳出來講話，警告美國：「中華人民共和國是我國的好朋友、盟國和鄰居，攻擊它，就是攻擊蘇聯。」
五角大樓專家一致認為，如果中共繼續炮轟下去，唯有核武器才能打破它的封鎖包圍。杜勒斯和聯合參謀本部秘密討論，必要時，需動用哪一型的核武器。美國急急把可以發射原子彈的八英吋口徑榴彈炮送到金門。美國大規模海、空部隊向西太平洋集結，要去防衛一個美國領導人認為不應固守的小島。蔣介石部隊持續利用金門為基地，對大陸進行滋擾突擊，這個事實使得美國現在要出兵保衛金門，似乎有幾分理不直、氣不壯。甚至杜勒斯在一次會議中都不禁說出：「如果這些小島被用作對付大陸的敵意行動之基地，美國怎能期待共產黨節制，不去攻打它？」
金門危機期間，蔣介石、陳誠頻頻與莊萊德會晤，經國與克萊恩則是天天碰頭。台灣當局領袖對共產黨的威脅表示憂慮；對於和北京談判勢必徒勞無功、反增危險，提出警告；又重申一旦金門棄守，後果堪憂，力促美國採取堅強行動，打破封鎖包圍，並爭取美國提供更多先進武器。克萊恩在呈送華盛頓的報告中，應和蔣經國的觀點——絕對必要在金門抵抗中共之威脅。經國在炮轟最激烈期間，幾度飛往金門前線視察，有一次還帶回來一片穿甲炮彈命中一座碉堡後炸開的彈殼鋼片，送給克萊恩當紀念品。
蔣氏父子既需要讓美國人相信國民黨是強大、穩定的盟友，同時還得堅稱，「國民政府」在台灣立足不易，萬一金門外島棄守，它也會垮台。當然，金門對於蔣介石的重要性，就跟毛澤東之重視它，出於相同理由。如果國民黨軍隊退出外島，「兩個中國」，甚至「台灣獨立」，就遠比四年前或八年前，更像是合乎邏輯的下一步。毛澤東製造外島危機，蔣氏父子也很技巧地玩把戲。金門危機的直接結果是，在原來已經排定的大量軍援之外，美國又趕運給台灣價值三億五千萬美元的先進大炮、飛機、坦克、兩棲艦艇及其他物資。其中有最新的空對空響尾蛇飛彈，使國民黨空軍對中共的米格戰機取得決定性的優勢。可是，蔣介石將因為讓華府陷於它並不想要的戰爭邊緣而付出代價。
艾森豪威爾堅持，美國一方面為保衛金門做出備戰部署，一方面也要在這個議題上展現有意願「修好、談判」。他促成美中大使級對話在日內瓦重新恢復。第一次對話在9月15日舉行。突然間，在毛澤東指示下，北京宣佈停止炮轟金門。大約同一時間，艾森豪威爾和杜勒斯收到美國針對金門局勢動用核武器方案的全面評估報告，趕緊懸崖勒馬。
10月21日，杜勒斯飛到台北，面交給蔣介石一份清單：如果他要防止台灣當局被「清算」，就必須照單辦理。這項清單包括：台灣當局「當作與大陸政權已經停火」必須做的動作；表現願意與北京達成「停火協議」；強調台灣當局不會企圖用武力回到大陸。杜勒斯堅持，台灣必須保證避免突擊行動及類似的挑釁行為，接受外島問題的任何解決方案，不過這些方案保證不讓一般百姓交給共產黨統治或離開家鄉；檢討「國民黨軍隊建制的特性，甚或規模，以便達成更大的機動能力……或許亦能減輕台灣人民的負擔」。
蔣介石大為震驚。杜勒斯要求蔣介石屏退所有隨員，只留下剛發表為「駐美大使」的葉公超當譯員。杜勒斯提出警告，國際間視台灣當局「好戰……偏好惹起世界大戰」，而且「壽命有限」。杜勒斯又說，美國是否能夠在現有狀況下長久保護台灣當局，都大有疑問。
蔣、杜會談後幾小時，新任「外交部長」黃少谷緊急召見莊萊德大使。黃少谷抗議，杜勒斯提出的建議「具有幾乎撼動『中華民國』基礎的性質」。它們等於是要求台灣當局公開接受「兩個中國」的想法。
當天夜裡，蔣、杜二次會談。蔣介石隻字不提上午杜勒斯的「建議」，反而熱切說明為什麼需要加強金門防務，反制中共炮擊；中共炮擊已經讓守軍快頂不住了。杜勒斯答覆說，傳統武器沒有辦法摧毀廈門港附近的解放軍炮陣地，「這就好比以卵擊石牆」。他宣稱，只有核武器才有用，請問蔣先生要「美國用核武器」對付共產中國嗎？蔣介石大為意外，答說：「或許可以考慮用戰術原子武器吧！」
杜勒斯9月初和聯合參謀本部開會以來已經掌握若干狀況，開始對蔣介石說明個中問題。要摧毀威脅金門的解放軍炮陣地，需要相當於廣島或長崎所用的威力之核武器，可是這種武器在空中爆炸，對解放軍炮陣地並不會有影響；可是在地面或地底引爆原子彈，會造成兩千萬中國人喪生，包括金門軍民統統不能倖免。最後，「動用核武器就會涉及台灣，如果輪到〔蘇聯〕用核武器攻擊台灣，台灣也全毀了」。
蔣介石早先接受配備核武器的美國空軍飛機，在美方控管之下進駐台灣，可以說在1958年金門危機以前就默認美國有可能動用核武器對付中國大陸。至少美方有一份情報（其內容細節還未解密）在1958年9月報告，台灣當局想讓「美國對中國動用核武器」。但是誠如駐台灣美軍協防司令日後所說，蔣氏父子對核戰爭一直「非常無知」。總之，蔣介石根本沒辦法和杜勒斯爭辯，只能訥訥地說：「如果〔在金門危機中〕使用核武器會掀起世界大戰，或是將美國捲進大規模衝突，我不會希望用到核武器。」我們實在不能理解，他事先為什麼沒有好好思考這個問題。杜勒斯和美國的聯合參謀首長在9月間就已經很縝密地思考過，使用小型核武器在空中爆炸來剷除中共的炮陣地。
畢竟美國曾經成功地運用核威脅結束朝鮮戰爭，在越南獲取暫時和解。這些成績使得美國政府初步思考，威脅要在金門危機這個戰術情況不利、政治和道義層面又頗有可能釀成大難的狀況中，再端出核武器。不過，由於艾森豪威爾總統依然有疑慮，美國盟邦不以為然，加上美國媒體與國會批評聲浪上升，行政部門不能不痛苦地重新評估利弊得失。
杜勒斯在離開台北之前，同意與蔣介石發表一份聯合公報，對於他此行提出的「建議」清單大大沖淡。台灣當局在聯合公報中宣稱，恢復中國大陸人民自由的「主要方法」是實行孫中山先生的三民主義，「這個任務的基礎建構在中國人民的心中」。雙方承認「在目前的狀況下，防衛金門、馬祖，與保衛台灣，息息相關」。私底下，台灣當局同意由金門撤軍一萬五千人。
杜勒斯儘管公開聲明的語氣和緩，但他向蔣介石說得很清楚，即使保守的共和黨政府在華府當家做主，也不是那麼容易會介入中國的戰事，美國人一般不見得支持「法理」上存在「兩個中國」，卻傾向於「事實」存在「兩個中國」的方案。如果北京真想攻下金門，美國的傳統武器擋不了它，但是也不會動用核武器。杜勒斯前腳剛走，蔣介石已經和兒子商討蔣、杜會談中碰觸的棘手話題，決定採取一項戲劇性的動作——設法與北京接觸、降溫。
台北向北京接觸，這個消息的來源是中國最高級別的一個領導人——喬石。1998年交卸全國人大常務委員會委員長職位以前，喬石長期掌控中國的情報、安全部門。1994年12月，喬石告訴當時擔任美國國會圖書館中文部負責人、著名的華裔美籍學人王冀，在中國猛烈炮轟金門時期，蔣介石派人傳話給周恩來說，如果解放軍再不停止炮擊，蔣將不得不聽美國人的——撤出金門和馬祖，屆時時間一拖久了，中國就有分裂之虞。 [6] 這個訊息單純地標舉出毛澤東和蔣介石雙方都已接受的一個認識：金門是中國統一的關鍵樞紐。
蔣經國應該是與中共駐香港的情報單位取得聯繫，傳遞了消息。中國不久即宣佈「單打雙不打」隔天炮轟金門的新政策。對守軍的運補可在雙日進行卸貨作業。危機已經過去！國共雙方還是敵人，還會趁隙削弱對方，但是在最高層卻有個瞭解——雙方對維持中國統一都有共識，都互有利益，可是他們各自的超級大國盟友只想在台灣海峽維持和平局面而已。
12月，華府終於批駁了1月間台灣爭取核武器的要求。接下來，蔣介石批准在台灣建立第一個秘密核武器實驗室的計劃。據蔣經國說，這個想法由他提出。 [7]
國民黨退到台灣時帶來將近五十萬的無眷單身官兵，以及十多萬有眷軍官和老士官。到了1959年，至少半數官兵進入三四十歲的年齡階段，有些甚至年逾五旬。 [8] 由於撤退來台的國民黨部隊軍官比例甚高，這時候這些軍官加上士官，人數竟然多過徵集入伍的士兵——形成三十二萬九千人與二十八萬六千人之比。 [9] 陸軍還成立一些特別單位「軍官作戰團」，完全由超額軍官組成。 [10]
由於大陸來台官兵對是否能回老家，或是否在台灣成家，有高度的不確定感，為了要維持他們的士氣，維繫住政治忠誠，「反攻大陸」就成為非常重要的議題。同時，大陸來台官兵一旦退役，如何不讓他們成為社會或經濟問題、進一步與本省人疏離，也是一個棘手的大問題。
20世紀50年代末期，蔣經國挑起這個重擔，出任退除役官兵就業輔導委員會主任委員。美方體認它攸關台灣的穩定，撥出大筆美援支援退輔會的活動。退輔會提供補助費或貸款，協助退役軍人做小生意，譬如，擺設小吃攤或當三輪車伕。台灣的民營企業也遭到重大壓力要配合政府政策。退輔會還成立榮民工程處，僱用約六千個榮民投入建設工程，興建中部橫貫公路。此外，退輔會還挑起責任，提供醫療、收容居留給予無法工作的榮民。後來蔣經國還批准一個構想：發給每個大陸來台退除役官兵「授田證」，准許將來「反攻大陸」後可以領到一塊地耕作（地點在哪裡，則沒有明訂）。退輔會總共發出去七十多萬張授田證。
台北近郊的榮民總醫院不僅發展成為大型醫療機構，還以醫療照顧品質、醫師專業水準的高超，名聞遐邇。蔣家後來還以榮總作為全家治病看診的醫院。 [11] 蔣經國秉持一向的作風，擔任退輔會主委期間十分重視細節，經常到各地視察。他親自托請台灣大學校長錢思亮推薦一群教授，設計一套性向測驗，讓退輔會能依據測驗結果給每個榮民找到合適的工作。 [12] 他經常到中部橫貫公路工程現場視察，與榮民工人一起吃飯，檢查他們的營舍、廁所和文康休閒設施是否完備。有位退輔會舊部屬記得有一次陪蔣經國視察一所收容榮民的麻風病醫院。讓衛士大為驚慌的是，經國竟然堅持跟他見到的每個病患握手。有位醫生說，有些病人已經二十年不曾跟任何人握過手。 [13]
1957年，蔣介石在國民黨內設置副總裁的新職位，指派陳誠出任斯職。他希望借由這個動作，終止外界臆測陳誠與經國不和、互相鬥爭的傳聞。陳誠現在在黨政兩方面都成為蔣先生正式接班人。在絕大多數觀察家心目中，經國仍是台灣第二號最有權的人物，但是他似乎滿意在正式官階上慢慢攀升，他對陳誠執禮甚恭，陳畢竟名義上是他的長官，而且遠自20世紀40年代的三民主義青年團、青年遠征軍時期就一直是他的上司。20世紀50年代初期，經國的安全隨扈堅持他不應再在台北街頭跑步運動了，他考慮改打高爾夫，可是陳誠告訴他：「人人都可以打高爾夫，就是我們兩個人不該打。」此後，蔣經國的主要運動就是下鄉或到陽明山踏青健行。 [14]
可是，政治角力無法避免，還是發生了。陳誠、小蔣之間最嚴重的內鬥事件發生在1959年初陳誠與一群和他淵源深厚的將領聚會之後。聚會中出現一個話題：蔣介石要怎麼安排接班？大家假設老蔣先生會遵守憲法，於1960年不再連任總統。蔣經國的情報人員監聽了聚會談話內容，不久，與會高級將領紛紛退役或改調不帶兵的職位。其中一位將領就是「參謀總長」王叔銘。經國一直設法與「老虎將軍」王叔銘交好，可是王叔銘和陳誠的淵源更深、關係更堅強。迭受經國提拔的彭孟緝，則升任「參謀總長」。
蔣緯國大約同一時期調職，可能也和「王老虎」及其他高級將領異動有點關聯。緯國與哥哥關係緊張已經歷有年矣，不過表面上還保持和諧。緯國第一任太太石靜宜難產而死，1957年他計劃在東京和漂亮的中德混血女郎丘如雪組織家庭。蔣經國聽到消息後，問起婚禮地點能不能改。據緯國回憶，這是第一次他當著哥哥的面發了脾氣。不過，他在東京成婚時還是把地點改在台灣當局的「大使館」。
1958年，蔣緯國出任「國防部」參五計劃次長。當年稍後，他回到「裝甲兵司令部」任職，不過這項職務他只擔任不到一年。王叔銘下台後不久，緯國被派到美國，進入美國陸軍防空學校受訓。此後，他再沒有擔任過空防方面之工作，也不曾再擔任部隊指揮官。
國民黨遷到台灣以後，地方上出現派係爭取國民黨提名，搶著擔任地方公職，以及隨著這些公職而來的利益和權力。在台北等地出現一些黨外人士，在模糊又有點瞭解的言論尺度之內批評政府。容忍黨外人士可使島內、島外（尤其是美國）有選舉比較民主的印象。然而，蔣經國的島內安全人員密切監視反對黨人士，如果言行超越尺度或彼此串聯合作，就對他們發出警告。黨外人士言行逾越尺度，會受到政府不同形式的騷擾，如果還不知節制，搞不好在未經起訴或大眾不知情之下就被抓起來。
據高玉樹自述，1954年他第一次競選台北市長時，國民黨輕敵，不認為他夠份量，因此允許自由選舉、誠實計票。讓國民黨大吃一驚的是，他竟然乾淨利落地贏得多數票。國民黨中央黨部及「警備總部」本來想宣佈選舉無效，可是美國「大使館」已經報告高玉樹贏了。他獲悉蔣介石調閱他的背景資料，而幾可確定出於經國的建議，決定批准選舉的結果。（譯按：1954年台北市省轄市時代第二屆民選市長，國民黨提名「半山」王民寧，由「警務處長」轉來競選，卻被台北工專畢業、赴日讀書回台的工程師高玉樹以無黨無派獨立參選人身份給擊敗） 私底下，高玉樹對包括「美國大使館」官員在內的友人形容國民黨外省人政權是不義的獨裁政體，但是他把大部分精力投入改善這個擁擠、污染的城市之建設。三年之後，他競選連任，但是沒有獲准派出足夠的監票員，因而敗給國民黨提名的候選人（譯按：黃啟瑞） 。1960年，選舉委員會再次不准他推薦監票員，他放棄競選。 [15]
杜勒斯1958年10月底訪問台北帶來震撼之後，蔣經國的特種作戰中心減少對大陸的突擊、滲透活動。為了讓相關部門大批人員有事做，經國又開始運補武器、裝備給緬甸的國民黨軍的游擊部隊，甚至調派國民黨軍官兵到當地提供訓練。蔣經國的辦公室還提出「大陸工作四點計劃」，強調擴大情報收集和心理作戰，靜待「嚴重反共動亂」的跡象，伺機策應。
1959年3月，「世界屋脊」西藏果然爆發叛亂。根據一般的說法，拉薩騷動之後，謠傳駐藏官員計劃逮捕達賴喇嘛，把他解送北京。西藏人湧入拉薩以保護他們的精神領袖。這一來，騷亂擴大。康巴人（Khamba）襲擊解放軍據點，達賴喇嘛率領大批僧侶、信眾逃離拉薩，進入山區，輾轉逃到印度。
3月26日美國國家安全會議開會，中央情報局局長艾倫·杜勒斯報告說：「蔣介石極端焦急，想要有所行動，鼓動『西藏抗暴運動』繼續下去。」經國和克萊恩提出台北及華府如何提供支援給叛軍的建議。可是，中情局早已與西藏人有了接觸。已經解密的美方檔案材料，有許多地方提到中央情報局在西藏叛亂前後，對「反共」藏人秘密大量支援及鼓動。 [16] 中央情報局援助西藏的計劃，代號是「ST馬戲團」（ST Circus），包括在美國境內訓練西藏人；事實上它是「根據美國政府1951年及1956年對達賴喇嘛的承諾」而於1956年開始。秘密運補武器給西藏叛軍，始於1958年9月。 [17] 中情局執行這些活動，得到經國的合作，但是他沒有直接介入西藏內部的行動。1996年，國民黨軍隊某位高級軍官接受本書作者訪談時，證實中情局由台灣對西藏的運補，始於1959年以前。這些行動鼓舞了分裂活動、帶出了激情與謠言，導致達賴喇嘛決定逃出拉薩。
西藏叛亂開始，莊萊德竟建議華府當局不要和蔣經國聯合作業，他認為西藏人一概不喜歡漢人，才不管他們是不是共產黨。華府方面也擔心台灣介入會傷害到印度及其他國家對西藏人的同情。不過，白宮還是批准了一項秘密援助西藏叛亂之計劃，其中包括與台北當局進行「探測性的討論」。這時候中情局顯然已逕自執行自己的計劃，增加對西藏游擊隊的武器空投作業。根據中央情報局一名前任官員的說法，在西藏叛亂起事之後的秘密運補，是以印度為基地進行作業。 [18]
5月3日，蔣介石表示非常不高興，美國竟然沒有跟台北合作利用西藏叛亂發動行動，他表示國民黨軍隊也會有動作，暗示將以傘兵空降到西藏。但是，此時藏人反抗運動已經瓦解。早在4月23日，杜勒斯就報告，「反共游擊隊」已經慘敗，企圖逃入印度。雖然如此，中央情報局的支援動作沒有中止，不久經國的秘密單位也加進來一起伸援。 [19] 一年之後，雖然艾森豪威爾認為美方繼續援助無濟於事，國家安全會議還是批准延續支援動作。
除了在西藏聯手支援民族分裂活動之外，台灣當局現在也推動與美國在中國其他地方發動游擊行動。這時候，全世界都曉得「大躍進」釀成大亂。劉少奇出任國家主席，更增添外界猜疑毛澤東地位下降。1960年2月，蔣經國通知克萊恩，有鑒於大陸民情高昂，蔣介石打算空降兩三百人一隊的許多突擊隊到四川等地。經國說，他們將在春天開始行動，如有必要可以單方面行動。克萊恩向華府報告，他設法說服台北對這項雄圖「溫和點」。
艾森豪威爾總統1960年6月到台北訪問，蔣介石表示，在邊境地區若干地點設置游擊基地的時機成熟了；他保證大陸百姓會「揭竿而起」。台北方面有所求於美方者，就是飛機和電訊設備。艾森豪威爾答應他，美方會研究這項方案。回到華府，五角大廈再次研判認定，這項計劃「幾乎必然會失敗，對於台灣和美國都會有不利影響」。不過為了安撫蔣介石，艾森豪威爾批准為了「鼓勵大陸『反共』運動的目的」，美國與台灣要共同計議、規劃。這項計劃的詳細內容還未解密，但是顯然除了規劃、訓練之外，並沒有進一步動作。 [20]
雖然西藏叛亂失敗，它卻造成中印關係緊張，進而導致莫斯科和北京失和。7月16日，莫斯科照會北京，它決定不僅取消1957年秘密發展核武器的協議，還要召回派到中國的所有蘇聯軍、民技術專家。此時，鄧小平已從「大躍進」的大災禍裡吸取痛苦的教訓，他正在審慎地推動務實政策，試圖彌補「大躍進」造成的傷害。
註釋：
[1] 李煥1996年5月18日在台北接受本書作者訪談時所說。原書注7。（譯按：此處是指1977年的中壢事件，許信良違紀脫黨競選桃園縣長時，選民懷疑投票所人員違反規定而搗毀中壢警察分局。）
[2] 馬英九1998年3月10日在台北接受本書作者訪談時所說。原書注8。（譯按：這裡作者明顯錯了，「五二四」事件時，馬英九隻是小學生，怎麼會是「救國團」團員？）
[3] 高立夫（Ralph Clough）1998年4月22日接受本書作者訪談時所說。竇克森這句話是對高立夫說的。原書注10。（譯按：高立夫20世紀60年代曾在駐台北「美國大使館」任職，離開公職後轉入學界，研究中國問題，並沿襲哈佛大學教授費正清的說法，提出「海洋中國VS.大陸中國」的概念。竇克森則是20世紀60年代美國重量級參議員，曾任共和黨參議院領袖；女婿霍華·貝克﹝Howard Baker﹞也任參議員，曾任共和黨參議院領袖，並在裡根總統時期應邀替他跨刀，擔任過白宮幕僚長。）
[4] 費浩偉（Harvey Feldman）1999年1月告訴本書作者這個故事。原書注12。（譯按：費浩偉也曾在台北「美國大使館」任過職。）
[5] 美國國務院1958年12月30日備忘錄，收在《美國外交關係文件1958至1960年》第十九卷第509—510頁。原書注13。
[6] 王冀1995年11月28日在華府接受本書作者訪談時所說。原書注46。
[7] 這是蔣經國1975年向立法院做半年一次的（施政）報告時透露的消息。見《中國季刊》（China Quarterly ）1975年12月出版第六十四期，第808頁。原書注48。
[8] 1959年台灣的武裝部隊有六十三萬人，其中美國軍援計劃資助六十萬人。原書注49。
[9] 1961年6月20日《國家情報評估》第43—46號，「中華民國政府前景」。孫立人於1949—1950年間首開徵集台灣本省人當兵的做法。1951年，有一萬二千至一萬四千左右的台灣本省人被徵兵入伍，想必是在孫立人部隊服役。然而1951年之後有好幾年，並沒有徵集台灣本省人當兵。見1954年9月14日《國家情報評估》第295號，《直到1956年台灣可能的發展》，收於《美國外交關係文件1952年至1954年》第十四卷第637頁。原書注50。
[10] 前任駐台美軍軍官所說。原書注51。
[11] 姜必寧1996年6月5日在台北接受本書作者訪談時所說。原書注54。
[12] 錢復1995年8月29日在台北接受本書作者訪談時告知。台大校長錢思亮就是錢復的父親。原書注55。
[13] 王紹堉1996年5月11日在台北接受本書作者訪談時所說。原書注56。
[14] 郝柏村1995年8月25日在台北接受本書作者訪談時所說。原書注57。
[15] 高玉樹1995年8月30日在台北接受本書作者訪談時所說。原書注62、63。（譯按：1960年黃啟瑞在沒有強勁對手挑戰下順利蟬聯，但不旋踵即因涉嫌台北市公共汽車管理處購車弊案遭到停職；當局派周百煉代理市長。1963年，高玉樹挑戰周百煉成功，再度入主台北市政府。「中央」旋即在1967年把台北市改制為院轄市，照樣讓高玉樹擔任官派市長，稍後才把他調任「交通部長」。台北市民則一連近三十年沒有選舉市長的機會，直到1994年省市長民選。）
[16] 美國國務院歷史專家在《美國外交關係文件》第十九卷第X至XI頁序言裡很不尋常地評論說，由於中央情報局的地位，他們在編輯有關西藏叛亂事件的文件時「不符法令要求的完整及精確標準」。譬如，《外交關係文件》引用中情局在叛亂事件剛發生之後所起草的《西藏行動評估》（Review of Tibetan Operations ）時，就略掉八頁文稿，因為中情局不肯解密。從略掉這八頁的前後文檢索，顯示它們包含中央情報局1959年3月以前在西藏秘密活動的詳情，見1959年4月1日杜勒斯呈艾森豪威爾，中情局致白宮之備忘錄，收於《美國外交關係文件1958年至1960年》第十九卷，第752—753頁。原書注67。
[17] 見1968年1月26日致三○三委員會之備忘錄，收於《美國外交關係文件1964年至1968年》第三十卷第739—742頁。另參見克瑙斯（John Kenneth Knaus）《冷戰孤兒：美國與西藏人生存之鬥爭》（Orphans of the Cold War： America and the Tibetan Struggle for Survival ），1999年版。基辛格後來在1970年代初期下令停止西藏秘密活動計劃。原書注68。
[18] 中央情報局不肯把內容解密，可能就是這個原因——它會讓印度政府難堪。原書注72。
[19] 當時駐東南亞的一位中央情報局官員1996年接受本書作者訪談時所說。原書注75。
[20] 見1960年6月19日白宮艾森豪威爾、蔣介石通信備忘錄，收於《美國外交關係文件1958年至1960年》第十九卷684—687頁，原注2即是本書引文出處。艾森豪威爾同意進行某種規劃，可以由蔣介石1960年12月14日向艾森豪威爾致謝之函見其端倪。這封謝函收於同一卷第748頁。原書注79。