1940年6月，已經佔領了捷克、波蘭、荷蘭、比利時、盧森堡和法國的德軍，開始對英國進行大規模的空襲，隨時準備攻佔英國本土。在這危急關頭，一個聲音在英倫三島上空飄蕩：「不惜一切代價去爭取勝利，無論多麼恐怖也要去爭取勝利，無論道路多麼遙遠、艱難也要去爭取勝利，因為沒有勝利就不能生存。」溫斯頓·丘吉爾，這位剛上台一個月的英國首相的名字，也隨這堅定的聲音一起迅速響遍世界。
丘吉爾1874年生於牛津附近的布萊尼姆宮。祖父馬博羅將軍在戰爭中立有赫赫戰功。父親拉道爾夫勳爵曾任英國財政大臣。他從小便被送入寄宿學校學習，曾就讀於著名的哈羅學校。但他生性執拗，學習成績不佳，只喜歡歷史、文學和軍事遊戲。1893年勉強考入桑德斯特陸軍軍官學校後，由於與專業志趣相投，畢業成績名列前茅，畢業後獲得了軍官資格。1895年，他以少尉軍銜編入皇家第四騎兵團。後來，他因渴望冒險的戰鬥生活，以志願兵和隨軍記者的身份先後參加過西班牙對古巴的殖民地戰爭和英國軍隊在印度、蘇丹、南非的戰爭，並以作戰英勇，敢於履險犯難聞名。在印度駐守的兩年中，他還廣泛閱讀了歷史、哲學、宗教和經濟方面的著作，彌補了自己在文化教育上的欠缺。同時，發表了報告文學《馬拉坎德遠征記》、《河上的戰爭》、《南非從軍記》和小說《沙普羅拉》等，廣受歡迎。
1899年，丘吉爾退伍參政，1900年當選為下議院議員。1906年以自由黨身份首次入閣擔任殖民副大臣，後出任商務大臣、內政大臣。第一次世界大戰前夕擔任海軍大臣，戰爭期間擔任過軍需大臣。十月革命勝利後，他曾積極策劃反蘇。1924年，又以保守黨身份出任財政大臣，直至1929年保守黨在選舉中慘敗而離開政府，賦閒10年之久。這期間他出版了5卷本回憶錄《世界危機》、傳記著作《我的早年生活》、4卷本《馬博羅傳》。
20世紀30年代，由於法西斯勢力的崛起，歐洲形勢日益緊張，丘吉爾堅決反對英法等國的綏靖政策，成為強硬派領袖。他到處發表演說，揭露戰爭的危險。他的演說威震一方，被公認為出類拔萃的大演說家。1939年，第二次世界大戰爆發，丘吉爾任張伯倫為內閣海軍大臣。1940年，他臨危受命，出任首相，領導英國人民保衛英倫三島，並積極展開外交活動，與美蘇結盟，形成國際反法西斯統一戰線，為反法西斯戰爭的最後勝利做出重大貢獻。
1945年，在反法西斯勝利前夕，因保守黨在大選中失敗，丘吉爾失去首相職位。1946年3月5日，丘吉爾在美國密蘇里州富爾頓發表著名的「鐵幕演說」，主張美英聯合對抗共產主義，拉開了戰後東西方「冷戰」的序幕。其後，他用6年時間完成了6卷本《第二次世界大戰回憶錄》。1951年，保守黨在選舉中獲勝，丘吉爾以77歲高齡再次出任首相。1955年因年事高辭職退休，專心撰寫4卷本《英語民族史》。1965年1月因腦溢血辭世。
丘吉爾的一生雖主要從事政治活動，但他的歷史著述和傳記文學寫作也成就卓著。1946年開始，他便被提名為諾貝爾文學獎的候選人，並終於在1953年，「由於他在描述歷史與傳記方面之造詣，同時由於他那捍衛崇高的人的價值的光輝演說」，獲得諾貝爾文學獎。瑞典學院把他比作「具有西塞羅文才的凱撒大帝」。
丘吉爾曾說：「在浩瀚的歷史中，我們都是小蟲子，不過是只螢火蟲。」這反映了他豁達的性格。臨近二次大戰的時候，他由於動闌尾炎手術未能參加競選，結果落選了。而他此時所說的話卻流傳起來：「我失去了一切，失去了席位，失去了職務，失去了闌尾。」他當選首相後，以其敏銳的戰爭洞察力和雄辯口才贏得了世人的敬仰。他的「我們越戰越強」的演講至今被世人傳頌。這個演講是英國人民戰鬥到底的宣言和無窮的力量：
「如果所有的人都能忠於職守，如果我們的工作不出差錯，時時都像現在安排的如此周密，那麼我充滿信心。我們將又一次證明我們能夠抵禦戰爭的風暴，抗擊強暴的威脅，保衛自己的島國。如果必要，我們就進行持久戰，如果必要，就孤軍奮戰。」
「無論如何，這就是我們準備做的。這就是英王政府以及政府中每個人的決心。這就是國會和全國國民的意願。由共同的目標和共同的需要聯繫起來的英帝國和法蘭西共和國，將誓死保衛自己的國土，將親如同胞，盡一切力量彼此支援，即使是歐洲的大片土地和許多文明古國已經或即將淪於蓋世太保及一切可憎的納粹機構之手。」
「我們不會氣餒，也不會屈服，我們要堅持到底，我們要在英國國土上作戰，要在各個海洋上作戰。我們的空軍將越戰越強，越戰越有信心，我們將不惜一切犧牲保衛我國領土，我們要在灘頭作戰，在登陸地作戰，在田野、在山上、在街頭作戰，我們在任何時候決不投降，即使整個英倫島或大部分土地被佔，我們飢寒交迫。直到上帝認為適當的時候已到，新大陸將挺身而出，以其全部力量支援舊世界，解放舊世界。」
這使希特勒感到了威脅，他說：「丘吉爾入閣，這意味著戰爭真正開始，現在我們才開始同英國作戰。」
丘吉爾是雪茄煙的忠實捍衛者，他永遠以一副叼著雪茄的形象出現在公眾面前，偶爾手裡沒拿雪茄，除非是在做禮拜，否則一定會發現他在手足無措地呆坐著。只有手持雪茄時，丘吉爾才恢復了他的瀟灑自如。他討厭別人告訴他吸煙有害，而是隨心所欲，自由自在地抽著他鍾愛的雪茄。套有他名字紙環的黑色長雪茄是他的最愛，為了紀念這位雪茄的忠實愛好者，哈瓦那雪茄中至今保留著「丘吉爾」這一品牌。