「已經拿下普拉托，雖然難免出現一些傷亡」
萬貫家財已經散盡，宮殿和別墅也都被沒收，現在的美第奇家族就像一個無家可歸的部落一樣在歐洲四處遊蕩。皮耶羅還留在意大利，靠偶爾當掉一塊寶石或浮雕度日。他為共和國的敵人效力，還加入了切薩雷·博爾賈的陣營，不斷嘗試通過武力重返佛羅倫薩執政。切薩雷·博爾賈在羅馬涅建立了一個王國，他認為幫助美第奇重返佛羅倫薩能為自己創造一個有價值的盟友。皮耶羅真帶著一隊全副武裝的人馬抵達了羅馬娜門，卻發現佛羅倫薩人完全不支持他的回歸和重新當政，於是只好帶著隊伍奔向錫耶納。最後他決定為法國國王效力，以換取一些含糊的關於支持他重返佛羅倫薩的承諾。
此時查理八世已經去世，死因是他的頭重重地撞到了昂布瓦斯（Amboise）城堡中的房梁；不過繼任者路易十二（Louis Ⅻ）重申了他的家族對那不勒斯王位的權力，並且以他的祖父娶了瓦倫蒂娜·維斯孔蒂為理由，宣稱對米蘭公國也享有權利。不過這兩項主張都受到了西班牙國王費迪南德的強烈質疑。雖然在1500年的時候，費迪南德和路易達成了共享那不勒斯的協議，但是雙方在利益分割上總是爭吵不休，很快就重新開戰了。
1503年12月，英勇善戰的西班牙將領貢薩爾沃·德·科爾多瓦（Gonsalvo de Cordoba）率軍大敗法軍。當時皮耶羅·德·美第奇也在法國軍隊中，在試圖穿過加裡利亞諾河（Garigliano）逃往加埃塔的時候，船不幸傾覆，他本人淹死在了河水中。後來他的屍體後被尋回，埋葬在了卡西諾山（Monte Cassino）上的修道院裡。[1]皮耶羅有兩個孩子，女兒叫克拉麗切，兒子叫洛倫佐，當時11歲。他們的叔叔喬瓦尼，一位公認的傑出人物，則在皮耶羅死後成了這個家族的領袖。
喬瓦尼於1475年12月11日出生在美第奇宮，此時是28歲。他年幼時，父母就對他寄予厚望。在他出生前一晚，母親做了一個十分奇怪且異常生動的夢。她看見自己忍受著巨大的痛苦在大教堂裡分娩，可是生出來的卻不是一個人類嬰兒，而是一頭巨大的獅子。
洛倫佐受到這個夢境的鼓舞，認為讓兒子成為教會的王子會讓美第奇家族受益匪淺，於是決心為兒子鋪設一條神職之路。在這個孩子剛剛顯示出足以在教會立足的才能時，里昂分行就接到了密切關注神職空缺的命令，因為在法國獲得神職要比在意大利容易一些。喬瓦尼很早就接受了神職。他8歲的時候就受了削髮禮，在法國國王的引薦下加入了豐杜斯修道院（abbey of Fontdouce），後來法國國王還想任命他為普羅旺斯地區的艾克斯（Aix）大主教，卻發現那裡的大主教仍然在世。為了補償喬瓦尼的失望，法國國王又任命他為沙特爾（Chartres）附近的聖熱梅修道院（Saint-Gemme）院長及托斯卡納地區所有大教堂的教士會成員，此外還有包括帕西尼亞諾修道院（Passignano）院長和卡西諾山修道院院長在內的二十多個受人尊敬且報酬不菲的職務。在教皇西克斯圖斯四世去世後，喬瓦尼·巴蒂斯塔·奇博（Giovanni Battista Cibo）被選舉為英諾森八世，於是又有更高的職位出現了空缺。為了避免教皇在滿足自己的願望之前就去世，洛倫佐盡其所能地說服他盡早封喬瓦尼為樞機主教。在教皇的兒子弗蘭切斯凱托·奇博娶了自己的女兒馬達萊娜之後，洛倫佐更是指示佛羅倫薩駐羅馬大使要不失一切時機地敦促教皇滿足喬瓦尼的要求。洛倫佐還受到另外兩位樞機主教切薩雷·博爾賈和阿斯卡尼奧·斯福爾扎（Ascanio Sforza）的幫助，他們兩人在教廷裡都有巨大的影響力；除此之外，他不斷地給教皇寫私人信件，提醒他那是「自己最大的願望」。到1489年3月，英諾森終於讓步了，但是附加了兩個條件：升職之後喬瓦尼必須離開佛羅倫薩去比薩學習教會法，以及他升職之事要先保密，3年之後才可以公佈。洛倫佐對第一項要求沒有任何意見，但是對於第二項卻一直非常擔心，他怕一旦英諾森在3年保密期滿之前去世，繼任的教皇有可能會宣佈這個不合常規的任命無效，所以他試圖將兒子升職立即公佈於眾，但是一直沒能成功。雖然老教皇的健康狀況一月不如一月，但就是不肯撒手而去。洛倫佐後來也承認自己沒有一天不擔心會收到教皇離世的可怕消息。英諾森是在1492年7月25日去世的，不過在他去世之前洛倫佐的野心就已經得到了滿足。1492年3月，也就是教皇去世前3個月和洛倫佐去世前3個星期的時候，喬瓦尼在菲耶索萊古老的巴迪亞教堂接受了正式的任命，教廷的簡短公告也被正式宣讀。
喬瓦尼穿著斗篷，戴著紅色帽子和藍寶石戒指走進教堂。這個16歲少年的外表其實並不討人喜歡。雖然他個子不矮，看起來和藹聰慧，但是臉色灰白、皮膚鬆弛、極度肥胖，而且視力也明顯衰退了。他的鼻子短而上翹，嘴也總是半張著。不過外貌並不代表本質，喬瓦尼所有的老師都認可他是個非常聰明的人，性情也稱得上樂觀慷慨。不過他們也都發現他非常懶散，好吃嗜酒，貪圖享樂。他在羅馬時放任自己沉迷於這些嗜好，毫無節制。他的一個教師說：「他早上不肯起床，晚上又不肯按時就寢，我對此非常擔憂，這樣不規律的生活習慣恐怕會影響他的健康。」
父親非常清楚兒子的這些缺點，於是決定給兒子寫一封長信，試圖說服他選擇一種更符合其高貴地位的生活方式：
我想提醒你的第一件事是，你要對上帝心懷感激，永遠記住今日的榮耀不是緣於你自己的美德或才幹，而是靠著上帝的恩惠。你應當通過選擇神聖、模範、潔淨的生活方式來表達你的感激……讓我欣慰的是，在過去幾年中，雖然沒有人要求你，你也能經常自覺自願地去懺悔和參加聖餐禮。我認為沒有什麼比堅持這樣做更能讓你繼續保有上帝的恩賜了。我也十分清楚，在羅馬那樣一個充滿罪惡的城市裡生活，會讓你覺得遵循我的建議很難，因為那裡會有很多人想要讓你墮落或慫恿你沾染惡習，你年紀輕輕就被提升為樞機主教這件事更是會激起別人的嫉妒……因此，你必須更加堅定地抵制這些誘惑……同時，你還一定要避免被冠以虛偽的名聲，對話中既不要假裝節儉樸素也不要過分嚴厲。等你年長一些的時候就會更明白這些道理了……你很清楚用你的表現為別人樹立一個樞機主教中的榜樣有多麼重要。如果所有樞機主教都能盡忠職守，這個世界肯定會比現在美好得多，因為如果樞機主教都變好了，就能選出一個好的教皇，那麼世界也會寧靜得多……
你不僅是如今羅馬教廷中最年輕的樞機主教，也是有史以來最年輕的樞機主教。因此，當你與其他樞機主教集聚一堂時，你一定要表現得最恭順、最謙遜……生活要盡量有規律……絲綢和珠寶並不適合你這種地位的人，收藏古董和精美的書籍是更好的選擇。你住的地方也沒必要太豪華，但是要井井有條、滿室書香。邀請別人來你家的次數要比你接受別人邀請的次數多，但是也不要太過頻繁。三餐應當簡樸，還要勤於鍛煉身體……對別人不要毫無保留地傾訴過多。最重要的一條，也是我要求你一定遵守的一條：早晨要早起！這不僅是為了身體健康，也是為了讓你有時間安排和推進一天的工作……
關於你在樞機主教會議上的發言，我覺得畢竟你還年輕，現在對你有利的方法就是把提交給你的任何東西都先送給教皇過目，因為你還沒有經驗。你會發現有人為各種小事請你到教皇面前說情，起初要盡量避免這種事情，不要為了不值當的事情讓教皇費心。因為越是不去打擾他，反而越會受到他的關注，這是教皇的本性……別了！
洛倫佐稱羅馬是一個充滿罪惡的城市並不過分。據估計，在這個人口不足50000的城市裡，妓女的人數竟接近7000。她們大部分是在教廷機構許可經營的妓院裡接客。本韋努托·傑利尼（Benvenuto Cellini）稱妓女們多數染有梅毒這種「在教士之中極為常見的疾病」，他本人也不例外。在羅馬，罪犯的人數差不多和妓女一樣多。他們大多靠賄賂來避免刑罰。據稱當時平均每天發生14起謀殺；被絞死的犯人的屍體要吊在聖安傑洛城堡的護城牆外，散發出腐敗的惡臭，從城牆下面的橋上走過都變成了一件可怕的事。即便如此，很多殺人犯就算被抓住了也會很快放出來。樞機主教中最富有的羅代裡戈·博爾賈在被問到為什麼這麼多作惡之人都逃脫了絞刑時回答說：「上帝並不想要罪人的性命，而是希望他們付出代價後繼續活著。」在英諾森八世去世後，這位羅代裡戈·博爾賈正是通過向自己的競爭者和潛在支持者大方地贈送各種禮物來確保自己成為亞歷山大六世的。人們確信有5頭驢拉著載滿黃金的貨車進入了另一位樞機主教阿斯卡尼奧·斯福爾扎的後院——不論是從富有程度還是影響力上，他都是最有可能擊敗羅代裡戈·博爾賈的人。
年輕的樞機主教喬瓦尼·德·美第奇早年在羅馬生活得春風得意；但是當佛羅倫薩政府為他的人頭定了價錢之後，他意識到暫時離開意大利才是明智的。於是，在獲得許可他到阿爾卑斯山外遊歷之後，喬瓦尼就啟程經威尼斯前往巴伐利亞了，陪同他的還有堂弟朱利奧，朱利奧當時在比薩大學讀書。他們又從巴伐利亞去了布魯塞爾，然後前往佛蘭德斯海岸並打算乘船去英格蘭。不過後來他們改變了主意，騎馬向南去了魯昂（Rouen），然後又到了馬賽並由此乘船前往熱那亞，住在了喬瓦尼的姐姐馬達萊娜家中。最後他們從熱那亞回到羅馬，此時亞歷山大六世本人與佛羅倫薩的關係已經惡化了，所以依然熱情地接待了他們。
喬瓦尼等人在城中的一座宮殿裡安頓了下來，雖然他的財富已經大不如前，但喬瓦尼還是決心享受生活。他的身邊終日圍繞著慷慨的朋友和絡繹不絕的賓客。除了堂弟朱利奧，跟他們一起住在宮殿裡的還有一位貝納爾多·多維齊·達·比別納（Bernardo Dovizi da Bibbiena）。他是皮耶羅·多維齊的哥哥，一個精明、幽默且詭計多端的人。貝納爾多·多維齊·達·比別納比喬瓦尼大五歲，曾經是他的家庭教師，很快又成了他的秘書。經常出現在這裡的還有喬瓦尼的弟弟朱利亞諾，一個友善有禮的年輕人，表面上有些軟弱無能，但未必沒有絲毫野心。他的樂觀性格使他深得烏爾比諾公爵和曼圖亞侯爵家族的喜愛，他們也是朱利亞諾被流放期間的收留者。另一個常客是教皇最寵愛的外甥樞機主教加萊奧托·弗蘭喬托（Galeotto Franciotto）。起初喬瓦尼出於自私的考慮才去培養與加萊奧托的友誼，但是後來他越來越喜歡這位朋友，在加萊奧托不幸早逝之後，喬瓦尼幾乎一提起他就忍不住熱淚盈眶。
有了弗蘭喬托和多維齊做他的左膀右臂，還有朱利亞諾和朱利奧，以及他一直努力討好的眾多樞機主教和無數來自佛羅倫薩的訪客，再加上仍然對美第奇這個名字崇拜不已的無數藝術家們，喬瓦尼慷慨奢華地款待他們，所以他總是欠著一屁股債。客人們都習慣了他那些珍貴銀器的反覆消失和重現，它們如果不是在喬瓦尼的餐廳裡，就肯定是在哪家羅馬當鋪裡。
喬瓦尼會與賓客把酒言歡直至深夜；也會在上午與藝術家談論他感興趣的藝術作品；還會把整個下午都用於在坎帕尼亞平原上放鷹打獵——這項活動並不符合樞機主教的身份，喬瓦尼於是找借口說對於身材肥胖的人而言，打獵是必不可少的鍛煉。這樣的生活雖然享受，但是喬瓦尼顯然還不滿足。他那雙目光黯淡、視力微弱的眼睛似乎在時刻瞟向剛剛當選的新教皇，關注著他那清瘦、留著鬍子、煩躁不安的身影。
尤利烏斯二世（Julius Ⅱ）在1503年11月當選教皇。此前，年邁的庇護三世（Pius Ⅲ）在接替亞歷山大六世之後，只當了26天教皇就去世了。尤利烏斯是一個漁民的孫子。他身材高大、相貌英俊、粗獷健談，但是脾氣暴躁，還染上了梅毒。他總喜歡提及自己貧困的童年時期跟著船在利古裡亞海（Ligurian）沿岸運送洋蔥的經歷；他還喜歡談論自己在學問上的無知以及對軍旅生活的嚮往。當被問及該為米開朗琪羅給他創作的雕像選取什麼象徵物時，他回答說「我不是學究，我可不要舉著一本書，我手裡要有一把寶劍。」
尤利烏斯非常喜歡劍。當選教皇不久，他就強令24名極不情願的樞機主教隨他一起前往佩魯賈和博洛尼亞鎮壓叛亂，發誓要讓它們重歸教會的領導。佩魯賈的統治者吉安-保羅·巴廖尼（Gian-Paolo Baglioni）聽到教皇親臨的消息時就已經嚇得渾身發抖，不但直接投降交出了整座城，還跪在教皇面前請求寬恕。教皇原諒了他，但是還不忘補充一句：「再敢造反我就吊死你。」隨後，沒給樞機主教們一點兒休息時間，教皇又率隊穿過羅馬涅的沼澤地向博洛尼亞前進。喬瓦尼·本蒂沃利奧已經棄城而逃了。教皇的隊伍於1506年11月11日抵達，所有人都因為精疲力竭而格外暴躁，手上和臉上也滿是被蚊子叮咬的大包。
在為教會成功收復了佩魯賈和博洛尼亞之後，尤利烏斯又下定決心要收復被威尼斯奪走的裡米尼、法恩扎（Faenza）和拉韋納。為了達到這個目的，教皇成立了康佈雷聯盟（League of Cambrai），不僅將法國國王路易和西班牙國王費迪南德拉攏進來，連打算分享部分威尼斯控制權的神聖羅馬帝國皇帝馬克西米利安也成了盟友。對於威尼斯的軍隊而言，這樣的聯盟太過強大，1509年5月14日，他們在克裡莫納附近的阿尼亞德洛（Agnadello）被徹底擊敗。教皇雖然成功地擴大了教會的控制區域，但是也給外國勢力在倫巴第紮下根基創造了機會。他決心要把它們趕走，反覆宣稱「我絕不允許這些野蠻人控制意大利」。他號召整個意大利團結起來把外國勢力趕出阿爾卑斯山，第一個目標就是法國人。他騎著馬把法國駐軍趕出米蘭多拉時說：「讓我們看看到底誰更有膽識，是法國國王還是我。」在他堅定自信的感召下，他的軍隊佔領了米蘭多拉，他順著木梯爬上了已經破敗的城牆。不過這之後的幾個月裡，他的軍隊再沒有獲得什麼實質性的大勝，因為包括佛羅倫薩在內的大多數意大利邦國都不太願意響應他的號召。
法國一直是佛羅倫薩的傳統盟友。雖然查理八世在位時兩國的友誼受到了嚴重的破壞，但是法國人挑撥的佛羅倫薩與比薩之間的戰爭此時已經結束。當靠山威尼斯在阿尼亞德洛戰敗之後，比薩人就不得不向佛羅倫薩求和了。所以此時，佛羅倫薩人宣佈中立。雖然教皇生氣地稱其為「一個不好的榜樣」，但是其他意大利邦國卻認為效彷彿羅倫薩的選擇是明智的。尤利烏斯號召意大利人加入抗擊法國的行動不成，只好轉而聯合已經牢牢掌控了那不勒斯的西班牙。這次教皇和西班牙人建立了一個新的神聖聯盟，並率領軍隊一路向北到博洛尼亞，這裡曾在法國的幫助下被費拉拉的阿方索·德·埃斯特（Alfonso d』Este）公爵佔領，現在又被本蒂沃利奧家族奪了回去。尤利烏斯宣佈一旦教會重新奪回博洛尼亞，將任命樞機主教喬瓦尼·德·美第奇為該地區的教皇使節。喬瓦尼對艱苦的行軍毫無怨言讓尤利烏斯印象深刻，後者不但將阿馬爾菲的教會統治區封賞給他，還許諾了今後的晉陞。在佛羅倫薩，執政團聽到喬瓦尼的節節高昇時感到非常擔憂。
然而，神聖聯盟的軍事行動並不怎麼成功。他們不但沒有拿下博洛尼亞，還在1512年的復活節這一天，在去奪取拉韋納的路上被阻攔在了龍科（Ronco）河岸。兩軍隨即展開了殘酷的戰鬥。法國和西班牙的火炮一刻不停地向對方保持著陣形的重騎兵們投擲炮彈。雙方的傷亡都非常慘重，在此前的歐洲歷史上幾乎沒有哪一次戰爭像這次一樣，在戰場上留下如此多的屍體。據說神聖聯盟有一萬名士兵喪生，而法國軍隊的死亡人數也與此相近。
樞機主教喬瓦尼在戰鬥開始前騎著白色馴馬隨著西班牙軍隊一路行進，勉勵他們奮勇殺敵，並向上帝祈禱勝利。他在屍橫遍野的戰場上為將死的士兵提供最後的安慰，卻不幸被俘。他被押送到了博洛尼亞，平民們看到他穿著紅袍子的肥碩身體和流蘇寬邊帽下佈滿汗水的臉時都嘲笑他，但是本蒂沃利奧卻對他非常友善。他被送到摩德納（Modena）時也受到了善待，比安卡·蘭戈內（Bianca Rangone）還賣掉了自己的珠寶來為他換取食物和衣服。最終他被送到了米蘭，樞機主教費代裡戈·聖塞韋裡諾（Federigo Sanseverino）為他提供了舒適的住宿。
喬瓦尼當時確信法國人在拉韋納之外獲得了不可否認的勝利，並迫使受到重創的神聖聯盟軍隊撤退。佛羅倫薩人也是這麼以為的，他們還點燃了巨大的篝火慶祝教皇戰敗，就如他們曾經慶祝威尼斯人在阿尼亞德洛的潰敗一樣。不過事實證明，這是一場兩敗俱傷的戰鬥，所謂的勝者也沒有佔到絲毫的便宜。在戰鬥進入尾聲時，法國軍隊年輕有為的將領加斯東·德·富瓦（Gaston de Foix）被一顆流彈擊中摔下馬來，滿身鮮血，腦漿迸裂，還被西班牙步兵補了幾刀。不僅如此，此時法國本身也面臨著英國和西班牙入侵的雙重威脅，一支人數眾多的瑞士軍隊抓住時機，趁亂奪去了本由法國人佔領的一些地區。法軍補給不足，只好從拉韋納和博洛尼亞撤出，後來連米蘭也放棄了，最終完全撤出了倫巴第。
樞機主教喬瓦尼這個重要的人質是無論如何也不能放走的，所以法國人強迫他隨他們一起離開。不過他在到達阿爾卑斯山之前就已經決心逃跑了。撤退到波河（Po）岸邊的一個小村莊時，喬瓦尼用裝病的辦法讓一個陪同他的教士躲過法國侍衛的看守，拉攏了兩個當地地主幫助他逃脫。第二天早上當樞機主教正要踏上法軍停在河邊的駁船時，一支由這兩個地主田里的農民組成的武裝小隊突然從蘆葦叢中躥了出來，一番混亂之後，他們成功地將樞機主教擄走了。以喬瓦尼的身材，他顯然無法扮成士兵，只好藏在地主親戚的城堡後院的鴿房裡，後來轉移到戈迪亞斯科（Godiasco），再後來又到了曼圖亞。此時他意識到，沒有了法國人，依靠神聖聯盟的軍隊強行改造佛羅倫薩政府的時機已經成熟。他來曼圖亞，為的就是確保改革後的政府形式能如他所願。
自從薩沃納羅拉被行刑之後，佛羅倫薩已經不再被視為一個重要的邦國，也一直沒能恢復偉大的洛倫佐當政的黃金時期所擁有的活力和愉悅。一連串的金融危機使得多個行業協會接近崩潰。因為狡詐的僱傭軍首領們出工不出力，和比薩耗時耗力的狼狽之戰更是搾乾了執政團的所有資源。法國國王在托斯卡納地區的代表羅貝爾·德·巴爾扎克·昂特賴格（Robert de Balzac Entragues）已經把薩爾扎納賣給了熱那亞，把彼得拉桑塔賣給了盧卡。整個城市都籠罩在一片愁雲慘霧之中。這種慘淡的氣氛也體現在波提切利晚期的繪畫作品中。他此時已經過早得衰老了，腿腳也不好，「沒有枴杖就無法站直或走動」。[2]
薩沃納羅拉去世4年之後，人們試圖通過任命一位終身首席執政官來強化城市政府的統治力。當選者是皮耶羅·索代裡尼（Piero Soderini），誠信、勤勞但沒有什麼行政才幹，但凡重大事件他都要咨詢另一位小官員的意見，這個人就是尼科洛·馬基雅維利（Niccolo Machiavelli），他的名氣已經完全蓋過了索代裡尼。
馬基雅維利身材瘦削、舉止優雅、面色蒼白，稀疏的黑髮梳向腦後，露出骨骼凸出的高聳額頭。在他僅有的一幅留存下來的畫像中，他用一種含著愉悅、質疑和嘲諷的眼神回應著觀者的注視。馬基雅維利出身於托斯卡納地區一個古老的家族，他的父親是個律師。薩沃納羅拉被處決後，30歲的馬基雅維利就擔任了他此時擔任的政府職務。他一直鄙視薩沃納羅拉的理念和管理方式，他最主要的關切之一就是戰爭，馬基雅維利如他之前的萊昂納多·布魯尼一樣，堅決主張拋棄僱傭軍隊為共和國打仗的傳統，認為共和國必須組建自己的民兵。在過去的經歷中，僱傭軍首領經常被發現是不值得信任的：有時他們不肯與其他受雇的軍隊合作；有時他們不肯與和自己有友好條約的僱傭軍開戰；有時他們同時接受交戰雙方的僱傭；最主要的是，他們永遠不會拿自己和手下的生命冒險，因此總是貽誤戰機、浪費僱主的錢財。索代裡尼同意將組建民兵的計劃提交給執政團審議並委任馬基雅維利負責組織。馬基雅維利對這一工作投入了極大的精力與熱情，到1506年2月，他第一批招募的士兵在市政廳廣場上舉行了一次閱兵儀式。蘭杜奇對這一情景的記錄如下：
大部分應徵的士兵都是來自偏遠鄉村的農民。每個人都穿戴著白色的背心、紅白相間的長襪、白色的帽子和鞋，還穿著鐵質的胸甲。大部分人手裡拿著長矛，有一些舉著火繩鉤槍。他們雖然是士兵，但可以住在自己家裡，只在需要的時候才會集結起來。以後城外鄉村裡的人都應當如此裝備，這樣我們就不需要僱用外國人來為我們打仗了。這也被視為為佛羅倫薩做出的最好安排。
蘭杜奇對民兵的信心並未因為神聖聯盟中西班牙軍隊的逼近而動搖。在雷蒙德·德·卡多納（Raymond de Cardona）的率領下，西班牙軍隊已經從博洛尼亞出發向佛羅倫薩邊境進發。西班牙人反覆要求佛羅倫薩改組政府，他們的隊伍已經抵達巴貝裡諾（Barberino）並向坎比（Campi）發起了進攻，把當地的農民嚇得紛紛從山上逃進城裡避難。即便如此，在蘭杜奇看來，也是在其他所有「有智慧的人」看來，佛羅倫薩「沒什麼可擔憂的，相反倒是我們的敵人應該感到恐懼，因為一旦進入平原地區，他們的氣數就要盡了。大批的民兵部隊已經動員起來，我們的武裝力量已經做好了迎接敵人的準備」。
馬基雅維利一直忙著組織穆傑洛的防禦，他對當前形勢有一個更客觀的判斷，然而佛羅倫薩城中的索代裡尼則和蘭杜奇一樣自信滿滿。他已經擁有九千人的民兵武裝，他知道西班牙軍隊的人數遠不及這個數目。儘管佛羅倫薩城內的美第奇一派趁著西班牙軍隊的逼近又有復甦壯大之勢，但是索代裡尼相信他們想要在佛羅倫薩搞革命的願望是無法實現的。
卡多納本人並不確定，如果神聖聯盟不提供協助的話，他的軍隊是否足夠強大到可以攻陷佛羅倫薩。他本來就不願意進軍托斯卡納。教皇的侄子，脾氣火爆的烏爾比諾公爵也不認同這次遠征。但是樞機主教喬瓦尼·德·美第奇非常堅持。當烏爾比諾公爵拒絕為卡多納提供軍火時，喬瓦尼自掏腰包購置了兩門火炮。當卡多納抱怨補給不足時，也是喬瓦尼出錢為他補足。當佛羅倫薩的代表團帶著合理的停戰條約來與卡多納談判時，也是喬瓦尼堅持拒絕了一切不以恢復美第奇家族地位為前提的和談。樞機主教讓一個農民把秘密的信函藏在聖瑪麗亞諾韋拉墓地的圍牆裡，他就是通過這種方式與佛羅倫薩城中美第奇的同情者們取得了聯繫。樞機主教的堂弟朱利奧還在一座鄉村別墅裡秘密安排了與安東弗朗切斯科·德利·阿爾比奇（Antonfrancesco degli Albizzi）的會面，他是最有影響力的美第奇支持者之一。他向朱利奧保證，雖然索代裡尼擺出了一副抗爭到底的面孔，但是他的支持者們一聽到西班牙火炮的轟鳴就會崩潰。
面臨著樞機主教讓他交出佛羅倫薩的要求，索代裡尼下令逮捕城中所有已知的美第奇支持者；然後又在市政廳廣場上向所有集會的市民做了一次精彩的演講。在他的講話中，索代裡尼嚴正地警告市民，提醒他們允許美第奇家族重回佛羅倫薩的危險。還說雖然美第奇家族自稱以普通市民的身份回歸，但是在這樣的情況下，他們根本不可能只滿足於普通市民，他們一定會重新恢復獨裁者的地位。索代裡尼還說，偉大的洛倫佐從來沒有炫耀過自己的權勢，而是以個體平等的名義掩飾其本質，而他的兒子卻不再掩飾；現在由樞機主教代表的年幼的洛倫佐，也就是偉大的洛倫佐的孫子，更是不會記得任何家族的優良傳統。「因此，你們才有權決定我是應當辭去公職（你們要求的話，我會高興地照辦），還是繼續執政帶領你們頑強地保衛國家。」民眾大聲地表達了對索代裡尼的支持，重整旗鼓又投入到保衛佛羅倫薩的戰鬥中。
馬基雅維利的民兵鎮守在城市的各個據點，而西班牙的士兵則逼近了佛羅倫薩西北僅12英里外的普拉托的大門，飢餓的士兵們還被告知城裡有充足的食物。20年前喬瓦尼來普拉托的時候，人們為了歡迎他修建了一個凱旋門，但是那個拱門坍塌了，還砸死了兩個為了向他致敬而打扮成天使的小孩兒。人們至今沒有忘卻這一悲劇，此時樞機主教再次到來，難怪站在土褐色破損城牆下的老者預言有更多可怕的事將要發生。
很快，城牆就被卡多納的火炮炸出了一個洞。據雅各布·納爾迪（Jacopo Nardi）的記錄，其實那個洞口還沒有一扇窗戶大。城牆後面還有修道院的高牆，高牆後面還站著長槍兵和弓箭手，他們完全可以把洞口堵嚴實。但實際上一看到西班牙步兵接近，這些人「全都四散奔逃，甚至連武器都丟在地上，好像敵人已經跳到了他們的背上」。圭恰迪尼的記錄裡也提到：
西班牙人看到當地的民兵和毫無經驗的市民竟然如此膽怯懦弱，缺乏作戰技巧，都感到無比驚訝。他們幾乎沒受到任何阻擋就輕易攻破了城牆，然後迅速穿過了城鎮，所有人都放棄了抵抗，只知道哀號和逃竄，而他們的敵人則盡情地施暴、搶掠和殺戮。嚇破膽的佛羅倫薩士兵都扔掉了武器向勝利者投降。
整整兩天的時間裡，西班牙人在城中無惡不作，強暴婦女，在聖壇上殺死教士，洗劫教堂，焚燒或強行闖入修道院，對裡面的人施加酷刑來逼迫他們說出裝有寶物的箱子藏在何處。即使這些人說了實話，他們依然逃脫不了被殺的命運。他們的屍體還會被扒光衣服扔進已經填滿了被砍下的四肢的臭水溝或水井。「沒有什麼能躲過入侵者的貪婪、淫慾和冷酷無情。要不是樞機主教喬瓦尼·德·美第奇派人把守著主教堂，躲在裡面的女人也難逃被玷污的命運。超過兩千名男性喪生，而且都不是在戰鬥中犧牲（因為根本沒有人奮起反抗），而是在哭喊逃命時被殺死的。」
然而，樞機主教對後來被馬基雅維利形容為「慘絕人寰、令人震驚」的景象並不知情，也沒能阻止其發生。1512年8月29日，他在給教皇寫的信中輕描淡寫地說：
今日下午4點我軍已經拿下普拉托，雖然難免出現一些傷亡……如此迅速決絕地佔領普拉托雖然讓我心痛，但至少可以給其他人一個警示和震懾。
這個警示和震懾顯然非常有效。普拉托淪陷的消息還沒有傳到佛羅倫薩，就已經有一群美第奇家族的支持者來到市政廳要求索代裡尼辭職，索代裡尼也已經做好了辭職準備，而且覺得在還能脫身的時候離開也不錯。於是在派遣馬基雅維利去為自己談妥一條安全通路之後，他就在護送之下離開了佛羅倫薩並前往被流放之地達爾馬提亞海岸。
後來佛羅倫薩人被迫同意了美第奇家族的回歸，還要加入神聖聯盟並選舉一名新的首席執政官。民兵制度也被廢止了。在清洗索代裡尼舊部的過程中，馬基雅維利的職位被一個美第奇取代了，其實他本來是歡迎美第奇回歸的。他想繼續為美第奇家族工作的機會很快被拒絕了。最後馬基雅維利離開了佛羅倫薩回到位於佩庫西納（Percussina）的聖安德烈亞（Sant』Andrea）的鄉村宅邸，並在第二年寫出了《君主論》（The Prince）。
[1] 卡西諾山大教堂裡的皮耶羅·迪·洛倫佐·德·美第奇之墓是由安東尼奧·達·聖加洛和弗朗切斯科·達·聖加洛（Antonio andFancesco da Sangallo）兄弟共同設計的。位置是在老教堂的唱詩班席位。
[2] 波提切利特別提到過《流浪的女人》（Derelitta，現存於羅馬的帕拉維奇尼收藏）、《弗吉尼亞的故事》（Story of Virginia，現存於貝爾加莫的卡拉拉學院畫廊）和《盧克雷齊婭的悲劇》（The Tragedy of Lucrezia，現存於波士頓的伊莎貝拉嘉納藝術博物館）中的佛羅倫薩悲劇。後兩幅可能是為韋斯普奇家族創作的，他們當時住在賽爾維街。