丞相陳平，是陽武縣戶牖鄉人。年紀小的時候家裡貧窮，喜歡讀書，有三十畝田地，單獨和哥哥陳伯一起居住。陳伯日常耕種田地，聽任陳平讓他在外出遊求學。陳平的身軀長得又高又大，而且相貌漂亮。有人對陳平說：「你家裡那麼窮，吃了什麼東西而肥胖成這個樣子？」他的嫂子嫉恨陳平不顧家庭，不從事生產，說：「也不過吃糠裡的粗屑罷了。有這樣的小叔子，還不如沒有。」陳伯聽到這些話，把他的妻子趕走而拋棄了。
等到陳平長成大人，應該娶妻的時候，富家女兒沒有人肯嫁給他的，娶窮家的女兒陳平也感到羞恥。過了很久，戶牖有個叫張負的富人，張負的孫女五次嫁人丈夫總是早死，沒有人再敢娶她。陳平卻想娶她。鄉邑中有喪事，陳平因為家裡貧窮，幫助料理喪事，以早去晚歸多出力為助。張負在喪家見到他，惟獨凝視身軀魁梧的陳平，陳平也因為這個緣故很晚才離開。張負尾隨到陳平家裡，他家就在靠外城牆的偏僻小巷裡，用破席當門，然而門外卻有很多貴人留下的車軌印跡。張負回去，對他兒子張仲說：「我想把孫女嫁給陳平。」張仲說：「陳平家裡很窮，又不從事生產勞動，全縣都譏笑他的所作所為，為什麼偏偏把女兒嫁給他呢？」張負說：「哪有相貌堂堂像陳平這樣的人會長久貧賤呢？」終於把孫女嫁給了陳平。因為陳平家裡窮，張負就借給他錢行聘禮，又給他購買酒肉的錢娶妻進門。張負告誡孫女說：「不要因為陳家貧窮的緣故，侍奉人家不恭謹。侍奉哥哥陳伯要像侍奉父親一樣，侍奉嫂子要像侍奉母親一樣。」陳平娶了張家的女兒以後，資用日益寬裕，交遊的範圍越來越廣。
鄉里祭祀社神，陳平做主刀分肉的人，他把祭肉分得非常均勻。父老們說：「好，陳家小子主刀分祭肉公平！」陳平說：「唉，假如讓我陳平治理天下，也會像分割這塊肉一樣公平呢！」
陳涉起義以後在陳縣稱王，派周，平定魏地，扶立魏咎作為魏王，和秦軍在臨濟交戰。陳平本來在這以前已經辭別哥哥陳伯，隨從一些少年前往臨濟侍奉魏王咎。魏王任命他為太僕。陳平向魏王獻計，魏王不聽；又有人讒害他，陳平只好逃走。
過了很久，項羽攻城略地到達黃河邊，陳平前去投靠，隨他入關打敗秦軍，項羽賜給陳平卿級爵位。項羽東歸，在彭城稱楚霸王，漢王回軍平定三秦，揮師東進，殷王背叛楚國。項羽於是封陳平為武信君，讓他率領魏王咎留在楚國的部隊前去鎮壓，陳平降服殷王以後就回軍了。項王派項悍拜陳平為都尉，賜給黃金二十鎰。沒過多久，漢王攻佔殷地。項羽大怒，準備殺掉平定殷地的將軍官吏。陳平害怕被殺，就封存好項羽賜給的黃金和印綬，派人送還給項王，而陳平隻身帶劍抄小道逃走。渡黃河時，船夫看他是魁偉的美男子，隻身獨行，懷疑他是逃亡的將領，腰中應當有金玉寶器，眼睛盯住他不放，想殺掉他。陳平害怕，於是解開衣服赤身露體幫助船夫撐船。船夫知道他一無所有，就打消了殺他的念頭。
陳平於是到修武投降漢軍，通過魏無知請求會見漢王，漢王召他進帳相見。當時萬石君石奮是漢王的中涓，接受陳平進謁，他引導陳平拜見漢王。陳平等七個人同時進去見漢王，漢王賞賜他們酒食。漢王說：「吃完了，到賓館休息去吧。」陳平說：「我是為要緊的事而來，所要說的話不能超過今天。」於是漢王和陳平交談從而喜歡他，問道：「你在楚軍擔任什麼官職？」陳平說：「當都尉。」漢王當天就任命陳平為都尉，讓他做自己坐車時的陪乘人，主管監護軍隊。眾將領一片喧嘩，說：「大王當天得到楚國的一個逃兵，還不知道他的本領高低，就跟他同乘一輛車，反而讓他監督軍中的老將！」漢王聽到這些議論，更加寵信陳平。於是與陳平向東去討伐項王。到達彭城，被楚軍打敗。漢王率軍退回，沿途收集散兵到達滎陽，任命陳平為亞將，隸屬於韓王信，駐紮在廣武。
絳侯、灌嬰等都讒害陳平說：「陳平雖然是個魁偉美貌的男子，也不過像點綴帽子的美玉罷了，他腹內未必有奇才大略。我們聽說陳平在家的時候，和他嫂子私通；事奉魏王不能容身，逃亡歸附楚王；歸順楚王不相合，又逃亡歸附漢王。如今大王器重他，授予高官，讓他監護軍隊。我們聽說陳平接受將領們的錢財，給錢多就得到好的職位，給錢少就得到次的職位。陳平，是個反覆無常的亂臣，希望大王明察。」漢王對陳平產生了懷疑，召見魏無知進行責問。魏無知說：「我所說的是才能，陛下所問的是品行。如今有尾生、孝己那樣高尚的品行，而對於戰爭的勝負沒有任何用處，陛下哪裡還有閒暇使用他們呢？楚漢相互對抗，我推薦善於出奇謀的人士，只考慮他的計謀是否真有利於國家罷了。至於與嫂子私通和接受錢財，又有什麼值得懷疑呢？」漢王召來陳平責備說：「先生侍奉魏王不相合，於是投奔楚王，歸楚不相合，如今又跟隨我，講信義的人原本就是這樣三心二意嗎？」陳平說：「我侍奉魏王，魏王不能採納我的計謀，所以離開他去侍奉項王。項王不能信任人，他所信任、寵愛的，不是項氏宗族就是妻家兄弟，雖然有奇才也不能任用，我於是離開楚王。聽說漢王能夠啟用人才，所以歸順大王。我空身前來，不接受錢財就沒有辦事的費用。果真我的計謀有值得採納的，希望大王採用；假如沒有值得採納的，錢財都還在，請允許我封存好輸送給官府，請求離去保全我的屍骨。」漢王向陳平道歉，並給予豐厚的賞賜，任命他做護軍中尉，監督所有的將領。眾將這才不敢再說什麼。
這以後，楚軍緊急進攻，切斷了漢軍的運糧甬道，把漢王圍困在滎陽城。圍了很長時間，漢王深感憂慮，請求割讓滎陽以西的地區同楚軍講和，項王不答應。漢王對陳平說：「天下亂哄哄的，什麼時候才能安定呢？」陳平說：「項王這個人，恭敬而愛人，清廉忠節好禮的士人大多投歸了他。等到論功行賞，授封爵邑的時候，卻很吝嗇，士人也因此並不真心歸附他。如今大王傲慢而不注意禮儀，清廉忠節的士人不來效力，然而大王捨得給人以官爵、食邑，那些不顧廉節、好利無恥的士人大多也來投歸漢王。假如你們各自能去掉雙方的短處，吸收雙方的長處，那麼只要招一招手天下就可以安定了。然而大王喜歡任意侮辱人，不能得到廉節的士人。但楚軍有可擾亂的地方，項王身邊剛直的臣子亞父范增、鍾離繻、龍且、周殷之輩，不過幾人罷了。大王如果能拿出幾萬斤黃金，推行反間計策，離間楚國的君臣關係，使他們互相產生疑心。項王這個人猜忌多疑，聽信讒言，這樣楚國內部必然互相殘殺。漢王趁機發兵進攻他們，打敗楚軍就肯定無疑了。」漢王認為說得對，於是拿出四萬斤黃金，任憑陳平開銷，不過問他的開支情況。
陳平運用大量的黃金在楚軍中進行離間活動以後，公開宣揚眾將領鍾離繻等替項王領兵出征，功勞很多，然而終究不能割地封王，他們想跟漢王聯合，消滅項氏，瓜分楚國的土地，各自稱王。項羽果然產生疑心，不再信任鍾離繻等。項王既然已經懷疑鍾離繻等，便派使臣到漢王那裡探聽。漢王用太牢的禮節歡迎項王的使臣，讓人端來豐盛的菜餚。見到項王的使臣，漢王假裝吃驚地說：「我以為是亞父的使臣，原來是項王的使臣！」又讓人把菜餚端走，更換些粗劣的飯菜給項王的使臣吃。項王的使臣返回，一一告訴項王。項王果然大大懷疑亞父。亞父想緊急攻下滎陽城，由於項王不信任他，不肯聽從。亞父聽說項王懷疑他，於是發怒說：「天下的大事基本上定局了，君王你自己幹吧！希望恩准我活著回鄉。」亞父回歸，還沒有到達彭城，因為背上的毒瘡發作就死去了。陳平於是在夜裡派兩千名婦女出滎陽城東門，楚軍便去追擊她們，陳平就和漢王從滎陽城西門連夜逃走。於是漢王進入關中，收集散兵再次向東進軍。
第二年，淮陰侯韓信攻破齊國，自立為齊王，派使臣向漢王報告。漢王大怒，責罵韓信，陳平暗地裡踩漢王的腳。漢王也恍然大悟，於是以優厚的待遇款待齊國的使臣，並派張子房立韓信為齊王。漢王把戶牖鄉封給了陳平。漢王用陳平的奇謀計策，終於滅了楚國。陳平曾經以護軍中尉的身份隨從漢王平定了燕王臧荼的叛亂。
漢六年，有人上書告發楚王韓信謀反。高帝詢問眾將領們，將領們說：「趕快發兵活埋這小子算了。」高帝默然不語。問陳平，陳平一再推辭，反問說：「將領們說了些什麼？」高帝把將領們的話一一告訴他。陳平問：「那個人上書告發韓信謀反這件事，有其他人知道嗎？」高帝說：「沒有。」陳平問：「韓信自己知道嗎？」高帝說：「不知道。」陳平問：「陛下的精銳部隊和楚兵相比誰強？」高帝說：「不能超過他們。」陳平問：「陛下的將領用兵有人能超過韓信嗎？」高帝說：「漢有人能趕上他。」陳平說：「如今陛下的兵不如楚兵精，而將領趕不上韓信，發兵攻打他，這是促使他起兵反叛，我私下認為陛下這樣做很危險。」高帝說：「那該怎麼辦呢？」陳平說：「古代天子到各地視察，會見諸侯。南方有雲夢澤，陛下出去但要假裝游雲夢，在陳縣會見諸侯。陳縣在楚國的西界，韓信聽說天子以善意出遊，他勢必認為無事，到郊外迎拜陛下，拜見時，陛下乘機逮捕他，這只是一個力士就能辦到的事。」高帝認為這個辦法不錯，於是派使臣通告諸侯到陳縣相會，說：「我將往南到雲夢去巡遊。」高帝便隨即啟程。還沒有到達陳縣，楚王韓信果然到郊外的路上迎接。高帝預先準備的力士，見韓信到，立即把他逮住捆綁起來，裝載在後面的車裡。韓信呼喊說：「天下已經平定，我本來就應當被烹殺！」高帝回頭對韓信說：「你不要喊叫，你謀反，已經很明顯了！」武士把韓信的兩手反綁起來。於是高帝在陳縣會見諸侯，完全平定了楚地。高帝回到洛陽，赦免了韓信，降為淮陰侯，而和功臣們剖符確定封地。
於是和陳平剖分符信，要世世代代相傳不絕，封為戶牖侯。陳平推辭說：「這不是我的功勞。」高帝說：「我採用先生的計謀，克敵制勝，不是功勞是什麼呢？」陳平說：「不是魏無知引見，我怎麼能入朝為官呢？」高帝說：「像先生你這樣，可以說不忘本了。」於是又賞賜了魏無知。第二年，陳平以護軍中尉的身份隨從高帝在代地攻打反叛的韓王信。倉促到達平城，被匈奴包圍，七天沒吃上飯。高帝採用陳平的奇計，派使臣和單于閼氏取得聯繫，包圍才得以解除。高帝脫身出來以後，陳平的奇計一直被保守秘密，世間沒有人知道平城突圍的內幕。
高帝南歸路過曲逆，登上城樓，望見縣城房屋非常寬大，說：「好壯觀的縣！我走遍天下，只見過洛陽和這個縣是這樣。」回頭問御史說：「曲逆縣的戶口有多少？」御史回答：「當初秦朝的時候三萬多戶，秦漢間戰亂屢起，很多人逃亡藏匿，如今現存五千戶。」於是就詔令御史，改封陳平為曲逆侯，全縣都給他作食邑，取消以前封的戶牖鄉。
這以後陳平曾以護軍中尉的身份隨從高帝征討陳豨和黥布。他總共出過六次奇計，每次都增加封邑，一共增封了六次。奇計有的非常秘密，世間沒有人能知道。
高帝從討伐黥布的前線回來，因為受傷病重，緩慢地回到長安。燕王盧綰反叛，高帝派遣樊噲以相國的身份率軍征討他。已經啟程，有人讒害樊噲。高帝發怒說：「樊噲見我生病，就盼望我死。」高帝採用陳平的計謀，召來絳侯周勃到床前受詔命，說：「陳平速乘傳車載著周勃代替樊噲領兵，陳平到達軍中立即斬了樊噲的頭！」兩個人接受詔命後，乘坐傳車急行，還沒有到軍營，邊走邊商議說：「樊噲，是高帝的老朋友，功勞很多，而且又是呂後妹妹呂K的丈夫，和高帝有親戚關係並且顯貴，高帝因為一時憤怒的緣故，想殺他，恐怕將來會後悔。我們寧肯把他囚禁起來交給高帝，由高帝自己誅殺他。」沒有到達軍中，他們便建造土壇，用高帝的符節召見樊噲。樊噲接受詔命，立即被反綁雙手載上囚車，傳送長安，而讓絳侯周勃代替他為將領，率領軍隊平定燕國反叛的各縣。
陳平在路上聽說高帝逝世，他害怕呂K進讒言，呂太后發怒，於是急乘傳車先行。路上遇見朝廷的使臣詔令陳平和灌嬰駐守滎陽。陳平接受詔令後，立即又驅車趕到宮裡，他哭得非常哀痛，乘機在高帝靈前向呂太后上奏受詔出使的經過。呂太后哀憐他，說：「你辛苦了，出去休息吧。」陳平害怕讒言加身，因而堅決請求留在宮裡宿衛。呂太后就任命他為郎中令，說：「好好輔佐教導孝惠帝。」這以後呂K的讒言才行不通。樊噲被押回長安，就被赦免並恢復了他的爵邑。
孝惠帝六年，相國曹參去世，任命安國侯王陵為右丞相，陳平為左丞相。
王陵，原是沛縣人，當初是縣裡的豪強。高祖微賤的時候，用對待兄長的禮節侍奉王陵。王陵文化素養不高，愛感情用事，喜歡直言。等到高祖在沛縣起兵，入關到達咸陽時，王陵也聚集黨徒幾千人，駐紮在南陽，不肯隨從沛公。等到漢王回師攻打項籍時，王陵才率領軍隊歸屬漢王。項羽逮捕王陵的母親安置在軍營，王陵的使臣來看她時，項羽就讓王陵的母親面朝東坐，想用這個辦法招降王陵。王陵的母親既已私自送別使臣，哭著說：「替老婦我告訴王陵，要小心侍奉漢王。漢王，是寬厚的長者，不要因為老婦我的緣故，懷有三心二意。我以一死送別使臣。」於是拔劍自刎而死。項王大怒，烹煮了王陵母親的屍體。王陵終於跟隨漢王平定了天下。王陵和雍齒的關係很好，雍齒，是高帝的仇人，加以王陵本來無意隨從高帝，因為這些緣故受封較晚，封號為安國侯。
安國侯做右丞相以後，過了兩年，孝惠帝逝世。高後想封呂氏子弟為王，詢問王陵，王陵說：「不可以。」問陳平，陳平說：「可以。」呂太后發怒，於是假意提升王陵為皇帝的太傅，實際上是不重用他。王陵發怒，稱病辭職，閉門不出，以至最終也不上朝拜見皇帝，經過七年就去世了。
王陵免去丞相職務後，呂太后就調陳平為右丞相，任命辟陽侯審食其為左丞相。左丞相不設辦事場所，常在宮中處理政務。
審食其也是沛縣人。漢王在彭城戰敗，向西退逃時，楚軍俘虜了太上皇和呂後當作人質，審食其以家臣的身份侍奉呂後。後來審食其隨從高帝打敗項籍，被封為侯，受到呂後的寵幸。等到他當了左丞相，住在宮中，百官都得通過他決斷大事。
呂K常常因為陳平以前為高帝出謀逮捕樊噲，多次進讒言說：「陳平做丞相不治理政事，整天飲醇酒，玩弄婦女。」陳平聽到後，飲酒玩樂日甚一日。呂太后聽說後，暗自高興。她當著呂嬃的面對陳平說：「俗話說『小孩和婦女的話不可信』，只看你對我怎麼樣了。不要怕呂K說壞話。」
呂太后立各個呂氏子弟為王，陳平假裝聽從。等到呂太后逝世，陳平和太尉周勃合謀，終於誅殺了呂氏宗族，擁立孝文帝繼位，這件事陳平是主謀。審食其被罷免掉左丞相的職務。
孝文帝即位，認為太尉周勃親自率軍誅殺呂氏家族，功勞多；陳平想把右丞相的尊位讓給周勃，於是稱病引退。文帝剛即位，感覺陳平病得奇怪，探問原因。陳平說：「高祖的時候，周勃的功勞不如我陳平。等到誅殺呂氏宗族，我的功勞也就不如周勃了。願意把右丞相的職位讓給周勃。」於是孝文帝就任命周勃為右丞相，位次列第一；陳平調為左丞相，位次列第二。賞賜陳平黃金千斤，增封食邑三千戶。
沒過多久，孝文帝已經更熟悉國家的大事了，上朝時問右丞相周勃說：「全國一年判決的訴訟案件有多少？」周勃謝罪說：「不知道。」孝文帝又問：「全國一年錢糧的收支有多少？」周勃又謝罪說不知道。急得他汗流浹背，慚愧不能對答。於是孝文帝也問左丞相陳平。陳平說：「有主管人。」孝文帝說：「主管人是誰？」陳平說：「陛下如果問決獄的事，可以詢問廷尉；問錢糧的事，可以詢問治粟內史。」孝文帝說：「如果各有主管人，而你所主管的是些什麼事呢？」陳平謝罪說：「臣誠惶誠恐！陛下不知道我的才智低下，使我勉強居於宰相職位。宰相的職責，對上輔佐天子調理陰陽，順應四時，對下撫育萬物適時生長，對外鎮撫四夷和諸侯，對內親附百姓，使公卿大夫各自都能勝任他們的職責。」孝文帝於是稱讚說得好。右丞相周勃大為慚愧，退朝後埋怨陳平說：「你在平時怎麼不教我回答！」陳平笑著說：「你身居丞相職位，不知道丞相的職責嗎？陛下如果詢問長安盜賊的數目，你也想勉強回答嗎？」於是周勃自知才能比陳平差得太遠了。沒過多久，絳侯周勃稱病，請求免去右丞相的職務，陳平成為左右二職合於一身的丞相。
孝文帝二年，丞相陳平去世，謚號為獻侯。兒子共侯買繼承侯位。買在位二年去世，兒子簡侯恢繼承侯位。恢在位二十三年去世，兒子何繼承侯位。何在位二十三年，犯了霸佔他人妻的罪過，判處死刑，封國被廢除。
當初陳平曾說：「我多次使用陰謀詭計，這是道家所禁忌的。我的後代如果被廢黜，也就完了，終究不會再興起，因為我多用陰謀詭計積禍太多了。」雖然以後他的曾孫陳掌靠著和衛氏的親戚關係而顯貴，希望續封陳氏原來的封號，然而終究沒能實現。
太史公說：丞相陳平年少時，本來就喜愛黃帝、老子的學說。當他在砧板上分割祭肉的時候，他的志向本來已經很遠大了。後來徘徊於楚、魏之間，最後歸附高帝。他常出奇計，解救紛繁的危難，消除國家的禍患。等到呂後時期，事態多有變故，然而陳平竟能自免於禍患，安定漢室，保持榮名至於終身，號稱賢相，難道不是善始善終嗎！不是足智多謀，誰能達到這個地步呢？